一种吡唑酮类防光晕染料的制备方法技术

本发明专利技术公开了一种吡唑酮类防光晕染料的制备方法，其中2,4-二硝基氯苯和4-哌啶羰基吡啶生成1-(2,4-二硝基苯基)-4-哌啶羰基吡啶氯盐，然后1-(2,4-二硝基苯基)-4-哌啶羰基吡啶氯盐再与1-对-磺酸基苯基-3-羧基吡唑酮生成4-[5-[3-羧基-5-羟基-1-(4-磺酸苯基)-1H-吡唑基-4-基]-3-(1-哌啶羰基)-2,4二烯基五叉基-1-基]-4,5-二氢-5-氧代-1-(4-磺酸苯基)-1H-吡唑-3-羧酸四钾盐防光晕染料。本制备方法工艺简单，反应条件温和，所用溶剂可以回收套用，减少了三废的排放，适合工业化生产。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及了一种应用在照相卤化银胶片和彩色相纸中的防光晕染料的制备方法，具体为4--3-(1-哌啶羰基)-2，4 二烯基五叉基-1-基]_4，5- 二氢-5-氧代-1- (4-磺酸苯基)-IH-吡唑-3-羧酸四钾盐的制备方法。
技术介绍
4-_3_(1_哌啶羰基)-2，4 二烯基五叉基-1-基]_4，5- 二氢-5-氧代-1- (4-磺酸苯基)-IH-吡唑-3-羧酸四钾盐作为一种防光晕染料用在照相卤化银胶片和彩色相纸中，它吸收感光材料曝光时进入乳剂层未被吸收而透过的光线，以消除反射和漫射现象，从而提高胶片的解像力和清晰度，并防止光晕的产生。目前国内外还没有制备该防光晕染料的文献报道，仅在EP1094360，EP1094363, EP1134613，GB2330663A等四篇专利中报道了其在感光材料中的应用性能。
技术实现思路
本专利技术提供了。它是以2，4- 二硝基氯苯和4-哌啶羰基吡啶以及1-对-磺酸基苯基-3-羧基吡唑酮为基础原料经过两步合成得到目标产品。反应式为(I) OχΝ02 O+ \J -- NUNy 1〉Cf Z(II )权利要求1.，其特征在于1)在惰性溶剂中，2，4-二硝基氯苯和4-哌啶羰基吡啶回流反应生成1_(2，4- 二硝基苯基)-4-哌啶羰基吡啶氯盐；2)然后在碱性条件下，于极性溶剂中，把上述步骤1)得到的1_(2，4-二硝基苯基)-4-哌啶羰基吡啶氯盐和1-对-磺酸基苯基-3-羰基吡唑酮发生缩合反应、生成 4- -3-(1-哌啶羰基)_2，4 二烯基五叉基-1-基]_4，5- 二氢-5-氧代-1- (4-磺酸苯基)-IH-吡唑-3-羧酸；3)最后将步骤2)获得产物采用钾盐成盐剂成四钾盐，得到防光晕染料。2.按照权利要求1的方法，其特征在于其中惰性溶剂为甲苯、二甲苯或氯苯，其中极性溶剂为甲醇、乙醇或异丙醇。3.按照权利要求2的方法，其特征在于惰性溶剂为二甲苯，极性溶剂为甲醇。4.按照权利要求1的方法，其特征在于步骤2)中1-(2，4-二硝基苯基)-4-哌啶羰基吡啶氯盐和1-对-磺酸基苯基-3-羰基吡唑酮摩尔配比为1 1. 5^2. 5 ；缩合反应温度 50-70°C，反应时间1 — 5小时；其中钾盐成盐剂KX为KCl、KI或CH3C00K。5.按照权利要求4的方法，其特征在于步骤2)中1-(2，4-二硝基苯基)-4-哌啶羰基吡啶氯盐和1-对-磺酸基苯基-3-羰基吡唑酮摩尔配比为1:2 ；反应温度55-60°C，反应时间2 — 4小时，其中钾盐成盐剂为CH3C00K。6.按照权利要求1的方法，其特征在于步骤1)中2，4-二硝基氯苯和4-哌啶羰基吡啶反应的摩尔配比为1.5 2. 5:1，回流反应4 一 10小时。7.按照权利要求6的方法，其特征在于步骤1)中2，4-二硝基氯苯和4-哌啶羰基吡啶反应的摩尔配比为2:1。8.按照权利要求1的方法，其特征在于步骤3)中于过量钾盐成盐剂溶液中将步骤2) 获得产物回流反应1小时或1小时以上、降温、过滤、干燥，得产品。全文摘要本专利技术公开了，其中2,4-二硝基氯苯和4-哌啶羰基吡啶生成1-(2,4-二硝基苯基)-4-哌啶羰基吡啶氯盐，然后1-(2,4-二硝基苯基)-4-哌啶羰基吡啶氯盐再与1-对-磺酸基苯基-3-羧基吡唑酮生成4--3-(1-哌啶羰基)-2,4二烯基五叉基-1-基]-4,5-二氢-5-氧代-1-(4-磺酸苯基)-1H-吡唑-3-羧酸四钾盐防光晕染料。本制备方法工艺简单，反应条件温和，所用溶剂可以回收套用，减少了三废的排放，适合工业化生产。文档编号C09B23/08GK102464894SQ201010541309公开日2012年5月23日 申请日期2010年11月12日 优先权日2010年11月12日专利技术者张秀岩, 李善柱, 许巍巍 申请人:沈阳感光化工研究院本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员：许巍巍，张秀岩，李善柱，
申请(专利权)人：沈阳感光化工研究院，
类型：发明
国别省市：