一种香豆素苷类化合物及其制备方法和应用技术

本发明专利技术提供了一种香豆素苷类化合物及其制备方法和应用，通过用乙醇对铁苋菜进行回流提取浓缩得到稠膏；然后加入水进行溶解，再依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇进行萃取得到正丁醇萃取物；将正丁醇萃取物上样于大孔吸附树脂柱，采用乙醇为流动相进行梯度洗脱，将体积浓度为30％的乙醇为流动相的流份去溶剂后得到亚馏分C；将其上样于硅胶柱，采用氯仿‑甲醇‑水系统为流动相进行梯度洗脱，将体积比为5：1：0.5的氯仿‑甲醇‑水系统为流动相的流份去溶剂后得到馏分C‑2；最后馏分C‑2依次上样于葡聚糖凝胶柱和凝胶树脂柱，用甲醇作为流动相进行洗脱，去溶剂后得到该化合物，其具有显著的肝保护活性，可用于制备肝保护药物中。

Coumarin glycoside compound and its preparation method and Application

The invention provides a coumarin glycoside compound and its preparation method and application, through analyzing the copperleaf ethanol extract and concentrate obtained grease; and then adding water to dissolve, then successively with petroleum ether, ethyl acetate, n-butanol extract n-butanol extract; the n-butanol extract of sample in macroporous adsorption resin column, using ethanol as mobile phase in gradient elution, the volume concentration of 30% ethanol as the mobile phase flow to a solvent to obtain sub fraction C; the sample on silica gel column using chloroform methanol water system for flow phase by gradient elution, the volume ratio of chloroform methanol water system 5:1:0.5 as mobile phase flow to a solvent to obtain fraction C 2; C 2 in the last fraction sample on Sephadex column and gel resin column using methanol as the mobile phase. After elution, the compound was found to have significant hepatoprotective activity and could be used in the preparation of liver protective drugs.

【技术实现步骤摘要】
一种香豆素苷类化合物及其制备方法和应用
本专利技术属于天然药物化学领域，具体涉及一种香豆素苷类化合物及其制备方法和应用。
技术介绍
铁苋菜，学名AcalyphaaustralisL.，为大戟科铁苋菜属一年生草本植物，药用全草，全国大部分地区均有分布。作为一种药两用的野菜，铁苋菜具有清热解毒、消积、止痢和止血等功效，可用于治疗痢疾、咳嗽、吐血、便血、崩漏、创伤出血等。现在国内医药市场的觅菜黄连素胶囊、肠尔康胶囊和灯心止血糖浆，就是以铁觅菜为主要原料的抗菌止泻类和止血类药物；现代药理研究表明，铁觅菜具有抗炎抑菌、平喘、止泻、止血、治疗胃和十二指肠溃疡、治疗疟疾、治毒蛇咬伤、抗生育抗着床、抗氧化等作用。研究发现从铁觅菜中含有的化合物类型有:长链脂肪酸、二萜、三帖、甾体、酚类羧酸、黄酮、醌类、香豆素、没食子酸蹂质、糖类、含氮化合物、苷类等。铁苋菜作为一种药食两用、资源丰富的药用植物极具有开发前景；为进一步开发其的潜在药用价值，挖掘其有效成分，明确其药理活性与有效成分的关系，对其进行更广泛和深入的开发和研究。
技术实现思路
本专利技术的目的是为了解决现有技术的不足，从而提出了一种香豆素苷类化合物及其制备方法和应用，该香豆素苷类化合物是以药食两用野菜——铁苋菜为原料进行提取、分离得到，结构新颖，其提取、分离方法简单易行；该香豆素苷类化合物的结构为：同时并通过MTT法测定其对体外APAP引起肝细胞损伤的保护作用，表明香豆素苷类化合物具有显著的肝保护活性，可用于制备肝保护药物中；具有很好的市场开发前景。迄今为止，这在国内外该研究结果尚未有相关文献或专利报道。为了实现上述目的，本专利技术采用以下技术方案：一种香豆素苷类化合物，其结构式为：其化学名称为：7氢-呋喃(3,2-g)(1)苯并吡喃-7-酮-2′-O-β-D-吡喃葡萄糖苷；其分子式为：C17H16O9。进一步的，所述的香豆素苷类化合物是以铁苋菜为原料，经过醇提取得到稠膏，再将稠膏的水溶液依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇进行萃取得到正丁醇萃取物，然后将正丁醇萃取物经过以乙醇为流动相的大孔吸附树脂柱，将以体积浓度为30％的乙醇为流动相的流份，减压蒸馏去溶剂后得到亚馏分C；随之将亚馏分C通过以氯仿-甲醇-水系统为流动相的硅胶柱进行梯度洗脱；将以体积比为5：1：0.5的氯仿-甲醇-水系统为流动相的流份减压蒸馏去溶剂后得到馏分C-2；最后将馏分C-2依次上样于葡聚糖凝胶柱和凝胶树脂柱，用甲醇为流动相进行等度洗脱，减压蒸馏去溶剂后得到单体化合物-7氢-呋喃(3,2-g)(1)苯并吡喃-7-酮-2′-O-β-D-吡喃葡萄糖苷。一种香豆素苷类化合物的制备方法，包括以下步骤：(1)用体积浓度为85-100％的乙醇对铁苋菜在98-100℃的条件下进行回流提取，其加入比例为铁苋菜：乙醇为6-10：16-20，其中铁苋菜以千克计，乙醇以升计；然后在40-55℃的条件下进行低温浓缩，得到铁苋菜的稠膏；(2)将步骤(1)得到的稠膏加入蒸馏水进行溶解，使其充分混悬，其加入比例为稠膏：蒸馏水为0.8-2：1-5，其中稠膏以千克计，蒸馏水以升计；依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇进行萃取，通过在40-55℃条件下进行减压蒸馏分别得到4个粗馏分：石油醚萃取物、乙酸乙酯萃取物、正丁醇萃取物、水萃取物；(3)将步骤(2)所得正丁醇萃取物上样于大孔吸附树脂柱，采用体积浓度为10％-95％的乙醇为流动相进行梯度洗脱，将体积浓度为30％的乙醇为流动相的流份，在40-55℃的低温下进行减压蒸馏去溶剂后得到亚馏分C；(4)将步骤(3)得到的亚馏分C上样于硅胶柱，采用体积比为15:1:0.5-2:1:0.5的氯仿-甲醇-水系统为流动相进行梯度洗脱，将按体积比为5：1：0.5的氯仿-甲醇-水系统为流动相的流份，在40-55℃的低温下进行减压蒸馏去溶剂后得到馏分C-2；(5)将步骤(4)得到的馏分C-2依次上样于葡聚糖凝胶柱和凝胶树脂柱，用体积浓度为95％的甲醇作为流动相进行等度洗脱，经过在40-55℃的低温下进行减压蒸馏去溶剂后得到一种香豆素苷类化合物即7氢-呋喃(3,2-g)(1)苯并吡喃-7-酮-2′-O-β-D-吡喃葡萄糖苷。进一步的，步骤(1)中所述乙醇的体积浓度为95％。进一步的，步骤(3)中采用体积浓度为10％、20％、30％、50％、95％的乙醇为流动相进行梯度洗脱。进一步的，步骤(4)中采用体积比为10：1：0.5、5：1：0.5、3：1：0.5的氯仿-甲醇-水系统为流动相进行梯度洗脱。进一步的，步骤(3)中所述的大孔吸附树脂柱为D101大孔吸附树脂柱，步骤(4)中所述的硅胶柱为100-200目的硅胶柱；步骤(5)中所述的葡聚糖凝胶柱为SephadexLH-20柱，所述的凝胶树脂柱为ToyopearlHW-40柱。所述的香豆素苷类化合物在制备肝保护药物中的应用。本专利技术具有以下有益效果：1.该香豆素苷类化合物结构新颖，其提取、分离方法简单易行，便于进行下一步的药理和临床实验研究，这为开发疗效显著且毒副作用小的保肝药物奠定了重要的理论基础；2.本专利技术所述的香豆素苷类化合物，是以药食两用的铁苋菜为原料，资源丰富、价廉易得，该植物具有很好的市场开发前景；3.本专利技术从铁苋菜中分离得到的该香豆素苷类化合物的制备过程工艺简单，绿色环保、经济安全、产率高；过程易于控制，且制备成本较低，适宜于批量化生产。附图说明图1是本专利技术实施例6香豆素苷类化合物的制备流程图；图2是本专利技术香豆素苷类化合物的偶联相关图。具体实施方式以下通过实施例对本专利技术的上述内容进行进一步的详细说明，但不应该将此理解为本专利技术上述主题的范围仅限于以下的实施例，凡基于本专利技术上述内容实现技术均属于本专利技术保护的范围。一种香豆素苷类化合物，其结构式为：其化学名称为：7氢-呋喃(3,2-g)(1)苯并吡喃-7-酮-2′-O-β-D-吡喃葡萄糖苷；其分子式为：C17H16O9。进一步的，所述的香豆素苷类化合物是以铁苋菜为原料，经过醇提取得到稠膏，再将稠膏的水溶液依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇进行萃取得到正丁醇萃取物，然后将正丁醇萃取物经过以乙醇为流动相的大孔吸附树脂柱，将以体积浓度为30％的乙醇为流动相的流份，减压蒸馏去溶剂后得到亚馏分C；随之将亚馏分C通过以氯仿-甲醇-水系统为流动相的硅胶柱进行梯度洗脱；将以体积比为5：1：0.5的氯仿-甲醇-水系统为流动相的流份减压蒸馏去溶剂后得到馏分C-2；最后将馏分C-2依次上样于葡聚糖凝胶柱和凝胶树脂柱，用甲醇为流动相进行等度洗脱，减压蒸馏去溶剂后得到单体化合物-7氢-呋喃(3,2-g)(1)苯并吡喃-7-酮-2′-O-β-D-吡喃葡萄糖苷。一种香豆素苷类化合物的制备方法，包括以下步骤：(1)用体积浓度为85-100％的乙醇对铁苋菜在98-100℃的条件下进行回流提取，其加入比例为铁苋菜：乙醇为6-10：16-20，其中铁苋菜以千克计，乙醇以升计；然后在40-55℃的条件下进行低温浓缩，得到铁苋菜的稠膏；(2)将步骤(1)得到的稠膏加入蒸馏水进行溶解，使其充分混悬，其加入比例为稠膏：蒸馏水为0.8-2：1-5，其中稠膏以千克计，蒸馏水以升计；依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇进行萃取，通过在40-55℃条件下进行减压蒸馏分别得到4个本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种香豆素苷类化合物，其特征在于，其结构式为：

【技术特征摘要】
1.一种香豆素苷类化合物，其特征在于，其结构式为：其化学名称为：7氢-呋喃(3,2-g)(1)苯并吡喃-7-酮-2′-O-β-D-吡喃葡萄糖苷；其分子式为：C17H16O9。2.如权利要求1所述的一种香豆素苷类化合物，其特征在于，所述的香豆素苷类化合物是以铁苋菜为原料，经过醇提取得到稠膏，再将稠膏的水溶液依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇进行萃取得到正丁醇萃取物，然后将正丁醇萃取物经过以乙醇为流动相的大孔吸附树脂柱，将以体积浓度为30％的乙醇为流动相的流份，减压蒸馏去溶剂后得到亚馏分C；随之将亚馏分C通过以氯仿-甲醇-水系统为流动相的硅胶柱进行梯度洗脱；将以体积比为5：1：0.5的氯仿-甲醇-水系统为流动相的流份减压蒸馏去溶剂后得到馏分C-2；最后将馏分C-2依次上样于葡聚糖凝胶柱和凝胶树脂柱，用甲醇为流动相进行等度洗脱，减压蒸馏去溶剂后得到单体化合物-7氢-呋喃(3,2-g)(1)苯并吡喃-7-酮-2′-O-β-D-吡喃葡萄糖苷。3.如权利要求1所述的一种香豆素苷类化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：（1）用体积浓度为85-100%的乙醇对铁苋菜在98-100℃的条件下进行回流提取，其加入比例为铁苋菜：乙醇为6-10：16-20，其中铁苋菜以千克计，乙醇以升计；然后在40-55℃的条件下进行低温浓缩，得到铁苋菜的稠膏；（2）将步骤（1）得到的稠膏加入蒸馏水进行溶解，使其充分混悬，其加入比例为稠膏：蒸馏水为0.8-2：1-5，其中稠膏以千克计，蒸馏水以升计；依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇进行萃取，通过在40-55℃条件下进行减压蒸馏分别得到4个粗馏分：石油醚萃取物、乙酸乙酯萃取物、正丁醇萃取物、水萃取物；（3）将步骤（2）所得正丁醇萃取物上样于大孔吸...

【专利技术属性】
技术研发人员：马勤阁，魏荣锐，
申请(专利权)人：南阳师范学院，
类型：发明
国别省市：河南,41