5‑(杂)芳基哒嗪酮及其作为除草剂的用途制造技术

本发明专利技术涉及作为除草剂的通式(I)5‑(杂)芳基哒嗪酮。在所述式(I)中，R1、R2、R3、R4和R5表示基团如氢、有机基团如烷基，以及其他基团如卤素。X1、X2和X3表示氮或任选取代的碳原子。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】本专利技术涉及除草剂
，尤其涉及在有用植物作物中用于选择性防治阔叶杂草和禾本科杂草的除草剂的
WO2013/050421A1公开了哒嗪酮作为除草剂。该公开记载了，尤其是，其中在杂芳环的某一位置上携带磺酰基的哒嗪酮。然而，这些活性成分并非总是表现出足以对抗有害植物的活性和/或某些活性成分与一些重要作物植物(如谷物类，玉米和稻)不具有足够的相容性。本专利技术的目的在于提供另一种除草活性成分。该目的通过提供在杂芳环的某一位置上携带含硫基团(sulfurradical)的5-(杂)芳基哒嗪酮实现。因此，本专利技术提供式(I)的5-(杂)芳基哒嗪酮或其盐其中R1表示氢、(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C3)-烷基、在每种情况下被s个基团R9取代的四氢吡喃基或苄基；R2表示氢、羟基、卤素、硝基、氨基、氰基、(C1-C6)-烷基、(C1-C3)-烷氧基、(C3-C6)-环烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)炔基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C3)-烷基、(C1-C6)-烷基-(O)nS、(C1-C6)-烷基-(O)nS-(C1-C3)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基-(O)nS、卤代-(C1-C6)-烷基-(O)nS-(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-烷基氨基或二-(C1-C3)-烷基氨基；R3表示氢、(C1-C6)-烷基-(O)C、芳基-(O)C、(C1-C6)-烷氧基-(O)C、(C1-C6)-烷基-(O)nS、(C1-C6)-烷基-(O)nS(O)C或芳基-(O)nS，其中芳基在每种情况下被s个基团R9取代；R4表示羟基、卤素、氰基、硝基、(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C1-C6)-烷氧基、(C2-C6)-烯氧基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C3)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、(C1-C6)-烷基-(O)nS、卤代-(C1-C6)-烷基-(O)nS、芳基、芳基-(O)nS、杂环基、杂环基-(O)nS、芳氧基、芳基-(C2-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-烷氧基、杂环氧基、杂环基-(C1-C3)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、HO(O)C、HO(O)C-(C1-C3)-烷氧基、(C1-C3)-烷氧基-(O)C、(C1-C3)-烷氧基-(O)C-(C1-C3)-烷氧基、(C1-C3)-烷基氨基、二-(C1-C3)-烷基氨基、(C1-C3)-烷基氨基-(O)nS、(C1-C3)-烷基氨基-(O)nS-(C1-C3)-烷基、二-(C1-C3)-烷基氨基-(O)nS、二-(C1-C3)-烷基氨基-(O)nS-(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-烷基氨基-(O)C、(C1-C3)-烷基氨基-(O)C-(C1-C3)-烷基、二-(C1-C3)-烷基氨基-(O)C、二-(C1-C3)-烷基氨基-(O)C-(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-烷基-(O)C-氨基、(C1-C3)-烷基-(O)nS-氨基、(C1-C3)-烷基-(O)nS-(C1-C3)-烷基氨基或(C1-C3)-烷基-(O)nS-氨基-(C1-C3)-烷基，其中杂环基和芳基被s个选自以下的基团取代：(C1-C3)-烷基、卤代-(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-烷氧基、卤代-(C1-C3)-烷氧基、(C1-C6)-烷基-(O)nS、苯基、氰基、硝基和卤素；A表示直连键或(C1-C4)-亚烷基，(C1-C4)-亚烷基中的亚甲基彼此独立地携带n个选自以下的基团：卤素、(C1-C4)-烷基、卤代-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、卤代-(C1-C4)-烷氧基或(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基；R5表示(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基；X1表示N或CR6；X2表示N或CR7；X3表示N或CR8；R6和R7各自彼此独立地表示氢、卤素、(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-烷氧基、(C2-C3)-烯基、(C2-C3)炔基、卤代-(C1-C3)-烷基、卤代-(C1-C3)-烷氧基；R8表示氢、羟基、卤素、氰基、硝基、(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C1-C6)-烷氧基、(C2-C6)-烯氧基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C3)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、(C1-C6)-烷基-(O)nS、卤代-(C1-C6)-烷基-(O)nS、芳基、芳基-(O)nS、杂环基、杂环基-(O)nS、芳氧基、芳基-(C2-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-烷氧基、杂环氧基、杂环基-(C1-C3)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、HO(O)C、HO(O)C-(C1-C3)-烷氧基、(C1-C3)-烷氧基-(O)C、(C1-C3)-烷氧基-(O)C-(C1-C3)-烷氧基、(C1-C3)-烷基氨基、二-(C1-C3)-烷基氨基、(C1-C3)-烷基氨基-(O)nS、(C1-C3)-烷基氨基-(O)nS-(C1-C3)-烷基、二-(C1-C3)-烷基氨基-(O)nS、二-(C1-C3)-烷基氨基-(O)nS-(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-烷基氨基-(O)C、(C1-C3)-烷基氨基-(O)C-(C1-C3)-烷基、二-(C1-C3)-烷基氨基-(O)C、二-(C1-C3)-烷基氨基-(O)C-(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-烷基-(O)C-氨基、(C1-C3)-烷基-(O)nS-氨基、(C1-C3)-烷基-(O)nS-(C1-C3)-烷基氨基或(C1-C3)-烷基-(O)nS-氨基-(C1-C3)-烷基，其中杂环基和芳基被s个选自以下的基团取代：(C1-C3)-烷基、卤代-(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-烷氧基、卤代-(C1-C3)-烷氧基、(C1-C6)-烷基-(O)nS、苯基、氰基、硝基和卤素，或R7和R8连同它们所连接的碳原子一起表示饱和或不饱和的五元或六元环，其包含s个氮原子且被s个基团R10取代；R9表示卤素、(C1-C3)-烷基、卤代-(C1-C3)-烷基、(C1-C6)-烷氧基，R10表本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种式(I)的5‑(杂)芳基哒嗪酮或其盐其中R1表示氢、(C1‑C6)‑烷基、(C3‑C6)‑环烷基、(C2‑C6)‑烯基、(C2‑C6)炔基、卤代‑(C1‑C6)‑烷基、(C1‑C6)‑烷氧基‑(C1‑C3)‑烷基、(C3‑C6)‑环烷基‑(C1‑C3)‑烷基，其在每种情况下被s个基团R9取代的四氢吡喃基或苄基；R2表示氢、羟基、卤素、硝基、氨基、氰基、(C1‑C6)‑烷基、(C1‑C3)‑烷氧基、(C3‑C6)‑环烷基、(C2‑C6)‑烯基、(C2‑C6)炔基、卤代‑(C1‑C6)‑烷基、(C1‑C6)‑烷氧基‑(C1‑C3)‑烷基、(C3‑C6)‑环烷基‑(C1‑C3)‑烷基、(C1‑C6)‑烷基‑(O)nS、(C1‑C6)‑烷基‑(O)nS‑(C1‑C3)‑烷基、卤代‑(C1‑C6)‑烷基‑(O)nS、卤代‑(C1‑C6)‑烷基‑(O)nS‑(C1‑C3)‑烷基、(C1‑C3)‑烷基氨基或二‑(C1‑C3)‑烷基氨基；R3表示氢、(C1‑C6)‑烷基‑(O)C、芳基‑(O)C,(C1‑C6)‑烷氧基‑(O)C、(C1‑C6)‑烷基‑(O)nS、(C1‑C6)‑烷基‑(O)nS(O)C或芳基‑(O)nS，其中芳基在每种情况下被s个基团R9取代；R4表示羟基、卤素、氰基、硝基、(C1‑C6)‑烷基、(C3‑C6)‑环烷基、卤代‑(C1‑C6)‑烷基、(C2‑C6)‑烯基、卤代‑(C2‑C6)‑烯基、(C2‑C6)炔基、(C1‑C6)‑烷氧基、(C2‑C6)‑烯氧基、(C3‑C6)‑环烷基‑(C1‑C3)‑烷基、(C1‑C6)‑烷氧基‑(C1‑C3)‑烷基、(C1‑C6)‑烷氧基‑(C2‑C6)‑烷氧基、(C1‑C6)‑烷氧基‑(C2‑C6)‑烷氧基‑(C1‑C3)‑烷基、卤代‑(C1‑C6)‑烷氧基、卤代‑(C1‑C6)‑烷氧基‑(C1‑C3)‑烷基、(C1‑C6)‑烷基‑(O)nS、卤代‑(C1‑C6)‑烷基‑(O)nS、芳基、芳基‑(O)nS、杂环基、杂环基‑(O)nS、芳氧基、芳基‑(C2‑C6)‑烷基、芳基‑(C1‑C6)‑烷氧基、杂环氧基、杂环基‑(C1‑C3)‑烷氧基‑(C1‑C3)‑烷基、HO(O)C、HO(O)C‑(C1‑C3)‑烷氧基、(C1‑C3)‑烷氧基‑(O)C、(C1‑C3)‑烷氧基‑(O)C‑(C1‑C3)‑烷氧基、(C1‑C3)‑烷基氨基、二‑(C1‑C3)‑烷基氨基、(C1‑C3)‑烷基氨基‑(O)nS、(C1‑C3)‑烷基氨基‑(O)nS‑(C1‑C3)‑烷基、二‑(C1‑C3)‑烷基氨基‑(O)nS、二‑(C1‑C3)‑烷基氨基‑(O)nS‑(C1‑C3)‑烷基、(C1‑C3)‑烷基氨基‑(O)C、(C1‑C3)‑烷基氨基‑(O)C‑(C1‑C3)‑烷基、二‑(C1‑C3)‑烷基氨基‑(O)C、二‑(C1‑C3)‑烷基氨基‑(O)C‑(C1‑C3)‑烷基、(C1‑C3)‑烷基‑(O)C‑氨基、(C1‑C3)‑烷基‑(O)nS‑氨基、(C1‑C3)‑烷基‑(O)nS‑(C1‑C3)‑烷基氨基或(C1‑C3)‑烷基‑(O)nS‑氨基‑(C1‑C3)‑烷基，其中杂环基和芳基被s个选自以下的基团取代：(C1‑C3)‑烷基、卤代‑(C1‑C3)‑烷基、(C1‑C3)‑烷氧基、卤代‑(C1‑C3)‑烷氧基、(C1‑C6)‑烷基‑(O)nS、苯基、氰基、硝基和卤素；A表示直连键或(C1‑C4)‑亚烷基，其中(C1‑C4)‑亚烷基中的亚甲基彼此独立地携带n个选自以下的基团：卤素、(C1‑C4)‑烷基、卤代‑(C1‑C4)‑烷基、(C1‑C4)‑烷氧基、卤代‑(C1‑C4)‑烷氧基或(C1‑C4)‑烷氧基‑(C1‑C4)‑烷基；R5表示(C1‑C6)‑烷基、(C3‑C6)‑环烷基、(C3‑C6)‑环烷基‑(C1‑C6)‑烷基、(C1‑C6)‑烷氧基‑(C1‑C6)‑烷基；X1表示N或CR6；X2表示N或CR7；X3表示N或CR8；R6和R7各自彼此独立地表示氢、卤素、(C1‑C3)‑烷基、(C1‑C3)‑烷氧基、(C2‑C3)‑烯基、(C2‑C3)炔基、卤代‑(C1‑C3)‑烷基、卤代‑(C1‑C3)‑烷氧基；R8表示氢、羟基、卤素、氰基、硝基、(C1‑C6)‑烷基、(C3‑C6)‑环烷基、卤代‑(C1‑C6)‑烷基、(C2‑C6)‑烯基、卤代‑(C2‑C6)‑烯基、(C2‑C6)炔基、(C1‑C6)‑烷氧基、(C2‑C6)‑烯氧基、(C3‑C6)‑环烷基‑(C1‑C3)‑烷基、(C1‑C6)‑烷氧基‑(C1‑C3)‑烷基、(C1‑C6)‑烷氧基‑(C2‑C6)‑烷氧基、(C1‑C6)‑烷氧基‑(C2‑C6)‑烷氧基‑(C1‑C3)‑烷基、卤代‑(C1‑C6)‑烷氧基、卤代‑(C1‑C6)‑烷氧基‑(C1...

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2014.05.21 EP 14169235.01.一种式(I)的5-(杂)芳基哒嗪酮或其盐其中R1表示氢、(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)炔基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C3)-烷基，其在每种情况下被s个基团R9取代的四氢吡喃基或苄基；R2表示氢、羟基、卤素、硝基、氨基、氰基、(C1-C6)-烷基、(C1-C3)-烷氧基、(C3-C6)-环烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)炔基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C3)-烷基、(C1-C6)-烷基-(O)nS、(C1-C6)-烷基-(O)nS-(C1-C3)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基-(O)nS、卤代-(C1-C6)-烷基-(O)nS-(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-烷基氨基或二-(C1-C3)-烷基氨基；R3表示氢、(C1-C6)-烷基-(O)C、芳基-(O)C,(C1-C6)-烷氧基-(O)C、(C1-C6)-烷基-(O)nS、(C1-C6)-烷基-(O)nS(O)C或芳基-(O)nS，其中芳基在每种情况下被s个基团R9取代；R4表示羟基、卤素、氰基、硝基、(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)-烷氧基、(C2-C6)-烯氧基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C3)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、(C1-C6)-烷基-(O)nS、卤代-(C1-C6)-烷基-(O)nS、芳基、芳基-(O)nS、杂环基、杂环基-(O)nS、芳氧基、芳基-(C2-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-烷氧基、杂环氧基、杂环基-(C1-C3)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、HO(O)C、HO(O)C-(C1-C3)-烷氧基、(C1-C3)-烷氧基-(O)C、(C1-C3)-烷氧基-(O)C-(C1-C3)-烷氧基、(C1-C3)-烷基氨基、二-(C1-C3)-烷基氨基、(C1-C3)-烷基氨基-(O)nS、(C1-C3)-烷基氨基-(O)nS-(C1-C3)-烷基、二-(C1-C3)-烷基氨基-(O)nS、二-(C1-C3)-烷基氨基-(O)nS-(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-烷基氨基-(O)C、(C1-C3)-烷基氨基-(O)C-(C1-C3)-烷基、二-(C1-C3)-烷基氨基-(O)C、二-(C1-C3)-烷基氨基-(O)C-(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-烷基-(O)C-氨基、(C1-C3)-烷基-(O)nS-氨基、(C1-C3)-烷基-(O)nS-(C1-C3)-烷基氨基或(C1-C3)-烷基-(O)nS-氨基-(C1-C3)-烷基，其中杂环基和芳基被s个选自以下的基团取代：(C1-C3)-烷基、卤代-(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-烷氧基、卤代-(C1-C3)-烷氧基、(C1-C6)-烷基-(O)nS、苯基、氰基、硝基和卤素；A表示直连键或(C1-C4)-亚烷基，其中(C1-C4)-亚烷基中的亚甲基彼此独立地携带n个选自以下的基团：卤素、(C1-C4)-烷基、卤代-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、卤代-(C1-C4)-烷氧基或(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基；R5表示(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基；X1表示N或CR6；X2表示N或CR7；X3表示N或CR8；R6和R7各自彼此独立地表示氢、卤素、(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-烷氧基、(C2-C3)-烯基、(C2-C3)炔基、卤代-(C1-C3)-烷基、卤代-(C1-C3)-烷氧基；R8表示氢、羟基、卤素、氰基、硝基、(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)-烷氧基、(C2-C6)-烯氧基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C3)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、(C1-C6)-烷基-(O)nS、卤代-(C1-C6)-烷基-(O)nS、芳基、芳基-(O)nS、杂环基、杂环基-(O)nS、芳氧基、芳基-(C2-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-烷氧基、杂环氧基、杂环基-(C1-C3)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、HO(O)C、HO(O)C-(C1-C3)-烷氧基、(C1-C3)-烷氧基-(O)C、(C1-C3)-烷氧基-(O)C-(C1-C3)-烷氧基、(C1-C3)-烷基氨基、二-(C1-C3)-烷基氨基、(C1-C3)-烷基氨基-(O)nS、(C1-C3)-烷基氨基-(O)nS-(C1-C3)-烷基、二-(C1-C3)-烷基氨基-(O)nS、二-(C1-C3)-烷基氨基-(O)nS-(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-烷基氨基-(O)C、(C1-C3)-烷基氨基-(O)C-(C1-C3)-烷基、二-(C1-C3)-烷基氨基-(O)C,二-(C1-C3)-烷基氨基-(O)C-(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-烷基-(O)C-氨基、(C1-C3)-烷基-(O)nS-氨基、(C1-C3)-烷基-(O)nS-(C1-C3)-烷基氨基或(C1-C3)-烷基-(O)nS-氨基-(C1-C3)-烷基，其中杂环基和芳基被s个选自以下的基团取代：(C1-C3)-烷基、卤代-(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-烷氧基、卤代-(C1-C3)-烷氧基、(C1-C6)-烷基-(O)nS,苯基、氰基、硝基和卤素，或R7和R8连同它们连接的碳原子一起表示饱和或不饱和的五元-或六元环，其包含s个氮原子且被s个基团R10取代；R9表示卤素、(C1-C3)-烷基、卤代-(C1-C3)-烷基、(C1-C6)-烷氧基，R10表示氰基、卤素、(C1-C3)-烷基-(O)nS、(C1-C3)-烷基、(C2-C3)-烯基、(C2-C3)炔基、卤代-(C1-C3)-烷基或吗啉基；n表示0、1或2；s表示0、1、2或3，条件是当A表示直连键时，R5不表示(C1-C6)-烷基。2.权利要求1所述的5-(杂)芳基哒嗪酮，其中R1表示氢、(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)炔基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C3)-烷基或(C3-C6)-环烷基-(C1-C3)-烷基；R2表示氢、卤素、氰基、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)炔基、卤代-(C1-C6)-烷基或(C1-C6)-烷基-(O)nS；R3表示氢，R4表示羟基、卤素、氰基、硝基、(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)-烷氧基、(C2-C6)-烯氧基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C3)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、(C1-C6)-烷基-(O)nS、卤代-(C1-C6)-烷基-(O)nS、芳基、芳基-(O)nS、杂环基、杂环基-(O)nS、芳氧基、芳基-(C2-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-烷氧基、杂环氧基、杂环基-(C1-C3)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、HO(O)C、HO(O)C-(C1-C3)-烷氧基、(C1-C3)-烷氧基...

【专利技术属性】
技术研发人员：H·阿伦斯，J·蒂贝斯，C·沃尔德拉夫，H·迪特里希，D·施姆茨勒，E·加茨魏勒，C·罗辛格，
申请(专利权)人：拜耳作物科学股份公司，
类型：发明
国别省市：德国;DE