本发明专利技术提供具有高效率且高驱动稳定性的有机EL元件及适于其的化合物。本发明专利技术为有机电致发光元件用材料以及将该有机电致发光元件用材料在发光层、电子传输层或空穴阻挡层中使用的有机电致发光元件，该有机电致发光元件用材料包含碳硼烷化合物，该碳硼烷化合物具有如下结构：芳族烃基或芳族杂环基取代于C2B10H12的碳硼烷环的1或2个硼原子，碳硼烷环的2个碳原子与芳族烃基或芳族杂环基，或者在具有多个碳硼烷环的情况下与其他碳硼烷环结合。
【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】有机电致发光元件用材料和使用了其的有机电致发光元件
本专利技术涉及将碳硼烷化合物作为有机电致发光元件用材料使用的有机电致发光元件，详细而言，涉及对包含有机化合物的发光层施加电场而发出光的薄膜型器件。
技术介绍
一般地，有机电致发光元件(以下称为有机EL元件)作为其最简单的结构，由发光层和夹持该层的一对对向电极构成。即，在有机EL元件中，利用如下现象：如果在两电极间施加电场，则从阴极注入电子，从阳极注入空穴，它们在发光层中再结合，发出光。近年来，逐步进行使用了有机薄膜的有机EL元件的开发。特别地，为了提高发光效率，以提高从电极的载流子注入的效率为目的，进行电极的种类的最优化，通过在电极间作为薄膜设置了由芳族二胺构成的空穴传输层和由8-羟基喹啉铝络合物(Alq3)构成的发光层的元件的开发，与以往的使用了蒽等的单晶的元件相比，进行了大幅的发光效率的改善，因此以向具有自发光·高速响应性这样的特征的高性能平板的实用化为目标不断发展。另外，作为提高元件的发光效率的尝试，也研究了不是荧光而使用磷光。以上述的设置了由芳族二胺构成的空穴传输层和由Alq3构成的发光层的元件为首的大量的元件利用了荧光发光，但通过使用磷光发光、即利用来自三重态激发状态的发光，与以往的使用了荧光(单重态)的元件相比，期待3～4倍左右的效率提高。为了该目的，研究了以香豆素衍生物、二苯甲酮衍生物作为发光层，但只获得了极低的亮度。另外，作为利用三重态状态的尝试，研究了使用铕络合物，但其也没有达到高效率的发光。近年来，如专利文献1中列举那样，以发光的高效率化、长寿命化为目的，以铱络合物等有机金属络合物为中心进行了大量的研究。现有技术文献专利文献专利文献1：WO01/041512A1专利文献2：日本特开2001-313178号公报专利文献3：日本特开2005-162709号公报专利文献4：日本特开2005-166574号公报专利文献5：US2012/0319088A1专利文献6：WO2013/094834A1非专利文献非专利文献1：J.Am.Chem.Soc.2012,134,17982-17990非专利文献2：J.Am.Chem.Soc.2010,132,6578-6587为了获得高发光效率，与上述掺杂剂材料同时使用的主体材料变得重要。作为主体材料提出的代表性的材料，可列举出专利文献2中介绍的咔唑化合物的4,4'-双(9-咔唑基)联苯(CBP)。CBP作为以三(2-苯基吡啶)铱络合物(Ir(ppy)3)为代表的绿色磷光发光材料的主体材料使用的情况下，CBP由于容易流过空穴而难以流过电子的特性，结果将电荷注入平衡破坏，过剩的空穴向电子传输层侧流出，结果来自Ir(ppy)3的发光效率降低。如上述那样，为了在有机EL元件中获得高发光效率，需要具有高的三重态激发能量并且在两电荷(空穴·电子)注入传输特性上获得了平衡的主体材料。进而，希望有电化学上稳定、具有高耐热性的同时具有优异的无定形稳定性的化合物，需要进一步的改进。专利文献3、4、5、6和非专利文献1、2中，公开了以下所示的碳硼烷化合物。[化1]但是，没有教导将碳硼烷环的硼原子上进行了芳族取代的碳硼烷化合物的有用性。
技术实现思路
为了将有机EL元件应用于平板显示器等显示元件，需要在改善元件的发光效率的同时充分地确保驱动时的稳定性。本专利技术鉴于上述现状，目的在于提供具有高效率且高驱动稳定性的实用上有用的有机EL元件及适于其的化合物。本专利技术人锐意研究，结果发现通过将用芳族基团将碳硼烷环的硼原子上取代了的碳硼烷化合物用于有机EL元件，从而显示优异的特性，完成了本专利技术。本专利技术为包含由下述通式(1)所示的碳硼烷化合物的有机电致发光元件用材料。[化2][化3]其中，环A表示由式(a1)或式(b1)表示的2价的碳硼烷基，在分子内存在多个环A时可以相同也可不同。s为重复数，为1～2的整数，m为取代数，m为1～4的整数。不过，m＝2时s＝1。L1表示单键、m价的取代或未取代的碳数6～30的芳族烃基、取代或未取代的碳数3～30的芳族杂环基、或者该芳族烃基或芳族杂环基的芳族环2～6个连结而构成的连结芳族基团，连结芳族基团的情况下可以为直链状，也可以为分支状，连结的芳香环可以相同也可不同，m＝2以外时不为单键，m＝2时为包含至少1个芳族杂环基的基团或单键。L2表示单键、或者2价的取代或未取代的碳数6～30的芳族烃基、取代或未取代的碳数3～30的芳族杂环基、或者该芳族烃基或芳族杂环基的芳族环2～6个连结而构成的连结芳族基团，连结芳族基团的情况下可以为直链状，也可以为分支状，连结的芳香环可以相同也可不同，末端的L2-H可以为碳数1～12的烷基、碳数1～12的烷氧基、或者乙酰基。式(a1)、(b1)中的R表示取代或未取代的碳数6～30的芳族烃基、取代或未取代的碳数3～30的芳族杂环基、或者该芳族烃基或芳族杂环基的芳族环2～6个连结而构成的连结芳族基团，连结芳族基团的情况下可以为直链状，也可以为分支状，连结的芳香环可以相同也可不同。n表示1或2的整数。分子内存在多个L2、R的情况下，可以相同也可不同。上述通式(1)中，环A为由式(a1)表示的2价的碳硼烷基是优选的形态。另外，通式(1)为下述通式(2)是优选的形态。[化4]上述通式(2)中，L1、L2、R、s、m和n与通式(1)同义。而且，优选通式(2)中的L1、L2或m满足以下的1)～3)中的任一个以上。1)m为1或2的整数，优选为1的整数。2)L1、L2各自独立地为取代或未取代的碳数6～18的芳族烃基、取代或未取代的碳数3～17的芳族杂环基、或者选自该芳族烃基和该芳族杂环基中的芳族环2～6个连结而构成的连结芳族基团。3)L1、L2各自独立地为取代或未取代的碳数3～30的芳族杂环基、或者选自该芳族杂环基中的芳族环2～6个连结而构成的连结芳族基团。另外，本专利技术为有机电致发光元件，其特征在于，其为在基板上将阳极、有机层和阴极层叠而成的有机电致发光元件，具有包含上述的有机电致发光元件用材料的有机层。优选包含上述的有机电致发光元件用材料的有机层为选自发光层、电子传输层和空穴阻挡层中的至少一个层或者为含有磷光发光掺杂剂的发光层；包含磷光发光掺杂剂的情况下，优选其发光波长在550nm以下具有发光极大波长。本专利技术的磷光元件用材料形成用芳族基团将碳硼烷骨架上的硼原子取代的结构。具有这样的结构的特征的碳硼烷化合物由于对电子注入传输性产生影响的最低空轨道(LUMO)在分子全体广泛地分布，因此能够以高水平控制元件的电子注入传输性。进而由于具有足以将掺杂剂的最低三重态激发能量(T1能量)封闭的高T1能量，因此使得来自掺杂剂的高效率的发光成为可能。由于以上的特征，通过将其在有机EL元件中使用，能够实现元件的驱动电压的降低以及高的发光效率。另外，本专利技术的有机电致发光元件用材料由于在显示出良好的无定形特性和高的热稳定性的同时，激发状态下极其稳定，因此使用了其的有机EL元件的驱动寿命长，具有实用水平的耐久性。附图说明图1为表示有机EL元件的一结构例的截面图。具体实施方式本专利技术的有机电致发光元件用材料为由上述通式(1)或(2)表示的碳硼烷化合物。认为该碳硼烷化合物通过具有碳硼烷骨架上的硼原子被芳族基团取代的结构，本文档来自技高网...
【技术保护点】
有机电致发光元件用材料，其特征在于，包含由通式(1)表示的碳硼烷化合物：[化1]
【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2015.03.30 JP 2015-0701141.有机电致发光元件用材料，其特征在于，包含由通式(1)表示的碳硼烷化合物：[化1][化2]其中，环A表示由式(a1)或式(b1)表示的2价的碳硼烷基，在分子内存在多个环A时可以相同也可不同，s为重复数，为1～2的整数，m为取代数，为1～4的整数，其中m＝2时s＝1，L1表示单键、m价的取代或未取代的碳数6～30的芳族烃基、取代或未取代的碳数3～30的芳族杂环基、或者该芳族烃基或芳族杂环基的芳族环2～6个连结而构成的连结芳族基团，m＝2以外时不为单键，m＝2时为包含至少1个芳族杂环基的基团或单键，L2独立地表示单键、或者2价的取代或未取代的碳数6～30的芳族烃基、取代或未取代的碳数3～30的芳族杂环基、或者该芳族烃基或芳族杂环基的芳族环2～6个连结而构成的连结芳族基团，末端的L2-H可以为碳数1～12的烷基、碳数1～12的烷氧基、或者乙酰基，R独立地表示取代或未取代的碳数6～30的芳族烃基、取代或未取代的碳数3～30的芳族杂环基、或者该芳族烃基或芳族杂环基的芳族环2～6个连结而构成的连结芳族基团，n表示1或2的整数。2.根据权利要求1所述的有机电致发光元件用材料，其中，在通式(1)中，环A为由式(a1)表示的2价的碳硼烷基。3.根据权利要求1所述的有机电致发光元件用材...
【专利技术属性】
技术研发人员：小川淳也，上田季子，多田匡志，甲斐孝弘，
申请(专利权)人：新日铁住金化学株式会社，
类型：发明
国别省市：日本,JP
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