一种氨基酸季氨基羧酸盐的合成方法技术

一种氨基酸季氨基羧酸盐的合成方法，属化合物合成技术领域。将1摩尔的碱金属氢氧化物溶入温度为20℃～30℃的挥发性有机溶剂中得溶液A；将1摩尔的双链季氨基卤化铵或单链季氨基卤化铵溶入挥发性有机溶剂中得溶液B；将A与B混合，去除不溶物，得溶液C；将乙酰化氨基酸溶于挥发性有机溶剂中，并让所得溶液中含有1摩尔的乙酰化氨基酸阴离子，得溶液D；将C与D混合，去除不溶物和挥发性有机溶剂，得产物。本发明专利技术简化了合成步骤，能使用毒性相对较低且较易回收、易处理的有机试剂，提高了氨基酸季氨基羧酸盐的纯度。

Synthesis method of amino acid quaternary amino carboxylate

The invention relates to a method for synthesizing amino acid quaternary amino carboxylate, belonging to the technical field of compound synthesis. The alkali metal hydroxide dissolved in 1 mol of temperature is 20 DEG to 30 DEG C in a volatile organic solvent to obtain a solution A; 1 mol of double chain quaternary ammonium halide or single amino amino quaternary ammonium halide dissolved in a volatile organic solvent to obtain a solution B; A mixed with B, the removal of insoluble, solution C; acetylated amino acid dissolved in a volatile organic solvent, and the resulting solution containing 1 mol of acetylated amino acid anion, D solution; C mixed with D, the removal of insoluble and volatile organic solvents, products. The invention simplifies the synthesis step, and can improve the purity of amino acid quaternary ammonium carboxylate by using an organic reagent with relatively low toxicity and relatively easy recovery and easy treatment.

【技术实现步骤摘要】
一种氨基酸季氨基羧酸盐的合成方法
本专利技术属化合物合成
，具体涉及一种氨基酸季氨基羧酸盐的合成方法，合成所得的产品可用于防治微生物感染或环境消毒。
技术介绍
专利号为ZL201210166719.3的中国专利技术专利文件公开了一种氨基酸季氨基羧酸盐，包括氨基酸单链季氨基羧酸盐和氨基酸双链季氨基羧酸盐，由带负电荷的氨基酸阴离子和不含卤族元素的单链或双链的季氨基阳离子构成，该化合物在低浓度时即可杀灭大多数致病细菌或病毒，无毒性。所公开的该产品合成步骤是：第一步，在具挥发性的有机溶剂中将乙酰化氨基酸用等当量的氢氧化钠或氢氧化钾等金属氢氧化物中和；或在水中以冰浴或干冰丙酮的混合物保持低温，中和等当量的乙酰化氨基酸和氢氧化钠或氢氧化钾等金属氢氧化物；第二步，去除挥发性有机溶剂或水，得到固体的氨基酸金属盐；第三步，将金属阳离子、氨基酸阴离子的盐溶于水中，与等当量的季氨基卤化铵混合；第四步，在上述水溶液中加入有机溶剂混摇，最终形成有机相和水相两层液体，有机相里是乙酰化氨基酸季氨基羧酸盐；副产物金属阳离子和无机阴离子留在水相中；第五步，将有机相和水相分离，去除有机相的溶剂；第六步，水相再次与纯的有机溶剂混合提取残存在水中的乙酰化氨基酸盐，重复提取三次；第七步，去除有机溶剂，得到产物。此合成方法存在如下缺点：1.合成步骤相对比较复杂；2.所用的有机试剂二氯甲烷回收和处理比较麻烦且有一定毒性；3.所合成出来的物质纯度不高。
技术实现思路
本专利技术的目的在于克服现有合成氨基酸季氨基羧酸盐方法的缺点，提供一种新的合成方法。本专利技术合成方法为按以下步骤：1、将1份摩尔的碱金属氢氧化物溶入温度为20℃～30℃的挥发性有机溶剂中，得溶液A；2、将1份摩尔的双链季氨基卤化铵或单链季氨基卤化铵溶入挥发性有机溶剂中，得溶液B；3、将上面所得到的溶液A与溶液B充分混合，其中碱金属的阳离子与卤族阴离子生成不溶于挥发性有机溶剂的盐，充分过滤或离心去除不溶物，得到含双链季氨基氢氧化铵或单链季氨基氢氧化铵的溶液C；4、将乙酰化氨基酸溶于挥发性有机溶剂中，并让所得溶液中含有1份摩尔的乙酰化氨基酸阴离子，得溶液D；5、将上面所得到的溶液C与溶液D混合，去除不溶物，得到溶液E；6、去除溶液E中的挥发性有机溶剂，得到产物氨基酸季氨基羧酸盐。所说氨基酸季氨基羧酸盐，包括氨基酸单链季氨基羧酸盐和氨基酸双链季氨基羧酸盐。若需合成的是氨基酸双链季氨基羧酸盐中的双癸基二甲基氧合脯氨酸铵DAPC(Proline,5-oxo-,ion(1-),N-decyl-N,N-dimethyl-1-decanaminium(1:1))，具体合成步骤可以如下：制备溶液A：以无水乙醇为溶剂，将1份摩尔的碱金属氢氧化物加入其中，并加热至20℃～30℃，充分搅拌至碱金属氢氧化物完全溶解，即得溶液A；制备溶液B：以无水乙醇为溶剂，在室温条件下将1份摩尔的双癸基二甲基氯化铵加入其中，充分搅拌至双癸基二甲基氯化铵完全溶解，即得溶液B；制备溶液C：在室温下混合溶液A和溶液B，搅拌1～10分钟，生成不溶于无水乙醇的金属氯化物沉淀，充分过滤或离心去除金属氯化物沉淀，得到双癸基二甲基氢氧化铵溶液，即得溶液C；制备溶液D：将1份摩尔的焦谷氨酸溶于无水乙醇中，制成溶液，即得溶液D；制备溶液E：将溶液C与溶液D充分混合，充分过滤或离心，即得溶液E；得到产物：用旋转蒸发仪回收溶液E的无水乙醇，得到产物DAPC。若需合成的是氨基酸双链季氨基羧酸盐中的双癸基二甲基N-乙酰基丙氨酸铵DAAC(1-Decanaminium,N-decyl-N,N-dimethyl-,saltwithN-acetylalanine(1:1))，具体合成步骤可以如下：制备溶液A：以无水乙醇为溶剂，将1份摩尔的碱金属氢氧化物加入其中，并加热至20℃～30℃，充分搅拌至碱金属氢氧化物完全溶解于无水乙醇中，即得溶液A；制备溶液B：以无水乙醇为溶剂，在室温条件下将1份摩尔的双癸基二甲基氯化铵加入其中，充分搅拌至双癸基二甲基氯化铵完全溶解于无水乙醇中，即得溶液B；制备溶液C：在室温下混合溶液A和溶液B，搅拌1～10分钟，生成不溶于无水乙醇的金属氯化物沉淀，充分过滤或离心去除金属氯化物沉淀，得到双癸基二甲基氢氧化铵溶液，即得溶液C；制备溶液D：将1份摩尔的乙酰化丙氨酸溶于无水乙醇中，制成溶液，即得溶液D；制备溶液E：将溶液C与溶液D充分混合，充分过滤或离心，即得溶液E；得到产物：用旋转蒸发仪回收溶液E的无水乙醇，得到产物DAAC。本专利技术涉及一种氨基酸季氨基羧酸盐的合成方法，该方法适用于氨基酸季氨基羧酸盐，由带负电荷的氨基酸阴离子和氨基阳离子构成。所述的适用于该合成方法的氨基酸季氨基羧酸盐具有以下通式:其中A-COO-代表被保护的氨基酸；其中的A代表不同的氨基酸残基；其中R1和R2代表直链、环链烷基或H；R1和R2可以相同，也可以不同。所述的合成方法适用于氨基酸季氨基羧酸盐，其结构式中R1和R2为8-18个碳原子的烷基，其中R1和R2可以相同，也可以不同的双链化合物。所述的合成方法适用于氨基酸季氨基羧酸盐，其特征在于结构式中R1或R2为8-18个碳原子的烷基，其中R1或R2可以是H、甲基、乙基、丙基、烷氧基、芳香基、环烷基等其它取代基的单链化合物。适用于本专利技术所述的合成方法的氨基酸季氨基羧酸盐中可被非环基,环基,无环基或烷氧基取代的芳香基有芐基,甲苯基,二甲苯基,萘基,吡啶基,苯亚甲基,喹啉基等。本专利技术所述的合成方法适用于合成：四甲基酰基氨基酸铵,三甲基乙基酰基氨基酸铵,二甲基二乙基酰基氨基酸铵,二甲基三乙基酰基氨基酸铵,四乙基酰基氨基酸铵,十六醇二甲基乙基酰基氨基酸铵,三甲基丙基酰基氨基酸铵,二甲基丙基酰基氨基酸铵,甲基三丙基酰基氨基酸铵),四丙基酰基氨基酸铵,甲基乙基丙基丁基酰基氨基酸铵,乙基丙基戊基酰基氨基酸铵,三甲基烯丙基酰基氨基酸铵,二甲基二烯丙基酰基氨基酸铵,甲基三烯丙基酰基氨基酸铵,四烯丙基酰基氨基酸铵,十八烷基三甲基酰基氨基酸铵,双十八烷基二甲基酰基氨基酸铵,三(十八烷基)甲基酰基氨基酸铵，四(十八烷基)酰基氨基酸铵,六癸基三乙基酰基氨基酸铵,六癸基二甲基乙基酰基氨基酸铵,六癸基二乙基甲基酰基氨基酸铵,双癸基双辛基酰基氨基酸铵,双癸基双己基酰基氨基酸铵,以及癸基十八烷基十二烷基酰基氨基酸铵。本专利技术所述的合成方法适用于合成含芳香基的酰基化氨基酸盐，包括:苯十二烷基二甲基酰基氨基酸铵,o-甲苯基十二烷基二甲基酰基氨基酸铵,m-甲苯基十二烷基二甲基酰基氨基酸铵,p-甲苯基十二烷基二甲基酰基氨基酸铵,2,3-甲苯基十二烷基二甲基酰基氨基酸铵,2,4-甲苯基十二烷基二甲基酰基氨基酸铵,2,5-甲苯基十二烷基二甲基酰基氨基酸铵,3.4-甲苯基十二烷基二甲基酰基氨基酸铵,3,5-甲苯基十二烷基二甲基酰基氨基酸铵,2-氯苯基十二烷基二甲基酰基氨基酸铵,3-氯苯基十二烷基二甲基酰基氨基酸铵,4-氯苯基十二烷基二甲基酰基氨基酸铵,2，3-二氯苯基十二烷基二甲基酰基氨基酸铵,2，4-氯苯基十二烷基二甲基酰基氨基酸铵,2，5-二氯苯基十二烷基二甲基酰基氨基酸铵,2，6-二氯苯基十二烷基二甲基酰基氨基酸铵,3，4-二氯苯基十二烷基二甲基酰基氨基酸铵,3本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种氨基酸季氨基羧酸盐的合成方法，适用的所述氨基酸季氨基羧酸盐具有以下通式:

【技术特征摘要】
1.一种氨基酸季氨基羧酸盐的合成方法，适用的所述氨基酸季氨基羧酸盐具有以下通式:A-COO-代表被保护的氨基酸，A代表不同的氨基酸残基，R1和R2代表直链、环链烷基或H，R1和R2可以相同，也可以不同，其特征在于该方法为按以下步骤：(1)、将1份摩尔的碱金属氢氧化物溶入温度为20℃～30℃的挥发性有机溶剂中，得溶液A；(2)、将1份摩尔的双链季氨基卤化铵或单链季氨基卤化铵溶入挥发性有机溶剂中，得溶液B；(3)、将上面所得到的溶液A与溶液B充分混合，其中碱金属的阳离子与卤族阴离子生成不溶于挥发性有机溶剂的盐，充分过滤或离心去除不溶物，得到含双链季氨基氢氧化铵或单链季氨基氢氧化铵的溶液C；(4)、将乙酰化氨基酸溶于挥发性有机溶剂中，并让所得溶液中含有1份摩尔的乙酰化氨基酸阴离子，得溶液D；(5)、将上面所得到的溶液C与溶液D混合，去除不溶物，得溶液E；(6)、去除溶液E中的挥发性有机溶剂，得到产物氨基酸季氨基羧酸盐；所说的氨基酸季氨基羧酸盐包括氨基酸单链季氨基羧酸盐和氨基酸双链季氨基羧酸盐。2.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于：合成的是氨基酸双链季氨基羧酸盐中的双癸基二甲基氧合脯氨酸铵DAPC(Proline,5-oxo-,ion(1-),N-decyl-N,N-dimethyl-1-decanaminium(1:1))，合成步骤为：制备溶液A：以无水乙醇为溶剂，将1份摩尔的碱金属氢氧化物加入其中，并加热至20℃～30℃，充分搅拌至碱金属氢氧化物完全溶解，即得溶液A；制备溶液B：以无水乙醇为溶剂，在室温条件下将1份摩尔的双癸基二甲基氯化铵加入其中，充分搅拌至双癸基二甲基氯化铵完全溶解，即得溶液B；制备溶液C：在室温下混合溶液A和溶液B，搅拌1～10分钟，生成不溶于无水乙醇的金属氯化物沉淀，...

【专利技术属性】
技术研发人员：张磊，陆可信，张峻，陆可望，
申请(专利权)人：昆明野水生物科技有限公司，
类型：发明
国别省市：云南,53