有机电场发光元件制造技术

本发明专利技术提供一种尽管为低电压，发光效率也高且具有高的驱动稳定性的实用上有用的有机EL元件。一种有机电场发光元件，其是在基板上层叠阳极、有机层及阴极而成的有机电场发光元件，所述有机层的至少一层中含有(i)由下述通式(1)所表示的咔唑化合物及(ii)具有一个以上的二价的碳硼烷基与对所述碳硼烷基进行取代的芳香族基的碳硼烷化合物。此处，L

Organic Electric Field Light Emitting Elements

The invention provides a practical and useful organic EL element with low voltage, high luminescence efficiency and high driving stability. An organic electric field luminescent element is an organic electric field luminescent element consisting of a stacked anode, an organic layer and a cathode on a substrate. At least one layer of the organic layer contains (i) carbazole compounds represented by the following general formula (1) and (i i) aromatics having more than one divalent carboboryl group and substituting the carboboryl group. Aromatic carboborane compounds. Here, L

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】有机电场发光元件
本专利技术涉及一种有机电场发光元件(以下，称为有机电致发光(Electroluminescence，EL)元件)，详细而言，涉及一种具有含有多种化合物的有机层的有机EL元件。
技术介绍
通过对有机EL元件施加电压，而自阳极将空穴注入至发光层，自阴极将电子注入至发光层。并且，在发光层中，所注入的空穴与电子再结合而生成激子。此时，根据电子自旋(electronspin)的统计规律，以1∶3的比例生成单重态激子及三重态激子。关于利用由单重态激子产生的发光的荧光发光型的有机EL元件，认为内部量子效率的极限为25％。另一方面，关于利用由三重态激子产生的发光的磷光发光型的有机EL元件，已知在自单重态激子有效率地进行系间跨越的情形时，内部量子效率高达100％。另外，近年来正开发利用延迟荧光的高效率的有机EL元件。例如，在专利文献1中公开有利用作为延迟荧光的机制之一的三重态-三重态融合(Triplet-TripletFusion)机构的有机EL元件，在专利文献2中公开有利用热激发延迟荧光(ThermallyActivatedDelayedFluorescence，TADF)机构的有机EL元件。这些均为提高内部量子效率的方法，与所述磷光发光型元件同样地谋求寿命特性的进一步的改善。专利文献1：WO2010/134350A1专利文献2：WO2011/070963A1专利文献3：日本专利特开2005-162709号公报专利文献4：日本专利特开2005-166574号公报专利文献5：US2012/0319088A1专利文献6：WO2013/094834A1专利文献7：US2009/0167162A1专利文献8：WO2015/137202A1专利文献3～专利文献8公开有将碳硼烷化合物用作主体材料。专利文献8中公开将特定的碳硼烷化合物用作延迟荧光发光材料，或者将双咔唑化合物类用作延迟荧光发光材料且在发光层中将碳硼烷化合物用作主体材料，但并未指出将碳硼烷化合物与特定的咔唑化合物混合而用作发光层以外的有机层或发光层的主体材料。
技术实现思路
专利技术所要解决的问题为了将有机EL元件应用于平板显示器等显示元件，需改善元件的发光效率，同时充分确保驱动时的稳定性。本专利技术鉴于所述现状，目的在于提供一种尽管为低电压，效率也高且具有高的驱动稳定性的实用上有用的有机EL元件。解决问题的技术手段本专利技术涉及一种有机电场发光元件，其是在基板上层叠阳极、有机层及阴极而成的有机电场发光元件，所述有机电场发光元件的特征在于：所述有机层的至少一层中含有(i)由下述通式(1)所表示的化合物及(ii)由下述通式(2)所表示的化合物。[化1]通式(1)中，L1为p价的基，为经取代或未经取代的碳数6～30的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数3～30的芳香族杂环基、或者这些的芳香族环(是指这些经取代或未经取代的芳香族烃基、经取代或未经取代的芳香族杂环基的芳香族环)的2个～6个连结而构成的经取代或未经取代的连结芳香族基。R分别独立地为氢、经取代或未经取代的碳数6～30的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数3～30的芳香族杂环基、这些的芳香族环的2个～6个连结而构成的经取代或未经取代的连结芳香族基、碳数1～12的烷基、碳数12～44的二芳基氨基、氰基、硝基、或氟基。再者，烷基可为直链状、分支状、环状。p为取代数，表示1～3的整数。m为重复数，分别独立地为2～4的整数。其中，在L1、R为芳香族杂环基的情形时，不存在芳香族杂环基为咔唑基或含咔唑环的基的情况。[化2]通式(2)中，环A表示由式(a1)或式(b1)所表示的C2B10H10的二价的碳硼烷基，在分子内存在多个环A的情形时可相同也可不同。q为取代数，为1～4的整数，n为重复数，为0～2的整数。L2表示经取代或未经取代的碳数6～30的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数3～30的芳香族杂环基、或者这些的芳香族环的2个～6个连结而构成的经取代或未经取代的1价的连结芳香族基。L3为单键或q+1价的基，表示经取代或未经取代的碳数6～30的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数3～30的芳香族杂环基、或者这些芳香族环的2个～6个连结而构成的经取代或未经取代的连结芳香族基。其中，在q＝1且n＝1的情形时，为单键、芳香族杂环基、或者包含至少一个芳香族杂环基的连结芳香族基。L4独立地为单键或二价的基，二价的基表示经取代或未经取代的碳数6～30的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数3～30的芳香族杂环基、或者这些经取代或未经取代的芳香族环的2个～6个连结而构成的经取代或未经取代的连结芳香族基。在通式(1)中，p为1～2的整数，m分别独立地为2～3的整数，咔唑基间的所有的键结结构优选为由式(d1)所表示的键结结构、或由式(c1)与式(d1)所表示的键结结构，更优选为后者的键结结构。[化3]在通式(1)中，L1优选为自式(3)～式(6)的任一者中去除p个氢而生成的p价的基，更优选为自式(3)、式(4)、式(5)中去除p个氢而生成的p价的基[化4]式(3)～式(6)中，X分别独立地表示CH或氮，R′分别独立地为氢、经取代或未经取代的碳数6～30的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数3～30的芳香族杂环基、碳数1～12的烷基、碳数12～44的二芳基氨基、氰基、硝基、或氟基。式(4)及式(6)中，Y表示氧或硫，式(5)中，为0～2的整数。在通式(1)中，m的总和可为2～6的整数。在通式(2)中，优选为环A为由式(a1)所表示的C2B10H8的二价的碳硼烷基；直接键结于环A的L2与L3的芳香族环相同；或者L2及L3为经取代或未经取代的二苯并呋喃基、或者经取代或未经取代的二苯并噻吩基。另外，优选为含有由通式(1)所表示的化合物及由通式(2)所表示的化合物的有机层是选自由含有发光性掺杂剂的发光层、电子阻挡层及空穴阻挡层所组成的群组中的至少一层，更优选为含有所述两种或两种以上的化合物的有机层为含有发光性掺杂剂的发光层，且含有所述两种化合物作为主体材料。进而，可为发光性掺杂剂为延迟荧光发光性掺杂剂；或者为包含选自钌、铑、钯、银、铼、锇、铱、铂及金中的至少一种金属的有机金属络合物。为了提高元件特性，重要的是抑制激子及电荷向周边层的泄漏。对于所述电荷/激子的泄漏抑制而言，有效的是改善发光层中的发光区域的偏移，为此，需将构成有机层的材料的两电荷(电子/空穴)注入传输量控制为优选范围。此处，关于由通式(1)所表示的咔唑化合物，骨架的稳定性高，可通过异构物或取代基而某种程度地控制电子/空穴注入传输性，但难以单独地如上所述那样将两电荷注入量控制为优选范围。另一方面，关于由通式(2)所表示的碳硼烷化合物，由于对电子注入传输性造成影响的最低未占分子轨道(LowestUnoccupiedMolecularOrbital，LUMO)广泛分布于分子整体，故而元件的电子注入传输性可以高水平加以控制，此外，与咔唑化合物同样地骨架稳定性高，因此，通过将两者混合使用，可精密地调节对有机层的电荷注入量。尤其，在用于发光层及电荷阻挡层的情形时，可调整两电荷注入量的平衡，在延迟荧光发光EL元件或磷光发光EL元件的情形时，由于两化合物各自具有对于封入发光层中生成的激发能量而言足够高的激发能本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种有机电场发光元件，其是在基板上层叠阳极、有机层及阴极而成的有机电场发光元件，所述有机电场发光元件的特征在于：所述有机层的至少一层中含有(i)由下述通式(1)所表示的化合物及(ii)由下述通式(2)所表示的化合物，[化1]

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2016.03.28 JP 2016-0642331.一种有机电场发光元件，其是在基板上层叠阳极、有机层及阴极而成的有机电场发光元件，所述有机电场发光元件的特征在于：所述有机层的至少一层中含有(i)由下述通式(1)所表示的化合物及(ii)由下述通式(2)所表示的化合物，[化1]此处，L1为p价的经取代或未经取代的碳数6～30的芳香族烃基、p价的经取代或未经取代的碳数3～30的除咔唑基以外的芳香族杂环基、或者所述经取代或未经取代的芳香族环的2个～6个连结而构成的p价的连结芳香族基；R分别独立地为氢、经取代或未经取代的碳数6～30的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数3～30的除咔唑基以外的芳香族杂环基、所述经取代或未经取代的芳香族烃基或芳香族杂环基的芳香族环的2个～6个连结而构成的连结芳香族基、碳数1～12的直链状、分支状或环状的烷基、碳数12～44的二芳基氨基、氰基、硝基、或氟基；p为取代数，表示1～3的整数；m为重复数，分别独立地为2～4的整数；[化2]此处，环A表示由式(a1)或式(b1)所表示的C2B10H10的二价的碳硼烷基，在分子内存在多个环A的情形时可相同也可不同；q为取代数，为1～4的整数，n为重复数，为0～2的整数；L2表示经取代或未经取代的碳数6～30的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数3～30的芳香族杂环基、或者所述经取代或未经取代的芳香族烃基或芳香族杂环基的芳香族环的2个～6个连结而构成的连结芳香族基；L3表示单键、q+1价的经取代或未经取代的碳数6～30的芳香族烃基、q+1价的经取代或未经取代的碳数3～30的芳香族杂环基、或者所述经取代或未经取代的芳香族烃基或芳香族杂环基的芳香族环的2个～6个连结而构成的q+1价的连结芳香族基；其中，在q＝1且n＝1的情形时，为单键、芳香族杂环基、或者包含至少一个芳香族杂环基的连结芳香族基；L4独立地表示单键、二价的经取代或未经取代的碳数6～30的芳香族烃基、二价的经取代或未经取代的碳数3～30的芳香族杂环基、或者所述经取代或未经取代的芳香族烃基或芳香族杂环基的芳香族环的2个～6个连结而构成的二价的连结芳香族基。2.根据权利要求1所述的有机电场发光元件，其中通式(1)中，p为1或2的...

【专利技术属性】
技术研发人员：上田季子，小川淳也，多田匡志，
申请(专利权)人：新日铁住金化学株式会社，
类型：发明
国别省市：日本,JP