6.6-二甲基-3-氧杂双环[3.1.0]已烷-2.4-二酮的合成方法技术

本发明专利技术提供了６．６－二甲基－３－氧杂双环［３．１．０］己烷－２．４－二酮的合成改进方法。它是以第一菊酸乙酯为原料，在丙酮溶剂中通过高锰酸钾的氧化，再由焦亚硫酸钠在酸性介质中还原，生成３．３－二甲基－１．２－环丙烷二羧酸，在醋酸酐与醋酸钠体系中脱水闭环生成６．６－二甲基－３－氧杂双环［３．１．０］己烷－２．４－二酮。该方法合成路线。本发明专利技术操作简便，使用焦亚硫磺钠后，较原工艺用酸量大幅减少，降低对环境危害和三废处理的量，同时还使收率有较大的提高；把醋酸钠引入反应体系，使闭环脱水的反应温度下降较多。一方面节约减少能量的消耗，又使得反应更为易于控制，相应收率亦获得提高。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及6.6-二甲基-3-氧杂双环己烷-2.4-二酮，具体地说是一种6.6-二甲基-3-氧杂双环己烷-2.4-二酮的合成方法，所生成的化合物是治疗丙肝病毒的新药重要的中间体。
技术介绍
对于丙肝病毒目前世界上尚无根治的药物，寻求治疗丙肝病毒的新药和方法一直是世界医药界和医疗界关注的课题。6.6-二甲基-3-氧杂双环己烷-2.4-二酮是目前国外大公司生产抗丙肝病毒的一大类新药中的重要中间体。该化合物的生产工艺在专利和文献上报导不多，如文献(Journal of the Serbian ChemicalSociety，1988，53(11)，595～9，)中描述了采用氰化钠与EtO2O(CN)CHCMe2Br发生环丙烷闭环反应，再经过水解和脱水等工艺后合成6.6-二甲基-3-氧杂双环己烷-2.4-二酮。文献TeTrahedron Asymmetry，1996，7(11)，3169～3180，介绍了使用菊酸乙酯经高锰酸钾氧化、亚硫酸钠还原、醋酸酐闭环制备6.6-二甲基-3-氧杂双环己烷-2.4-二酮的方法；专利WO2004/113295和US2005/0059648介绍了与文献本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种６．６－二甲基－３－氧杂双环［３．１．０］已烷－２．４－二酮的合成方法，其特征在于：１）它是以第一菊酸乙酯为原料，在丙酮溶剂中通过高锰酸钾的氧化，再由焦亚硫酸钠在酸性介质中还原，生成３．３－二甲基－１．２－环丙烷二羧酸； ２）在醋酸酐与醋酸钠体系中脱水闭环生成６．６－二甲基３－氧杂双环［３．１．０］己烷－２．４－二酮。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员：刘翰昌，徐全文，
申请(专利权)人：沈阳感光化工研究院，
类型：发明
国别省市：89[中国|沈阳]