一种吡啶并吲哚衍生物及使用该化合物制备的有机电致发光器件制造技术

本发明专利技术公开了一种吡啶并吲哚衍生物及其在有机电致发光器件中的应用，所述吡啶并吲哚衍生物的通式为：

【技术实现步骤摘要】
一种吡啶并吲哚衍生物及使用该化合物制备的有机电致发光器件
本专利技术涉及有机光电材料
，尤其涉及一种吡啶并吲哚衍生物及其使用该化合物的有机电致发光器件。
技术介绍
一般的有机发光器件(OLED)是由阴极、阳极及阴极和阳极之间插入的有机化合物物层构成的，器件的组成是透明ITO阳极、空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发光层(EL、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)、Li/Al等阴极形成，按需要可省略部分有机化合物层。器件的两个电极之间形成电压一边从阴极进行电子注入，另一边阳极进行注入空穴，电子和空穴在发光层再结合形成激发态，激发态回到稳定的基态产生发光。发光材料分为荧光材料和磷光材料，发光层的形成方法是荧光主体材料中掺杂磷光材料(有机金属)的方法和荧光主体材料掺杂荧光(包含氮的有机物)，通过这样的掺杂改善发光波长，效率，驱动电压，寿命等因素。一般发光层材料具有苯、萘、芴、螺二芴、蒽、芘、咔唑等中心体；对位、间位、邻位的结合位置连接苯、联苯、萘、杂环等配体，或氰基、氟、甲基、叔丁基等基团的结构特征。随着OLED面板发展逐步大型化，需要更细腻和色彩更鲜明的材料，其中解决的重点是蓝色材料，尤其是需要浅蓝色移到深蓝色的高性能材料。另一方面发光的色坐标、低驱动电压、高发光效率及好的热稳定性是决定材料是否优秀的关键指标。
技术实现思路
本专利技术提供了一种非对称吡啶并吲哚衍生物，具有良好的空穴传输效果，成膜性好。使用这种吡啶并吲哚化合物制备的有机电致发光器件，有良好的发光效率。本专利技术的技术方案如下，所述的吡啶并吲哚衍生物的结构通式为：[化学式1]其中，R1、R2独立的选自氢原子、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C1～C60烷氧基、取代或未取代C6～C60芳基、取代或未取代C5～C60杂环基、取代或未取代的C8～C60稠环基；Ar1、Ar2独立的取代或未取代C6～C60芳基、取代或未取代C5～C60杂环基、取代或未取代的C8～C60稠环基；X1～X4选自氮或碳。优选的，R1、R2独立的选自氢原子、取代或未取代的C1～C20的烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代C6～C30芳基、取代或未取代C5～C30杂环基、取代或未取代的C8～C30稠环基；Ar1、Ar2独立的取代或未取代C6～C30芳基、取代或未取代C5～C30杂环基、取代或未取代的C8～30稠环基；X1～X4选自氮或碳。优选的，所述吡啶并吲哚衍生物选自下面化学式2～5中的任意一种:[化学式2][化学式3][化学式4][化学式5]其中，R其中，R1、R2独立的选自氢原子、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C1～C60烷氧基、取代或未取代C6～C60芳基、取代或未取代C5～C60杂环基、取代或未取代的C8～C60稠环基；Ar1、Ar2独立的取代或未取代C6～C60芳基、取代或未取代C5～C60杂环基、取代或未取代的C8～C60稠环基；X1～X4选自氮或碳。优选的，吡啶并吲哚衍生物选自下述化学式中任意一个化合物：本专利技术还提供一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极和置于所述两电极之间的一个或多个有机化合物层，至少一个有机化合物层包含至少一种本专利技术所述的吡啶并吲哚衍生物。本专利技术的有益效果：本专利技术所述的吡啶并吲哚衍生物通过调整R1～R2和Ar1、Ar2、基团结构及X1～X4，提高空穴迁移率。使用本专利技术所述的吡啶并吲哚衍生物制备的有机电致发光器件器件具有高亮度、优秀的耐热性、长寿命及高效率等特点。具体实施方式：下面将结合本专利技术实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅是本专利技术一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本专利技术中的实施例，本领域技术人员在没有做出创造性劳动前提下获得的所有其他实施例，都属于本专利技术保护的范围。本专利技术提供下面化学式1所示的吡啶并吲哚化合物。[化学式1]其中，R1、R2独立的选自氢原子、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C1～C60烷氧基、取代或未取代C6～C60芳基、取代或未取代C5～C60杂环基、取代或未取代的C8～C60稠环基；Ar1、Ar2独立的取代或未取代C6～C60芳基、取代或未取代C5～C60杂环基、取代或未取代的C8～C60稠环基；X1～X4选自氮或碳。优选的，R1、R2独立的选自氢原子、取代或未取代的C1～C20的烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代C6～C30芳基、取代或未取代C5～C30杂环基、取代或未取代的C8～C30稠环基；Ar1、Ar2独立的取代或未取代C6～C30芳基、取代或未取代C5～C30杂环基、取代或未取代的C8～30稠环基；X1～X4选自氮或碳。优选的，X1～X4至少一个为氮。优选的，所述的吡啶并吲哚衍生物选自下面化学式2～5中的任意一种:[化学式2][化学式3][化学式4][化学式5]其中，R1～R2选自氢原子、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C1～C60烷氧基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C5～C60杂环基、取代或未取代的C8～C60稠环基；Ar1、Ar2独立的取代或未取代C6～C60芳基、取代或未取代C5～C60杂环基、取代或未取代的C8～C60稠环基；X1～X4选自氮或碳。优选的，吡啶并吲哚衍生物选自下述化学式中任意一个化合物：本专利技术的还提供了一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极和置于所述两电极之间的一个或多个有机化合物层，所述有机化合物层中至少一层包含本专利技术所述的吡啶并吲哚化合物的有机电致发光器件。本专利技术所述的有机化合物层其中至少包括空穴注入层、空穴传输层、既具备空穴注入又具备空穴传输技能层，电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层及既具备电子传输又具备电子注入技能层中的至少一层。本专利技术所述的有机电致发光器件使用化学式1的所述的吡啶并吲哚衍生物以及常规材料通过蒸镀方法制备得到。本专利技术所述的有机电致发光器件，可以是前面发光、背面发光或两面发光。本专利技术的新的吡啶并吲哚衍生物可以应用到有机太阳电池、照明用OLED、柔性OLED、有机感光体、有机薄膜晶体管等有机电致发光器件中。下面提示本专利技术的另一方面是提供上述吡啶并吲哚衍生物制备方法，但下面实施例是理解本专利技术的内容提供而已，
技术实现思路
不限定在这个范围。此外本专利技术没有具体介绍的制造方法是本行业常用的合成方法及参考其他实施例记载。<实施例1>中间体3-35-A的合成3-溴-N-苯基咔唑(57.1mmol，18.40g)、4-氨基联苯(68.5mmol，11.60g)加入250mL三口瓶，氮气下加入三(二亚苄基丙酮)双钯(1.7mmol，0.98g)，叔丁基醇钠(114.2mmol，11g)，甲苯100mL，常温搅拌30min后，在氮气保护下加入三叔丁基膦(11.4mmol，2.3g)升温至80℃反应20h。后处理：萃取，有机相蒸干后用石油醚重结晶，将粗产品过柱层析，洗脱剂用石油醚/二氯甲烷＝5:1将有机相蒸干后产物3-35-A(13.60g，y＝58％)。中间体B-2～B-8的制备：按照上述中间体3-35-A的制备方法得到下面[表1]中的化合物。[表1]：<本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种吡啶并吲哚衍生物，其特征在于，所述吡啶并吲哚衍生物分子通式为：[化学式1]

【技术特征摘要】
1.一种吡啶并吲哚衍生物，其特征在于，所述吡啶并吲哚衍生物分子通式为：[化学式1]其中，R1、R2独立的选自氢原子、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C1～C60烷氧基、取代或未取代C6～C60芳基、取代或未取代C5～C60杂环基、取代或未取代的C8～C60稠环基；Ar1、Ar2独立的取代或未取代C6～C60芳基、取代或未取代C5～C60杂环基、取代或未取代的C8～C60稠环基；X1～X4选自氮或碳。2.根据权利要求1所述的一种吡啶并吲哚衍生物，其特征在于，R1、R2独立的选自氢原子、取代或未取代的C1～C20的烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代C6～C30芳基、取代或未取代C5～C30杂环基、取代或未取代的C8～C30稠环基；Ar1、Ar2独立的取代或未取代C6～C30芳基、取代或未取代C5～C30杂环基、取代或未取代的C8～30稠环基；X1～X4选自氮或碳。3.根据权利要求1所述的吡啶并吲哚衍生物,其特征在于，所述的吡啶并吲哚...

【专利技术属性】
技术研发人员：蔡辉，孙可一，
申请(专利权)人：长春海谱润斯科技有限公司，
类型：发明
国别省市：吉林,22