作为农药和植物生长调节剂的三唑衍生物制造技术

本发明专利技术涉及新的三唑衍生物、制备这些化合物的方法、涉及包含这些化合物的组合物，以及其作为生物活性化合物尤其是用于防治作物保护和材料保护中的有害微生物的用途，以及其作为植物生长调节剂的用途。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】作为农药和植物生长调节剂的三唑衍生物本专利技术涉及新的三唑衍生物、制备这些化合物的方法、包含这些化合物的组合物，以及其作为生物活性化合物尤其是用于防治在作物保护和材料保护中的有害微生物的用途，以及其作为植物生长调节剂的用途。已知特定的吡咯基(azolyl)甲基环丙基甲醇衍生物可作为杀真菌剂用于一些药物适应症(pharmaceuticalindication)或作物保护中(参见DE-A3522440；EP-A180136；EP-A180850；EP-A237917)。另外，已知特定的吡咯基甲基甲醇衍生物可作为杀真菌剂用于作物保护中(参见WO-A2012/025506；WO-A2013/076227)。由于对现有活性成分(例如杀真菌剂)的生态学和经济学的要求不断增加，例如关于活性谱、毒性、选择性、施用率、残余物的形成和有利的制备，并且还可存在例如抗性的问题，因此需要持续开发至少在某些方面优于已知化合物和组合物的新的杀真菌化合物和组合物。因此，本专利技术提供新的式(I)的三唑衍生物及其盐或N-氧化物其中X代表氟或氯；R1代表H、C1-C8-烷基、-Si(R3a)(R3b)(R3c)、-P(O)(OH)2、-CH2-O-P(O)(OH)2、-C(O)-C1-C8-烷基、-C(O)-C3-C7-环烷基；-C(O)NH-C1-C8-烷基；-C(O)N-二-C1-C8-烷基或-C(O)O-C1-C8-烷基；其中-C(O)-C1-C8-烷基、-C(O)-C3-C7-环烷基、-C(O)NH-C1-C8-烷基；-C(O)N-二-C1-C8-烷基或-C(O)O-C1-C8-烷基可以未取代或被一个或多个选自卤素或C1-C8-烷氧基的基团取代；其中R3a、R3b、R3c彼此独立地代表苯基或C1-C8-烷基；X1代表卤素；C1-C8-烷基；C1-C8-卤代烷基；C1-C8-卤代烷氧基；C3-C7-环烷基；C2-C8-烯基；C2-C8-炔基；C2-C8-烯氧基；C3-C8-炔氧基；C3-C8-卤代炔氧基；C1-C8-烷氧基；C1-C8-卤代烷基硫基(haloalkylsulfanyl)；苯基；5-元杂芳基；6-元杂芳基；苄氧基；苯氧基；苄基硫基；苄基氨基；苯基硫基；或苯基氨基；其中C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C3-C7-环烷基、苄基、苯基、5-元杂芳基、6-元杂芳基、苄氧基或苯氧基可任选地被一个或多个选自以下的基团取代：卤素；C1-C8-烷基；C1-C8-卤代烷基；C1-C8-卤代烷氧基；C3-C7-环烷基；C2-C8-烯基；C2-C8-炔基；C2-C8-烯氧基；C3-C8-炔氧基；C3-C8-卤代炔氧基；C1-C8-烷氧基；C1-C8-卤代烷基硫基；X2代表卤素；C1-C8-烷基；C1-C8-卤代烷基；C1-C8-卤代烷氧基；C3-C7-环烷基；C2-C8-烯基；C2-C8-炔基；C2-C8-烯氧基；C3-C8-炔氧基；C3-C8-卤代炔氧基；C1-C8-烷氧基；C1-C8-卤代烷基硫基；其中C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C3-C7-环烷基可任选地被一个或多个选自以下的基团取代：卤素；C1-C8-烷基；C1-C8-卤代烷基；C1-C8-卤代烷氧基；C3-C7-环烷基；C2-C8-烯基；C2-C8-炔基；C2-C8-烯氧基；C3-C8-炔氧基；C3-C8-卤代炔氧基；C1-C8-烷氧基；C1-C8-卤代烷基硫基；X3代表卤素；C1-C8-烷基；C1-C8-卤代烷基；C1-C8-卤代烷氧基；C3-C7-环烷基；C2-C8-烯基；C2-C8-炔基；C2-C8-烯氧基；C3-C8-炔氧基；C3-C8-卤代炔氧基；C1-C8-烷氧基；C1-C8-卤代烷基硫基；X4代表卤素；X5代表卤素；n代表0或1；m代表0或1。式(I)的三唑衍生物的盐或N-氧化物还具有杀真菌性质。优选的式(I)的化合物为式(I-a)的化合物其中X、R1、X1、X2和X3具有与对式(I)给出的相同的定义。更优选的式(I)的化合物为式(I-b)的化合物其中X、R1、X1、X2和X3具有与对式(I)给出的相同的定义。式(I)、(I-a)和(I-b)提供本专利技术的三唑衍生物的宽泛定义。上下文中所示的式的优选的基团定义在下文中给出。这些定义适用于式(I)、(I-a)和(I-b)的最终产品，同样适用于所有中间体。X优选代表氟。R1优选代表H、C1-C8-烷基、卤素-或C1-C8-烷氧基-取代的-C(O)-C1-C8-烷基或未取代的-C(O)-C1-C8-烷基。R1更优选代表H、C1-C4-烷基、未取代的-C(O)-C1-C4-烷基。R1最优选代表H。X1优选代表氟、氯、溴、碘、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C2-C4-炔基、苯基或苯氧基；其中所述苯基或苯氧基可任选地被一个或多个选自卤素或C1-C8-卤代烷基的基团取代。X1更优选代表氟、氯、溴、碘、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基或C2-C4-炔基。X1更优选代表氟、氯、溴或碘。X2优选代表氟、氯、溴、碘、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基或C2-C4-炔基。X2更优选代表氟、氯、溴或碘。X3优选代表氟、氯、溴、碘、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基或C2-C4-炔基。X3更优选代表氟、氯、溴或碘。在本专利技术的优选的实施方案中，X1、X2和X3优选彼此独立地代表氟、氯、溴、碘、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基或C2-C4-炔基。在本专利技术的进一步优选的实施方案中，X1、X2和X3优选彼此独立地代表氟、氯、溴或碘。在本专利技术的进一步优选的实施方案中，X1和X3代表氟以及X2代表卤素。然而，在上文中宽泛地给出或在优选的范围内所述的基团的定义和说明还可按需要彼此组合，即包括特定的范围和优选的范围之间的组合。它们均适用于最终产品，且相应地适用于前体和中间体。优选各个基团具有上述优选定义的那些式(I)、(I-a)或(I-b)的化合物。特别优选各个基团具有上述更优选定义的那些式(I)、(I-a)或(I-b)的化合物。非常特别优选各个基团具有上述最优选定义的那些式(I)、(I-a)或(I-b)的化合物。在本专利技术的优选的实施方案中，在式(I)、(I-a)或(I-b)中X代表氯或氟，优选氟；R1代表H、C1-C8-烷基、卤素-或C1-C8-烷氧基-取代的-C(O)-C1-C8-烷基或未取代的-C(O)-C1-C8-烷基；X1代表氟、氯、溴、碘、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基；C2-C4-炔基；苯基或苯氧基；其中所述苯基或苯氧基可任选地被一个或多个选自卤素或C1-C8-卤代烷基的基团取代；X2和X3彼此独立地代表氟、氯、溴、碘、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-本文档来自技高网...

【技术保护点】
式(I)的三唑衍生物及其盐或N‑氧化物

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2015.04.02 EP 15162418.61.式(I)的三唑衍生物及其盐或N-氧化物其中X代表氟或氯；R1代表H、C1-C8-烷基、-Si(R3a)(R3b)(R3c)、-P(O)(OH)2、-CH2-O-P(O)(OH)2、-C(O)-C1-C8-烷基、-C(O)-C3-C7-环烷基、-C(O)NH-C1-C8-烷基；-C(O)N-二-C1-C8-烷基或-C(O)O-C1-C8-烷基；其中-C(O)-C1-C8-烷基、-C(O)-C3-C7-环烷基、-C(O)NH-C1-C8-烷基；-C(O)N-二-C1-C8-烷基或-C(O)O-C1-C8-烷基可以未取代或被一个或多个选自卤素或C1-C8-烷氧基的基团取代；其中R3a、R3b、R3c彼此独立地代表苯基或C1-C8-烷基；X1代表卤素；C1-C8-烷基；C1-C8-卤代烷基；C1-C8-卤代烷氧基；C3-C7-环烷基；C2-C8-烯基；C2-C8-炔基；C2-C8-烯氧基；C3-C8-炔氧基；C3-C8-卤代炔氧基；C1-C8-烷氧基；C1-C8-卤代烷基硫基；苯基；5-元杂芳基；6-元杂芳基；苄氧基；苯氧基；苄基硫基；苄基氨基；苯基硫基；或苯基氨基；其中C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C3-C7-环烷基、苄基、苯基、5-元杂芳基、6-元杂芳基、苄氧基或苯氧基可任选地被一个或多个选自以下的基团取代：卤素；C1-C8-烷基；C1-C8-卤代烷基；C1-C8-卤代烷氧基；C3-C7-环烷基；C2-C8-烯基；C2-C8-炔基；C2-C8-烯氧基；C3-C8-炔氧基；C3-C8-卤代炔氧基；C1-C8-烷氧基；C1-C8-卤代烷基硫基；X2代表卤素；C1-C8-烷基；C1-C8-卤代烷基；C1-C8-卤代烷氧基；C3-C7-环烷基；C2-C8-烯基；C2-C8-炔基；C2-C8-烯氧基；C3-C8-炔氧基；C3-C8-卤代炔氧基；C1-C8-烷氧基；或C1-C8-卤代烷基硫基；其中C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C3-C7-环烷基可任选地被一个或多个选自以下的基团取代：卤素；C1-C8-烷基；C1-C8-卤代烷基；C1-C8-卤代烷氧基；C3-C7-环烷基；C2-C8-烯基；C2-C8-炔基；C2-C8-烯氧基；C3-C8-炔氧基；C3-C8-卤代炔氧基；C1-C8-烷氧基；C1-C8-卤代烷基硫基；X3代表卤素；C1-C8-烷基；C1-C8-卤代烷基；C1-C8-卤代烷氧基；C3-C7-环烷基；C2-C8-烯基；C2-C8-炔基；C2-C8-烯氧基；C3-C8-炔氧基；C3-C8-卤代炔氧基；C1-C8-烷氧基或C1-C8-卤代烷基硫基；X4代表卤素；X5代表卤素；n代表0或1；m代表0或1。2.权利要求1的式(I)的三唑衍生物及其盐或N-氧化物，其中X代表氟或氯；R1代表H、C1-C8-烷基、卤素-或C1-C8-烷氧基-取代的C(O)-C1-C8-烷基或未取代的C(O)-C1-C8-烷基；X1代表卤素；C1-C8-烷基；C1-C8-卤代烷基；C1-C8-卤代烷氧基；C3-C7-环烷基；C2-C8-烯基；C2-C8-炔基；C2-C8-烯氧基；C3-C8-炔氧基；C3-C8-卤代炔氧基；C1-C8-烷氧基；C1-C8-卤代烷基硫基；苯基；5-元杂芳基；6-元杂芳基；苄氧基；苯氧基；苄基硫基；苄基氨基；苯基硫基；或苯基氨基；其中所述C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C3-C7-环烷基、苄基、苯基、5-元杂芳基、6-元杂芳基、苄氧基或苯氧基可任选地被一个或多个选自以下的基团取代：卤素；C1-C8-烷基；C1-C8-卤代烷基；C1-C8-卤代烷氧基；C3-C7-环烷基；C2-C8-烯基；C2-C8-炔基；C2-C8-烯氧基；C3-C8-炔氧基；C3-C8-卤代炔氧基；C1-C8-烷氧基；C1-C8-卤代烷基硫基；X2代表氟、氯、溴、碘、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基或C2-C4-炔基；X3代表氟、氯、溴、碘、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基或C2-C4-炔基；X4代表卤素；X5代表卤素；n代表0或1；m代表0或1。3.权利要求1或2的式(I)的三唑衍生物及其盐或N-氧化物，其中X代表氟或氯；R1代表H、C1-C8-烷基、卤素-或C1-C8-烷氧基-取代的C(O)-C1-C8-烷基或未取代的C(O)-C1-C8-烷基；X1代表氟、氯、溴、碘、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C2-C4-炔基；苯基或苯氧基；其中所述苯基或苯氧基可任选地被一个或多个选自卤素或C1-C8-卤代烷基的基团取代；X2代表氟、氯、溴、碘、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基或C2-C4-炔基；X3代表氟、氯、溴、碘、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基或C2-C4-炔基；X4代表卤素；X5代表卤素；n代表0或1；m代表0或1。4.权利要求1、2或3的式(I-a)的三唑衍生...

【专利技术属性】
技术研发人员：G·佩里斯，J·本汀，P·达蒙，U·沃彻多夫纽曼，PY·科奎罗恩，P·格尼克斯，S·布吕内，R·米勒，D·伯尼尔，JP·沃斯，S·威特罗克，P·肯尼，S·纳德，R·梅斯纳，
申请(专利权)人：拜耳作物科学股份公司，
类型：发明
国别省市：德国,DE