一种不对称合成(R)‑天然茉莉内酯的方法技术

本发明专利技术公开了一种不对称合成(R)‑天然茉莉内酯的方法。该方法以(Z)‑3‑己烯‑1‑醇1为起始原料，用DMP试剂氧化为(Z)‑3‑己烯醛2。然后在(R,R)‑ProPhenol配体与二甲基锌存在下，与炔丁酸甲酯发生不对称加成反应，得到(S,Z)‑5‑羟基‑7‑癸烯‑3‑炔酸甲酯3。再在CuI催化下，用NaBH

An asymmetric synthesis (R) method natural Jasmine lactone

The invention discloses a method for asymmetric synthesis of (R) natural Jasmine lactone. In this method, (Z) 3 hexene 1 1 alcohol as the starting material, using DMP reagent oxidation (Z) 3 hexenal 2. Then in (R, R) are ProPhenol ligands and two methyl zinc under asymmetric addition reaction with alkyne methyl butyrate (S, Z), obtained 5 hydroxyl 7 decene 3 propiolicacid methyl 3. And then, under CuI catalysis, use NaBH

【技术实现步骤摘要】
一种不对称合成(R)-天然茉莉内酯的方法
本专利技术涉及一种新的不对称合成(R)-天然茉莉内酯的方法，属于香料香精化学领域。
技术介绍
天然茉莉内酯(Jasminelactone)存在于茉莉、栀子花、晚香玉等精油中，也存在于桃、杏等水果中(Tressl,R.；Garbe,L.A.；Haffner,T.；Lange,H.ACSSymp.Ser.,1998,705,167-180.)，是一种重要的香料(Bourdineaud,J.P.；Ehret,C.；Petrzilka,M.；PatentWO9407887A1,1994,4,14.)。天然茉莉内酯的手性结构对其香气特征具有重要的影响。(R)-天然茉莉内酯，最早发现存在于茉莉精油中(Winter,M.；Malet,G.；Pfeiffer,M.；Demole,E.Helv.Chim.Acta1962,45,1250-1255.)，具有茉莉、坚果、牛奶等香味，香气飘逸(Nohira,H.；Mizuguchi,K.；Murata,T.；Yazaki,Y.；Kanazawa,M.；Aoki,Y.；Nohira,M.Heterocycles200本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种不对称合成(R)‑天然茉莉内酯的方法，其特征在于包括如下步骤：先用DMP试剂将(Z)‑3‑己烯‑1‑醇氧化为(Z)‑3‑己烯醛，然后在(R,R)‑ProPhenol配体与二甲基锌存在下，与丁炔酸甲酯发生不对称加成反应，合成(S,Z)‑5‑羟基‑7‑癸烯‑3‑炔酸甲酯；再在CuI催化下，用NaBH

【技术特征摘要】
1.一种不对称合成(R)-天然茉莉内酯的方法，其特征在于包括如下步骤：先用DMP试剂将(Z)-3-己烯-1-醇氧化为(Z)-3-己烯醛，然后在(R,R)-ProPhenol配体与二甲基锌存在下，与丁炔酸甲酯发生不对称加成反应，合成(S,Z)-5-羟基-7-癸烯-3-炔酸甲酯；再在CuI催化下，用NaBH4还原为(R,Z)-5-羟基-7-癸烯酸甲酯，最后用对甲苯磺酸处理，得到目标产物(R)-天然茉莉内酯。2.根据权利要求1所述的一种不对称合成(R)-天然茉莉内酯的方法，其特征在于合成(Z)-3-己烯醛的方法为：氩气保护下，(Z)-3-己烯-1-醇与DMP试剂在二氯甲烷中搅拌反应，反应结束后用Na2S2O3与NaHCO3的混合溶液洗涤反应液；经分液、萃取、干燥、减压浓缩得到粗产物，最后用硅胶柱色谱纯化，制得(Z)-3-己烯醛。3.根据权利要求1所述的一种不对称合成(R)-天然茉莉内酯的方法，其特征在于合成(S,Z)-5-羟基-7-癸烯-3-炔酸甲酯的方法为：氩气保护下，将二甲基锌与(Z)-3-己烯醛依次加入(...

【专利技术属性】
技术研发人员：张国清，杨大志，袁西福，
申请(专利权)人：北京安胜瑞力科技有限公司，
类型：发明
国别省市：北京,11