The invention discloses a novel aryl pyrimidine C nucleoside analogues and synthesis method thereof. The use of cheap natural sugar, the synthesis method is simple and efficient, the C aryl pyrimidine nucleoside analogues of a series of novel structure. The synthetic method has good universality for substrates. The synthesized analogues have potential antibacterial activity, antitumor activity and antiviral activity. They can provide bioactive molecules for new drug development. These C aryl pyrimidine nucleoside analogues, protect the base operation and simple in acidic conditions, obtained water soluble C aryl pyrimidine nucleoside analogues of greater potential, has the same biological activity.
【技术实现步骤摘要】
一种新型芳基嘧啶C-核苷类似物及其合成方法
本专利技术涉及有机化学合成领域，具体说是涉及一种新型芳基嘧啶C-核苷类似物的合成方法，这类芳基嘧啶C-核苷类似物具有潜在的抗菌、抗病毒、抗肿瘤等多种生物学活性，可用于一类新药的开发。
技术介绍
C-核苷及其类似物是糖环(或无环糖)与杂环通过C-C键相连。这类化合物不同于一般的核苷类化合物(糖与杂环通过C-N建相连)，它能抵御水解酶的水解，因而能够使其与DNA或RNA合成酶作用，从而表现出抗菌、抗病毒、抗肿瘤等生物学活性。例如ezomycinB2(一种嘧啶碳核苷类似物)具有抗真菌活性。非天然碱基可用来替代天然碱基合成C-核苷类似物。与一般的C-核苷相比，在芳基替代碱基的C-核苷类似物中，由于芳基的疏水性，π-π相互作用增加，使其处于有利的溶剂化能量，可选择性地与寡核苷酸疏水碱基配对，这类化合物除了具有生物活性外，还可用来研究DNA与蛋白质的识别过程，以及DNA修复酶的反应机理。自从第一个C-核苷类似物焦土霉素(showdomycin)从焦链霉菌(Streptomycesshowdoensis)中分离出来，并发现它具有很强的...
【技术保护点】
一种新型芳基嘧啶C‑核苷类似物，其特征在于：所述新型芳基嘧啶C‑核苷类似物的结构式如下：
【技术特征摘要】
1.一种新型芳基嘧啶C-核苷类似物，其特征在于：所述新型芳基嘧啶C-核苷类似物的结构式如下：其中，R中：R1为氢或氟或甲基；R2为氢或甲基；R3为氢或甲基；R4为甲基或氨基或苯基。2.一种上述新型芳基嘧啶C-核苷类似物的合成方法，其特征在于：所述方法包括以下步骤：1)按照炔糖摩尔数与溶剂体积比为1∶10(mmoL∶mL)的比例将炔糖溶解于溶剂中，制成炔糖溶液待用；2)将相当于炔糖1～10mol％量的钯催化剂和相当于炔糖1～10mol％量的CuI以及相当于炔糖1.1～1.5当量的酰基氯或酰基溴先后加入新取的溶剂中，所述钯催化剂、CuI、酰基氯或酰基溴的摩尔数总和与新取溶剂的体积比为1∶10(mmoL∶mL)；然后加入相当于炔糖1～5当量的碱，通入氩气或氮气去除空气，室温搅拌；3)将步骤1)所制备的炔糖溶液在隔绝空气条件下缓缓加入步骤2)的最终溶液中，TLC跟踪反应至炔糖原料消失时向反应液中加入相当于炔糖1～2当量的脒或脒盐，以及相当于炔糖1～3当量的碱，搅拌加热至60～80℃反应，TLC跟踪至反应完全；加入纯水，然后用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，减压蒸去溶剂，粗产品...
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