电场发光装置的有机化合物制造方法及图纸

本发明专利技术提供一种由下式(1)表示的有机化合物，其中A、m和R1至R3与本发明专利技术中所述的定义相同。使用该有机化合物作为荧光发射客体的有机EL装置，以深蓝色呈现(CIEy＝0.09～0.12)，并展现绝佳的功效。

Organic compounds in electroluminescent devices

The present invention provides an organic compound represented by a lower (1), wherein A, m and R1 to R3 are the same as those defined in the present invention. Using this organic compound as an organic EL device for fluorescent emission, the dark blue (CIEy = 0.09 ~ 0.12) is presented and exhibits excellent efficacy.

【技术实现步骤摘要】
电场发光装置的有机化合物
本专利技术是关于使用有机材料的有机化合物和有机电场发光(有机EL)装置。具体而言，本专利技术提供具有通式(1)的有机化合物，使用该有机化合物作为发光层的荧光发光客体的有机EL装置。
技术介绍
有机电场发光(有机EL)为发光二极管(LED)，其中发射层为因呼应电流而发光的有机化合物所制成的薄膜。有机化合物的发射层夹在两个电极之间。有机EL因其高照度、低重量、超薄外形、无背光的自照明、低功耗、宽视角、高对比度度、制造简单、快速反应时间而应用于平板显示器中。有机材料电场发光的首次发现于1950年代早期，由安德烈贝诺斯(AndreBernanose)与其同事于法国南锡大学所发现。马丁伯普(MartinPope)与其纽约大学的同事，于1963年在真空下掺杂有稠四苯蒽的单一纯晶体上，首次观察到直流(DC)电场发光。第一个二极管装置，是由在伊士曼柯达(EastmanKodak)的邓青云(ChingW.Tang)和史蒂芬凡斯莱克(StevenVanSlyke)于1987年所提出。该装置采用具有单独的电洞传输和电子传输层的双层结构，可导致降低操作电压并提高效率，这促成当今主流的有机EL研究和装置生产方式。一般而言，有机EL装置由位于两个电极间的有机材料层组成，其包括电洞传输层(HTL)、发射层(EML)、电子传输层(ETL)。有机EL的基本机制包括载子注入、载子传输、复合以及形成发光的激子。当外部电压施加到有机EL装置时，电子和电洞将分别自阴极和阳极注入，电子将从阴极注入最低未占用分子轨域(lowestunoccupiedmolecularorbital，LUMO)中，电洞将从阳极注入最高占用分子轨域(highestoccupiedmolecularorbital，HOMO)中。当电子与发光层中的电洞复合时，将会形成激子然后发光。当发光分子吸收能量来达到激发态时，根据电子和电洞自旋组合方式，激子可处于单重或三重态。75％的激子藉由电子和电洞的重组形成而达到三重激发态。从三重态衰减是自旋禁阻(selfforbidden)的，因此，荧光电场发光装置仅具有25％的内量子效率。与荧光电场发光装置相反，磷光有机EL装置利用自旋轨道相互作用，来促进单重态和三重态间的跨系统交叉，从而获得单重态和三重态的发射，以及电场发光装置的内部量子效率从25％至100％。对于主动式有机发光二极管(AMOLED)的全色平板显示器，使用于荧光发射层的材料在半衰期、效率、驱动电压方面仍无法令人满意。于本专利技术中，为了延长使用于有机EL装置发光层中荧光客体的半衰期、并降低驱动电压的目的，我们使用茚并三亚苯基─蒽基骨架连接到咔唑基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二芳基胺基、和其它供体基反应来完成通式(1)表示的有机化合物。有机化合物显示出有机EL装置的良好热稳定性和电荷载子迁移率。用于有机EL装置的JP2013232520、KR20120072784、WO2008062636、WO2012091471、US8962160B2、US8993130B2、US9040174B2、US9048437B2、和20140175383A1中揭露的基于茚并三亚苯基骨架的衍生物。没有现有技术证明茚并三亚苯─蒽骨架链，与用作有机EL装置的荧光发光客体的咔唑基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二芳基胺基、和其它供体基相连。根据上述原因，本专利技术的目的为解决现有技术的这些问题，并提供一种热稳定性、高发光效率、高亮度、和长半衰期的发光装置。本专利技术公开了具有通式(1)的有机材料，用作荧光发射客体材料，并具有良好电荷载子迁移率和优秀的操作耐久性，可降低驱动电压和功率消耗、增加有机EL装置效率和半衰期。
技术实现思路
本专利技术提供一种有机化合物与其用于有机EL装置发光层的荧光客体的用途。该有机化合物可克服传统材料的缺点，如：较短的半衰期、更低的效率、更高的驱动电压。本专利技术的目的为将有机化合物用作有机EL装置的荧光发光客体，并且可降低驱动电压、降低功耗并提高效率。本专利技术具有工业生产的经济优点。因此，本专利技术提供可用于有机EL装置的有机化合物，其中有机化合物由下式(1)表示：其中A代表式(2)至式(5)其中之一：其中m表示0至10的整数，n表示0或1的整数，X是选自原子或选自O、S和NR7的原子的二价桥，Y是选自原子或由O、S、C(R8)(R9)、Si(R10)(R11)和NR12组成的群组、Ar1和Ar2表示具有6至30个碳原子的取代或未取代的芳基，R1至R12独立地选自由以下组成的群组：氢原子、卤素、取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基、取代或未取代的碳原子数为6～30的芳基、和取代或未取代的碳原子数为6～30的芳烷基。上列详细说明系针对本专利技术的一可行实施例的具体说明，惟该实施例并非用以限制本专利技术的专利范围，凡未脱离本专利技术技艺精神所为的等效实施或变更，均应包含于本案的专利范围中。综上所述，本案不但在空间型态上确属创新，并能较现有产品增进上述多项功效，应已充分符合新颖性及创造性的法定专利技术专利要件，爰依法提出申请。【附图说明】图1为本专利技术的电场发光装置的有机化合物的实施例的有机EL装置的示意图。【本代表图的符号简单说明】：6透明电极7电洞注入层8电洞传输层9电子阻挡层10发射层11电子传输层12电子注入层13金属电极【具体实施方式】为利贵审查员了解本专利技术的技术特征、内容与优点及其所能达到的功效，兹将本专利技术配合附图，并以实施例的表达形式详细说明如下，而其中所使用的图式，其主旨仅为示意及辅助说明书之用，未必为本专利技术实施后的真实比例与精准配置，故不应就所附的图式的比例与配置关系解读、局限本专利技术于实际实施上的权利范围，合先叙明。在本专利技术的第一实施实施例中，揭露了可用作有机EL装置荧光发光客体的有机化合物。所提及的衍生物由下式(1)表示：其中A代表式(2)至式(5)其中之一：其中m表示0至10的整数，n表示0或1的整数，X是选自原子或选自O、S和NR7的原子的二价桥，Y是选自原子或由O、S、C(R8)(R9)、Si(R10)(R11)和NR12组成的群组、Ar1和Ar2表示具有6至30个碳原子的取代或未取代的芳基，R1至R12独立地选自由以下组成的群组：氢原子、卤素、取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基、取代或未取代的碳原子数为6～30的芳基、和取代或未取代的碳原子数为6～30的芳烷基。于本实施例中，部分有机化合物如下所示：本专利技术中有机化合物的详细制备可通过示例性实施方案来阐明，但是本专利技术不限于示例性实施方案。实施例1～7显示本专利技术中有机化合物的实施例的制备。实施例8显示有机EL装置的制造和I-V-B、有机EL装置测试报告的半衰期。实施例1化合物1的合成2-(联苯-2-基)-7-溴-9,9-二甲基-9H-芴(2-(biphenyl-2-yl)-7-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene)的合成将35.2g(100mmol)的2,7-二溴-9,9-二甲基-9H-芴(2,7-dibromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene)、21.8g(110mmol)的联苯-2-基硼酸(biphenyl-2-ylboronicacid)、2.31g(2本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种具有通式(1)的有机化合物如下：

【技术特征摘要】
2016.05.08 US 15/149,1761.一种具有通式(1)的有机化合物如下：其中A代表式(2)至式(5)其中之一：其中m表示0至10的整数，n表示0或1的整数，X是选自原子或选自O、S和NR7的原子的二价桥，Y是选自原子或由O、S、C(R8)(R9)、Si(R10)(R11)和NR12组成的群组、Ar1和Ar2表示具有6至30个碳原子的取代或未取代的芳基，R1至R12独立地选自由以下组成的群组：氢原子、卤素、取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基、取代或未取代的碳原子数为6～30的芳基、和取代或未取代的碳原子数为6～30的芳烷基。2.如权利要求1所述的有机化合物，其中该有机化合物进一步选自：3.一种有机电激发光装置，其包括由...

【专利技术属性】
技术研发人员：颜丰文，张正澔，
申请(专利权)人：机光科技股份有限公司，
类型：发明
国别省市：中国台湾,71