作为农药和植物生长调节剂的三唑衍生物制造技术

本发明专利技术涉及新的三唑衍生物、制备这些化合物的方法、包含这些化合物的组合物，以及其作为生物活性化合物尤其是用于防治作物保护和材料保护中的有害微生物的用途，以及其作为植物生长调节剂的用途。

Three azole derivatives as pesticides and plant growth regulators

The present invention relates to compositions of three azole derivatives, preparation method, these compounds contain these new compounds, as well as its bioactive compounds especially for the use of harmful microorganisms to control crop protection and protection of the material, and its use as a plant growth regulator.

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】作为农药和植物生长调节剂的三唑衍生物本专利技术涉及新的三唑衍生物、制备这些化合物的方法、包含这些化合物的组合物，以及其作为生物活性化合物尤其是用于防治作物保护和材料保护中的有害微生物的用途，以及其作为植物生长调节剂的用途。已知特定的吡咯基甲基环丙基甲醇衍生物可作为杀真菌剂用于一些药物适应症(pharmaceuticalindication)或作物保护中(参见DE-A3522440；EP-A180136；EP-A180850；EP-A237917)。此外，已知特定的吡咯基甲基甲醇衍生物可作为杀真菌剂用于作物保护中(参见WO-A2012/025506；WO-A2013/076227)。由于对现有活性成分(例如杀真菌剂)的生态学和经济学的要求不断增加，例如关于活性谱、毒性、选择性、施用率、形成的残留物和有利的制备，并且还可存在例如抗性的问题，因此需要持续开发至少在某些方面优于已知化合物和组合物的新的杀真菌化合物和组合物。·因此，本专利技术提供新的式(I)的三唑衍生物及其盐或N-氧化物，其中X代表氟或氯；R1代表H、C1-C8-烷基、-Si(R3a)(R3b)(R3c)、-P(O)(OH)2、-CH2-O-P(O)(OH)2、-C(O)-C1-C8-烷基、-C(O)-C3-C7-环烷基、-C(O)NH-C1-C8-烷基、-C(O)N-二-C1-C8-烷基、-C(O)O-C1-C8-烷基；其中所述-C(O)-C1-C8-烷基、-C(O)-C3-C7-环烷基、-C(O)NH-C1-C8-烷基；-C(O)N-二-C1-C8-烷基或-C(O)O-C1-C8-烷基可为未取代的或被一个或多个选自卤素或C1-C8-烷氧基的基团取代；其中R3a、R3b、R3c彼此独立地代表苯基或C1-C8-烷基；X1代表卤素、C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基、C1-C8-卤代烷氧基、C3-C7-环烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C2-C8-烯氧基、C3-C8-炔氧基、C3-C8-卤代炔氧基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-卤代烷基硫基、苯基、5-元杂芳基、6-元杂芳基、苄氧基、苯氧基、苄基硫基、苄基氨基、苯基硫基或苯基氨基；其中所述C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C3-C7-环烷基、苄基、苯基、5-元杂芳基、6-元杂芳基、苄氧基或苯氧基可任选地被一个或多个选自以下的基团取代：卤素、C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基、C1-C8-卤代烷氧基、C3-C7-环烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C2-C8-烯氧基、C3-C8-炔氧基、C3-C8-卤代炔氧基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-卤代烷基硫基；X2代表卤素、C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基、C1-C8-卤代烷氧基、C3-C7-环烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C2-C8-烯氧基、C3-C8-炔氧基、C3-C8-卤代炔氧基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-卤代烷基硫基；n代表0或1；条件是：如果n代表0、X代表F且R1代表H，则X1不可代表4-氟或2-氯；如果n代表1、X2代表2-氟、X代表F且R1代表H，则X1不可代表4-氟；并且如果n代表1、X2代表4-氟、X代表F且R1代表H，则X1不可代表2-氟。式(I)的三唑衍生物的盐或N-氧化物也具有杀真菌性质。优选的式(I)的化合物为式(I-a)的化合物其中X、R1和X1具有与对式(I)给出的相同的定义，以及条件是：如果X代表F且R1代表H，则X1不可代表4-氟或2-氯。更优选的式(I)的化合物为式(I-a-1)的化合物其中X、R1和X1具有与对式(I)给出的相同的定义，以及条件是：如果X代表F且R1代表H，则X1不可代表氟。其他更优选的式(I)的化合物为式(I-a-2)的化合物其中X、R1和X1具有与对式(I)给出的相同的定义。其他更优选的式(I)的化合物为式(I-a-3)的化合物其中X、R1和X1具有与对式(I)给出的相同的定义，以及条件是：如果X代表F且R1代表H，则X1不可代表氯。其他更优选的式(I)的化合物为式(I-b)的化合物其中X、R1、X1和X2具有与对式(I)给出的相同的定义，以及条件是：如果X2代表2-氟、X代表F且R1代表H，则X1不可代表4-氟；如果X2代表4-氟、X代表F且R1代表H，则X1不可代表2-氟。其他更优选的式(I)的化合物为式(I-b-1)的化合物其中X、R1、X1和X2具有与对式(I)给出的相同的定义，条件是：如果X代表F且R1代表H，则X1和X2不可均代表氟。式(I)提供了本专利技术的三唑衍生物的一般定义。上下文中所示式的优选的基团定义在下文中给出。这些定义适用于式(I)、(I-a)、(I-a-1)、(I-a-2)、(I-a-3)、(I-b)和(I-b-1)的终产物且同样适用于所有中间体。X优选代表氟。R1优选代表H、C1-C8-烷基、卤素-或C1-C8-烷氧基-取代的或未取代的-C(O)-C1-C8-烷基。R1更优选代表H、C1-C4-烷基、未取代的-C(O)-C1-C4-烷基。R1最优选代表H。X1优选代表氟、氯、溴、碘、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C2-C4-炔基、苯基或苯氧基；其中所述苯基或苯氧基可任选地被一个或多个选自卤素或C1-C8-卤代烷基的基团取代。X1更优选代表氟、氯、溴、碘、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基或C2-C4-炔基。X1最优选代表氟、氯、溴、碘、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基或C1-C4-卤代烷硫基。X2优选代表氟、氯、溴、碘、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基或C2-C4-炔基。X2更优选代表氟、氯、溴、碘、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基或C1-C4-卤代烷硫基。X2最优选代表氟、氯、溴或碘。然而，在上文中以一般术语给出的或在优选范围内所述的基团定义和说明还可按需要彼此组合，即包括特定范围和优选范围之间的组合。它们均适用于最终产物和相应的前体和中间体。优选式(I)、(I-a)、(I-a-1)、(I-a-2)、(I-a-3)、(I-b)和(I-b-1)的那些化合物，其中各基团具有上述优选的定义。特别优选式(I)、(I-a)、(I-a-1)、(I-a-2)、(I-a-3)、(I-b)和(I-b-1)的那些化合物，其中各基团具有上述更优选的定义。非常特别优选式(I)、(I-a)、(I-a-1)、(I-a-2)、(I-a-3)、(I-b)和(I-b-1)的那些化合物，其中各基团具有上述最优选的定义。本专利技术的优选实施方案为式(I-a-1)的化合物及其盐或N-氧化物其中X代表氟或氯；R1代表H、C1-C8-烷基、-Si(R3a)(R3b)(R3c)、-P(O)(OH)2、-CH2-O-P(O)(OH)2、-C(O)-C1-C8-烷基、-C(O)-C3-C7-环烷基、-C(O)NH-C1-C8-烷基、-C(O)本文档来自技高网...

【技术保护点】
式(I)的三唑衍生物及其盐或N‑氧化物，

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2015.04.02 EP 15162414.51.式(I)的三唑衍生物及其盐或N-氧化物，其中X代表氟或氯；R1代表H、C1-C8-烷基、-Si(R3a)(R3b)(R3c)、-P(O)(OH)2、-CH2-O-P(O)(OH)2、-C(O)-C1-C8-烷基、-C(O)-C3-C7-环烷基、-C(O)NH-C1-C8-烷基、-C(O)N-二-C1-C8-烷基、或-C(O)O-C1-C8-烷基；其中-C(O)-C1-C8-烷基、-C(O)-C3-C7-环烷基、-C(O)NH-C1-C8-烷基、-C(O)N-二-C1-C8-烷基或-C(O)O-C1-C8-烷基可为未取代的或被一个或多个选自卤素或C1-C8-烷氧基的基团取代；其中R3a、R3b、R3c彼此独立地代表苯基或C1-C8-烷基；X1代表卤素、C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基、C1-C8-卤代烷氧基、C3-C7-环烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C2-C8-烯氧基、C3-C8-炔氧基、C3-C8-卤代炔氧基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-卤代烷基硫基、苯基、5-元杂芳基、6-元杂芳基、苄氧基、苯氧基、苄基硫基、苄基氨基、苯基硫基或苯基氨基；其中C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C3-C7-环烷基、苄基、苯基、5-元杂芳基、6-元杂芳基、苄氧基或苯氧基可任选地被一个或多个选自以下的基团取代：卤素、C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基、C1-C8-卤代烷氧基、C3-C7-环烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C2-C8-烯氧基、C3-C8-炔氧基、C3-C8-卤代炔氧基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-卤代烷基硫基；X2代表卤素、C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基、C1-C8-卤代烷氧基、C3-C7-环烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C2-C8-烯氧基、C3-C8-炔氧基、C3-C8-卤代炔氧基、C1-C8-烷氧基、或C1-C8-卤代烷基硫基；n代表0或1；条件是：如果n代表0、X代表F且R1代表H，则X1不可代表4-氟或2-氯；如果n代表1、X2代表2-氟、X代表F且R1代表H，则X1不可代表4-氟；并且如果n代表1、X2代表4-氟、X代表F且R1代表H，则X1不可代表2-氟。2.权利要求1的式(I)的三唑衍生物及其盐或N-氧化物，其中X代表氟或氯；R1代表H、C1-C8-烷基、卤素-或C1-C8-烷氧基-取代的或未取代的-C(O)-C1-C8-烷基；X1代表卤素、C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基、C1-C8-卤代烷氧基、C3-C7-环烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C2-C8-烯氧基、C3-C8-炔氧基、C3-C8-卤代炔氧基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-卤代烷基硫基、苯基、5-元杂芳基、6-元杂芳基、苄氧基、苯氧基、苄基硫基、苄基氨基、苯基硫基或苯基氨基；其中C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C3-C7-环烷基、苄基、苯基、5-元杂芳基、6-元杂芳基、苄氧基或苯氧基可任选地被一个或多个选自以下的基团取代：卤素、C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基、C1-C8-卤代烷氧基、C3-C7-环烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C2-C8-烯氧基、C3-C8-炔氧基、C3-C8-卤代炔氧基、C1-C8-烷氧基或C1-C8-卤代烷基硫基；X2代表卤素、C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基、C1-C8-卤代烷氧基、C3-C7-环烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C2-C8-烯氧基、C3-C8-炔氧基、C3-C8-卤代炔氧基、C1-C8-烷氧基、或C1-C8-卤代烷基硫基；n代表0或1；条件是：如果n代表0、X代表F且R1代表H，则X1不可代表4-氟或2-氯；如果n代表1、X2代表2-氟、X代表F且R1代表H，则X1不可代表4-氟；并且如果n代表1、X2代表4-氟、X代表F且R1代表H，则X1不可代表2-氟。3.权利要求1或2的式(I)的三唑衍生物及其盐或N-氧化物，其中X代表氟或氯；R1代表H、C1-C8-烷基、卤素-或C1-C8-烷氧基-取代的或未取代的-C(O)-C1-C8-烷基；X1代表卤素、C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基、C1-C8-卤代烷氧基、C3-C7-环烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C2-C8-烯氧基、C3-C8-炔氧基、C3-C8-卤代炔氧基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-卤代烷基硫基、苯基、5-元杂芳基、6-元杂芳基、苄氧基、苯氧基、苄基硫基、苄基氨基、苯基硫基、或苯基氨基；其中C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C3-C7-环烷基、苄基、苯基、5-元杂芳基、6-元杂芳基、苄氧基或苯氧基可任选地被一个或多个选自以下的基团取代：卤素、C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基、C1-C8-卤代烷氧基、C3-C7-环烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C2-C8-烯氧基、C3-C8-炔氧基、C3-C8-卤代炔氧基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-卤代烷基硫基；X2代表氟、氯、溴、碘、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基或C2-C4-炔基；n代表0或1；条件是：如果n代表0、X代表F且R1代表H，则X1不可代表4-氟或2-氯...

【专利技术属性】
技术研发人员：G·佩里斯，J·本特宁，P·达蒙，U·沃申道夫纽曼，PY·克库尔朗恩，S·威特罗克，R·米勒，D·伯尼尔，JP·沃斯，P·肯尼，P·格尼克斯，S·纳德，R·梅斯纳，S·布鲁奈特，
申请(专利权)人：拜耳作物科学股份公司，
类型：发明
国别省市：德国,DE