4，5-二取代-1-氢-吡咯(2，3-f)喹啉-2，7，9-三羧酸酯化合物及应用制造技术

本发明专利技术公开了一种4，5‑二取代‑1‑氢‑吡咯(2，3‑f)喹啉‑2，7，9‑三羧酯化合物、其类似物或者其衍生物，其结构如式I所示：

4, 5 two 1 hydrogen substituted pyrrole (2, 3 F) quinoline 2, 7, 9 three carboxylic acid ester compound and its application

The invention discloses a 4, 5 two 1 hydrogen substituted pyrrole (2, 3 F) quinoline 2, 7, 9 three carboxyl ester compounds, analogs or derivatives thereof, its structure as shown in formula I:

【技术实现步骤摘要】
4，5-二取代-1-氢-吡咯(2，3-f)喹啉-2，7，9-三羧酸酯化合物及应用
本专利技术属于有机化合物制备领域，具体涉及一种4，5-二取代-1-氢-吡咯(2，3-f)喹啉-2，7，9-三羧酸酯化合物及其制备方法和应用。
技术介绍
吡咯喹啉醌(PQQ)是一种天然产物，也称为美沙停(methoxatin)。在许多应用之中，PQQ的主要用途是保护线粒体不受氧化应激(oxidativestress)，提供神经保护和心肌保护。常见的PQQ的食物来源是欧芹、青椒、绿茶、番木瓜、猕猴桃和牛奶。然而，PQQ在食物来源中可获得的浓度仅为纳克(ng)至微克(μg)/公斤的水平。显然，通过膳食补充，难以保障足够的PQQ获得量，因此开发可以大量生产PQQ的化学方法就成为必然。PQQ的首次全合成由Corey等完成[J.Am.Chem.Soc.103(1981)，5599-5600]。根据Corey的报道，可以通过10步化学过程，从商业原料全合成制备PQQ，但是按照其报道，最终仅能获得50mg规模的PQQ。其后，Martin等[HelvChemActa76(1993)]改进了PQQ的Corey的路线，将其全本文档来自技高网...

【技术保护点】
式I所示的化合物，或其类似物、异构体或者衍生物；

【技术特征摘要】
1.式I所示的化合物，或其类似物、异构体或者衍生物；其中，R1和R4分别独立地选自如下的原子或者基团：氢、直链或支链C1-8烷基、氘代直链或支链C1-8烷基、芳烷基或取代的芳烃基；R2独立地选自如下的原子或者基团：卤素、直链或支链C1-8烷氧基、氘代直链或支链C1-8烷氧基；R3独立地选自如下的原子或者基团：直链或支链C1-8烷氧基、氘代直链或支链C1-8烷氧基。2.如权利要求1所述的化合物，或其类似物、异构体或者衍生物，其特征是：R1和R4分别独立的选自氢、甲基或乙基；R2选自卤素或C1-4烷氧基；R3选自C1-4烷氧基。3.如权利要求1或2所述的化合物，或其类似物、异构体或者衍生物，其特征是：选自如下化合物：4.用于制备式I所示化合物的中间体，其结构如式III所示：其中，R2独立地选自如下的原子或者基团：卤素、直链或支链C1-8烷氧基、氘代直链或支链C1-8烷氧基；R3独立地选自如下的原子或者基团：直链或支链C1-8烷氧基、氘代直链或支链C1-8烷氧基。5.一种合成式III所示化合物的方法，其特征是，以NBS或NCS为卤源，以浓硫酸或甲磺酸为溶剂，添加底物后，反应，即得到式III所示的化合物；所述底物的结构式如下：其中，R3独立地选自如下的原子或者基团：直链或支链C1-8烷氧基、氘代直链或支链C1-8烷氧基；优选的，所述卤源为NBS。6.如权利要求5所述的方法，其特征在于，底物、卤源和溶剂加入的摩尔比为1：(0.95-1.5)：(3-12)。7.如权利要求5所述的方法，其特征在于，反应的温度为20-60℃。8.式I所示化合物的制备方法，其特征是：包括：以式III所示的化合物为原料，经Fischer吲哚合成和脱酰基获得式II所示的化合物；以及使式II所示的化合物经Skraup喹啉合成法获得式I所示化合物的步骤；式II中，R1独立地选自如下的原子或者基团：氢、直链或支链C1-8烷基、氘代直链或支链C1-8烷...

【专利技术属性】
技术研发人员：王靖林，秦松，穆振强，李洋，刘汉满，
申请(专利权)人：山东康迈祺生物科技有限公司，
类型：发明
国别省市：山东,37