本发明专利技术公开一种由相应的反式烷基环己基苯酚与胆固醇的溴代酸酯在碱存在下采用适当的溶剂加热搅拌反应合成含有环己基苯介晶单元和胆甾烯基介晶单元的二介晶结构液晶化合物及其制造方法。本发明专利技术的目的是提供液晶相变温度低并且宽的液晶化合物及其制造方法。本发明专利技术所提供的是通式（Ⅰ）的化合物，其中所述Ｒ为３－９个碳原子的直链烷基，ｎ＝３－５，７。它的制备方法是将相应的反式环己基苯酚与胆固醇的溴代酸酯在碱存在下采用适当的溶剂加热搅拌反应得到。本发明专利技术所述化合物具有低并且宽的液晶相变温度，呈现简单的胆甾相并且物理化学稳定性好，该类化合物适合于液晶显示器和温度传感器等的组分，可单独作为液晶材料或作为液晶材料的组分。本发明专利技术所述化合物具有广阔的应用前景。
【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及一种含胆甾烯基和反式烷基环己基苯氧基的二介晶结构液晶化合物，及由相应的烷基取代反式环己基苯酚与胆固醇的溴代酸酯在碱存在下采用适当的溶剂反应合成含有反式烷基环己基苯基介晶单元和胆甾烯基介晶单元的二介晶结构液晶化合物的制备方法。
技术介绍
二介晶结构液晶化合物是指分子中含有由柔性的间隔基连接两个同样的介晶结构单元(对称)或不同的介晶结构单元(不对称)的化合物。含胆甾烯基结构的二介晶结构液晶化合物由于含有手性介晶单元可以形成胆甾相而引起广泛关注。由于其可作为长螺距的手性添加剂掺杂到向列相液晶中使其转化为胆甾相，因此对开发新型液晶和用于液晶显示的起偏掺杂剂有重要意义，在IT产业中有广阔应用前景。对于含胆甾烯基结构的二介晶结构液晶化合物人们已做了大量的研究工作，但大多呈现复杂的液晶态且相变温度较高，相变范围较窄。(Marcelis A T M，Koudijs A，Sudholter E J R.Odd-even effects in thethermotropic and optical properties of three series of chiral twin liquidcrystals.Liq Cryst，1995，18843-850；Marcelis A T M，Koudijs A，Sudhlter E J R.Dimer liquid crystals with bent mesogenic units.LiqCryst，2000，27(11)1515-1523)；Lee D W，Jin J I.M.Laguerre.etal.Dimesogenic compounds swith an electron-attracting terminal group.Liq Cryst，2000，27145-152；Yelamaggad C V，Manoj M.Unsymmetricaldimmers possessing a cholesteryl ester moiety and a difluoro-substitutedbiphenyl coresynthesis and mesomorphic behavior.Liq Cryst，2003，30125-133)。用于液晶显示的材料需要低粘度这与响应时间密切相关，同时要具有很好的物理化学稳定性。反式环己基苯类液晶与其它的如苯甲酸苯酯类，联苯类，席夫碱类等具有优越的物理化学稳定性和较低的粘度。(Eidenschink R.，Krause J.，Pohl L.，1978，US Patent4130502)。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供一种含胆甾烯基和反式烷基环己基苯基的二介晶结构液晶化合物及其制备方法。该类化合物比相应的苯甲酸胆固醇酯类液晶化合物有相当低的相变温度和宽的相变范围，同时具有很好的物理和化学稳定性。该类化合物大部分呈现单一而且低而宽的胆甾相的液晶态，部分化合物同时呈现近晶A相。本专利技术所提供的是通式(I)的化合物 式中R为3-9个碳原子的烷基，n＝3-5，7具体地说，通式(I)的化合物是下述成员的一种4-(4-反式-(4-丙基环己基)苯氧基)丁酸胆固醇酯(I01)5-(4-反式-(4-丙基环己基)苯氧基)戊酸胆固醇酯(I02)6-(4-反式-(4-丙基环己基)苯氧基)己酸胆固醇酯(I03)8-(4-反式-(4-丙基环己基)苯氧基)辛酸胆固醇酯(I04)4-(4-反式-(4-丁基环己基)苯氧基)丁酸胆固醇酯(I05)5-(4-反式-(4-丁基环己基)苯氧基)戊酸胆固醇酯(I06)6-(4-反式-(4-丁基环己基)苯氧基)己酸胆固醇酯(I07)8-(4-反式-(4-丁基环己基)苯氧基)辛酸胆固醇酯(I08)4-(4-反式-(4-戊基环己基)苯氧基)丁酸胆固醇酯(I09)5-(4-反式-(4-戊基环己基)苯氧基)戊酸胆固醇酯(I10)6-(4-反式-(4-戊基环己基)苯氧基)己酸胆固醇酯(I11)8-(4-反式-(4-戊基环己基)苯氧基)辛酸胆固醇酯(I12)4-(4-反式-(4-己基环己基)苯氧基)丁酸胆固醇酯(I13)5-(4-反式-(4-己基环己基)苯氧基)戊酸胆固醇酯(I14)6-(4-反式-(4-己基环己基)苯氧基)己酸胆固醇酯(I15)8-(4-反式-(4-己基环己基)苯氧基)辛酸胆固醇酯(I16)4-(4-反式-(4-庚基环己基)苯氧基)丁酸胆固醇酯(I17)5-(4-反式-(4-庚基环己基)苯氧基)戊酸胆固醇酯(I18)6-(4-反式-(4-庚基环己基)苯氧基)己酸胆固醇酯(I19)8-(4-反式-(4-庚基环己基)苯氧基)辛酸胆固醇酯(I20) 4-(4-反式-(4-辛基环己基)苯氧基)丁酸胆固醇酯(I21)5-(4-反式-(4-辛基环己基)苯氧基)戊酸胆固醇酯(I22)6-(4-反式-(4-辛基环己基)苯氧基)己酸胆固醇酯(I23)8-(4-反式-(4-辛基环己基)苯氧基)辛酸胆固醇酯(I24)4-(4-反式-(4-壬基环己基)苯氧基)丁酸胆固醇酯(I25)5-(4-反式-(4-壬基环己基)苯氧基)戊酸胆固醇酯(I26)6-(4-反式-(4-壬基环己基)苯氧基)己酸胆固醇酯(I27)8-(4-反式-(4-壬基环己基)苯氧基)辛酸胆固醇酯(I28)本专利技术的第二个目的是提供一种制备通式(I)化合物的方法。为实现这一目的，本专利技术采用以下技术方案将相应的反式烷基取代环己基苯酚与胆固醇的溴代酸酯在碱存在下采用适当的溶剂加热搅拌反应可得具有通式(I)化合物。其中烷基含有3-9个碳原子，n＝3-5，7。本专利技术的化合物具有较低的相变温度和较宽的相变范围，同时具有很好的物理和化学稳定性。该类化合物大部分呈现单一而且低而宽的胆甾相的液晶态，部分化合物同时呈现近晶A相。在液晶显示和温度传感等方面具有广阔的应用前景。下面结合具体实施例对本专利技术做进一步说明。具体实施例方式实施例16-(4-反式(4-戊基环己基)苯氧基)己酸胆固醇酯在圆底烧瓶中加入4-反式(4-戊基环己基)苯酚(0.272g)，6-溴代己酸胆固醇酯(0.563g)、无水碳酸钾(0.138g)、丁酮(50ml)加热回流24小时，过滤、水洗、干燥、减压除溶剂、硅胶柱层析(洗脱剂三氯甲烷∶石油醚＝1∶1)、减压除溶剂得到白色固体0.618g，产率85％。1HNMR(CDCl3，300MHz)7.12(d，2H，J＝8.6Hz，Ar-H)，6.82(d，2H，J＝8.6Hz，Ar-H)，5.39(m，1H，olefinic)，4.61-4.64(m，1H，-OCH-)，3.95(t，2H，J＝6Hz，-OCH2CH2-)，2.41(t，1H，J＝10.5Hz，-Ha)，2.33(t，2H，J＝7.2Hz，-COCH2CH2-)，2.31-0.87(m，66H，-CH-，CH2-，-CH3)，0.69(s，3H，-CH3). FTIR(KBr，cm-1)2926(aliphatic C-H stretching)，1737(C＝O stretching)，1249 and1172(C-O stretching). MSm/z 729+calculated本文档来自技高网...
【技术保护点】
要求专利保护化合物具有下述通式Ⅰ结构：＊＊＊［Ⅰ］式中Ｒ为３－９个碳原子的烷基，ｎ＝３－５，７。
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员：尹炳柱，张春波，丛志奇，
申请(专利权)人：延边大学，
类型：发明
国别省市：22[中国|吉林]
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