3,3‑二烷硫基‑2‑苯硒基‑2‑丙烯‑1‑酮衍生物及合成制造技术

本发明专利技术公开了一种3,3‑二烷硫基‑2‑苯硒基‑2‑丙烯‑1‑酮衍生物及其合成方法。以易制备、具有结构多样性的3,3‑二烷硫基‑2‑丙烯‑1‑酮为原料与有机硒试剂在酸作用下进行取代反应，合成3,3‑二烷硫基‑2‑苯硒基‑2‑丙烯‑1‑酮衍生物。本发明专利技术具有原料易得、操作简便、反应条件温和以及效率高等特点。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一种3,3-二烷硫基-2-苯硒基-2-丙烯-1-酮衍生物及其合成方法。以易制备、具有结构多样性的3,3-二烷硫基-2-丙烯-1-酮为原料与有机硒试剂在酸作用下进行取代反应，合成3,3-二烷硫基-2-苯硒基-2-丙烯-1-酮衍生物。本专利技术具有原料易得、操作简便、反应条件温和以及效率高等特点。
技术介绍
有机硒化合物是重要的有机合成中间体和食物添加剂，还是重要的抗氧剂、酶的抑制剂、抗癌剂和能模拟酶催化的生物模板，在生物体和生物化学中有重要的功能和用途。α-苯硒基-α,β-不饱和酮衍生物如3-甲基-1-苯基-2-苯硒基-2-辛烯-1-酮已经被用于鼠类内脏氧化应激参数的研究(Mol.CellBiochem.2011,355,167–172；FoodandChemicalToxicology2012,50,2450-2455；CellBiochem.Funct.2012,30,315–319.)。3,3-二烷硫基-2-苯硒基-2-丙烯-1-酮衍生物属于α-苯硒基-α,β-本文档来自技高网...

【技术保护点】
3,3‑二烷硫基‑2‑苯硒基‑2‑丙烯‑1‑酮衍生物，其结构式1如下，取代基R1为碳原子数为1‑4的烷基、芳基或芳基乙烯基；其中芳基为苯基、苯环上带有取代基的芳基或杂环芳基，苯环上带有取代基为甲基、氟、氯、溴、碘、三氟甲基、硝基、氰基、羧基中的1‑5种，取代基的个数为1‑5个；取代基R2为碳原子数为1‑4的烷基、烯丙基或苄基，或者代表多亚甲基(CH2)m，其中m＝2、3或4。

【技术特征摘要】
1.3,3-二烷硫基-2-苯硒基-2-丙烯-1-酮衍生物，其结构式1如下，
取代基R1为碳原子数为1-4的烷基、芳基或芳基乙烯基；其中芳基为苯基、
苯环上带有取代基的芳基或杂环芳基，苯环上带有取代基为甲基、氟、氯、溴、
碘、三氟甲基、硝基、氰基、羧基中的1-5种，取代基的个数为1-5个；
取代基R2为碳原子数为1-4的烷基、烯丙基或苄基，或者代表多亚甲
基(CH2)m，其中m＝2、3或4。
2.一种3,3-二烷硫基-2-苯硒基-2-丙烯-1-酮衍生物的合成方法，其特征在于：
以3,3-二烷硫基-2-丙烯-1-酮2为起始原料，通过与有机硒试剂3在酸催化条件
下进行取代反应，生成3,3-二烷硫基-2-苯硒基-2-丙烯-1-酮衍生物1；合成路线
如下述反应式所示，
其中：有机硒试剂3为二苯基二硒醚、苯硒基氯或N-苯硒基邻苯二甲酰亚
胺；酸催化剂为硫酸、对甲苯磺酸、三氟甲磺酸、三氟乙酸、三氯化铁或三氯
化铝；3,3-二烷硫基-2-丙烯-1-酮2与酸催化剂的摩尔比为1:0.01-1:0.2；3,3-二烷
硫基-2-丙烯-1-酮2与有机硒试剂3的摩尔比为1:1-1:5；反应时间为1-24小时；
反应温度为-20-60℃。
3.按照权利要求2所述的合成方法，其特征在于：
3,3-二烷硫基-2-丙烯-1-酮2与有机硒试剂3反应，有机硒试剂最好用N-苯
硒基邻苯二甲酰亚胺。

【专利技术属性】
技术研发人员：余正坤，吴苹，
申请(专利权)人：中国科学院大连化学物理研究所，
类型：发明
国别省市：辽宁;21