用于摩擦改良的吡咯烷-2,5-二酮衍生物制造技术

本公开涉及式I化合物或它们的摩擦学上可接受的盐、溶剂化物、水合物或前添加剂，其中R1、R2和R4如本文所定义。这种新型的吡咯烷或琥珀酰亚胺衍生物可用作润滑剂组合物中的摩擦改良剂。本公开也涉及将这种摩擦改良剂化合物用在润滑液配方中以润滑机器部件的方法，机器部件包括齿轮、轮轴、发动机以及变速器部件，并且涉及包含这种摩擦改良剂化合物的润滑剂组合物。

【技术实现步骤摘要】
本申请是以下申请的分案申请：申请日：2008年6月16日；申请号：200880020736.8(PCT/US2008/067074)；专利技术名称：“用于摩擦改良的吡咯烷-2,5-二酮衍生物”
本公开涉及可用于润滑液的润滑剂添加剂，其具有令人满意的摩擦特性而不损害低温粘性。本公开还涉及这种润滑剂添加剂的制备，和含有这种润滑剂添加剂的浓缩物，以及用含有这种润滑剂添加剂的润滑液润滑的装置。
技术介绍
用在润滑剂配方中的摩擦改良剂化合物一般可以具有包括极性的官能团连接在疏水烃链上的结构式，该疏水烃链优选地具有适宜的结构式和碳原子数，以使其具有油溶性。基于完整配制的润滑剂的重量，这种性质的分子通常的使用量可以在大约0.01wt.％到大约0.5wt.％，并且能够在自动传动液(ATF)或其他润滑液中提供合适程度的新鲜油料震动保护(shudder protection)；但是，它们可能由于油中存在的数量有限而在稳定性测试中失败。围绕这一问题的一种办法是使用含量高达大约3到大约5wt.％的摩擦改良剂。但是，对这种实践的一个重要的限制可能涉及低温粘性，低温粘性测定为在-40℃的布氏粘度(BV-40)。具有高水平的传统摩擦改良剂的最终润滑剂可能由于不可接受的高BV-40值而受到影响。代表上述摩擦改良剂化合物的是如在EP 0020037A1中所描述的润滑剂添加剂，其可以被表征为油溶性脂肪烃取代的琥珀酰亚胺或琥珀酰胺材料，其中键合到琥珀酰亚胺基团上的烃基包含12-36个碳原子，并且优先地来源于线形α-烯烃，更优先地来源于异构化的线形α-烯烃，以提高油溶性。根据EP 0020037 A1的摩擦改性剂，其具有基于异构化线形α-烯烃的烃基，当以-40℃下布氏粘度(BV-40)测定时，其低温粘度差。例如，在EP 0020037A1中优选润滑剂添加剂的一种代表配方可在动力传递液配方中被配制为具有足够稳定性的摩擦改良剂。但是，包含较高浓度如按重量计3.5％的这种摩擦改良剂的配方的低温粘性非常不够。在低温下，这种配方的粘度可能高达大约30000cp，这对于自动传动润滑剂而言在商业上是不受欢迎的粘度。原则上，可以在润滑剂中加入昂贵的合成酯来补偿这种差的低温粘性。但是，为了把BV-40降低至希望的大约10000cP或更低水平所需要的合成酯的量由于增加了生产总成本，因而完全没有经济吸引力。传统摩擦改良剂配方的另外一个缺点涉及它外观上的美学特征，表现为轻微的薄雾状或在较高处理比率如3.5wt.％时的沉淀物。由于其深褐色，具有高处理比率的这种配方的成品油颜色更黑。还有进一步的缺点是此配方在室温下是固体，需要额外加热以便转移和混合。在EP 0020037A1中没有明显的公开或认识建议，意识到 其优选摩擦改良剂的低温性能问题，也没有该低温粘性问题在商业上可行的解决办法的任何建议。因此，需要一种经济上有吸引力的摩擦改良剂，其可以以完整配制流体的高浓度水平如按重量计大于2％用于润滑液或动力传递液，例如自动传动液(ATF)，来提供改进的摩擦稳定性。这种摩擦改良剂还可提供美学上可接受的产品，它没有掺入了根据EP0020037A1的优选摩擦改良剂的传统配方中所观察到的差低温性能。现在已发现，如下所述的一些新的化合物可容易配制到润滑组合物中，提供一种独特的解决方案，以提供期望的特性，如提高的摩擦稳定性和低温粘性。
技术实现思路
本公开描述了一种新型的润滑剂添加剂，它能在相对高的处理比率下使用，并且可以满足世界范围内Original Equipment Manufacturers(OEMs)(原始设备制造商)的摩擦稳定性要求及服务性装填应用(service fill applicatiob)。本公开的润滑剂添加剂可提供优越的低温粘度。例如，基于润滑剂组合物，本文所述的润滑剂组合物的BV-40可低于大约10000cP。作为进一步的例子，润滑剂组合物的BV-40可低于大约8000cP，或作为进一步的例子低至大约6000cP。本公开进一步提供：这种新型润滑剂添加剂在室温下可为液体，且相比某些其他已知的优选一致的配方，提供了操作益处。本公开的一个实施方式描述了琥珀酰亚胺类的新型润滑 剂添加剂，这种琥珀酰亚胺具有热力学稳定的、三取代的具有大约12到大约36个碳原子的内烯烃和乙烯基取代的烷基——通常是甲基。与EP 0020037A1的典型优选的润滑剂添加剂相比，本公开的润滑剂添加剂可包括在润滑液的配方中，该配方表现出令人满意的低温粘性。与使用异构化线性α-烯烃的情形相比，该配方既可避免需要大量的合成酯，而且具有更好的美感。一个实施方式包括如下面式I表示的化合物：或者其摩擦学上可接受的盐、溶剂化物、水合物或前添加剂(proadditive)，其中R1选自：氢、-(C1-C6)烷基、-(C1-C6)烯基、-(C3-C7)环烷基、-(C2-C9)杂环基和具有如下式II的基团，这里的Z可为1-10；其中所述的-(C1-C6)烷基、-(C1-C6)烯基、-(C3-C7)环烷基和-(C2-C9)杂环基取代基任选地被一至三个部分取代，所述部分独立地选自：氢、卤素、羟基、-(C1-C16)烷基、-(C1-C16)烯基、-CN、-NR8R9、-OR8、-(C3-C7)环烷基、-(C2-C9)杂环基、-CO2R15、-SO2N8R9、NR15SO2R10、-SO2R10和-CONR8R11；其中所述的-CONR8R11基团中的R8和R11可以和它们连接的原子一起形成-(C2-C9)杂环基；以及其中R2可以独立变化，且具有如下式III：并且其中Ra和Rb独立地是(C3-C15)烷基、环烷基或环烯基；和其中R4选自：氢、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烯基、-(C3-C7)环烷基和-(C2-C9)杂环基；其中所述的(C1-C6)烷基、(C1-C6)烯基、-(C3-C7)环烷基和-(C2-C9)杂环基取代基可任选地被一至三个部分取代，所述部分独立地选自：氢、卤素、羟基、-(C1-C16)烷基、(C1-C16)烯基、-CN、-NR8R9、-OR8、-(C3-C7)环烷基、-(C2-C9)杂环基、-CO2R15、-SO2N8R9、NR15SO2R10、-SO2R10和-CONR8R11；其中所述的-CONR8R11基团中的R8和R11可以和它们连接的原子一起形成-(C2-C9)杂环基；以及其中R8和R9可各自是独立地选自如下的取代基：氢、-(C1-C6)烷基、-(C3-C7)环烷基、-(C2-C9)杂环基，且所述的-(C2-C9)杂环基可任选地被一至三个独立地选自以下的成员中断：-(C＝O)、-SO2、-S-、-O-、-P-、-N-、-NH-和-NR15、-(C6-C10)芳基、-(C1-C9)杂芳基、-COR15和-SO2R15；其中所述的-(C1-C6)烷基、-(C3-C7)环烷基、-(C2-C9)杂环基、 -(C6-C10)芳基、-(C1-C9)杂芳基、-COR15和-SO2R15R8或R9取代基可任选地被一至三个独立地选自以下的部分取代：氢、卤素、-氧族元素、-CF3、-CN、-(C1-C6)烷基、-NH(C1-C6)烷基、-NH(C3-C7)环烷基、-NH(C2-C9)杂环基、-NH(本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种式Ⅰ表示的化合物：或其摩擦学上可接受的盐或溶剂化物，其中R1选自: 氢、‑(C1‑C6)烷基、‑(C1‑C6)烯基、‑(C3‑C7)环烷基和下式Ⅱ的基团，这里的Z为1‑10：以及其中R2独立变化，且具有下式Ⅲ：其中Ra和Rb独立地是(C3‑C15)烷基、环烷基或环烯基；其中R4选自：氢、(C1‑C6)烷基、(C1‑C6)烯基、‑(C3‑C7)环烷基。

【技术特征摘要】
2007.06.19 US 60/9448721.一种式Ⅰ表示的化合物：或其摩擦学上可接受的盐或溶剂化物，其中R1选自: 氢、-(C1-C6)烷基、-(C1-C6)烯基、-(C3-C7)环烷基和下式Ⅱ的基团，这里的Z为1-10：以及其中R2独立变化，且具有下式Ⅲ：其中Ra和Rb独立地是(C3-C15)烷基、环烷基或环烯基；其中R4选自：氢、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烯基、-(C3-C7)环烷基。2.权利要求1的化合物，所述化合物具有至少一个以下的特征：- R2用式IV表示:其中x和y必须各自至少是1且(x + y)为8、10、12、14、16或18；- R1用式Ⅱ表示:；- R1表示C1-C6烷基；- R4表示C1-C6烷基。3.权利要求1的化合物，所述化合物选自：(5-甲基十九-5-烯-4-基)吡咯烷-2,5-二酮；(6-甲基十九-6-烯-5-基)吡咯烷-2,5-二酮；(7-甲基十九-7-烯-6-基)吡咯烷-2,5-二酮；(8-甲基十九-8-烯-7-基)吡咯烷-2,5-二酮；(9-甲基十九-9-烯-8-基)吡咯烷-2,5-二酮；(10-甲基十九-10-烯-9-基)吡咯烷-2,5-二酮；(9-甲基十九-8-烯-10-基)吡咯烷-2,5-二酮；(8-甲基十九-7-烯-9-基)吡咯烷-2,5-二酮；(7-甲基十九-6-烯-8-基)吡咯烷-2,5-二酮；(6-甲基十九-5-烯-7-基)吡咯烷-2,5-二酮；(5-甲基十九-4-烯-6-基)吡咯烷-2, 5-二酮；(4-甲基十九-3-烯-5-基)吡咯烷-2,5-二酮；(3-甲基十九-2-烯-4-基)吡咯烷-2,5-二酮；(2,2'-(乙烷-1,2-二基二(氮烷二基))二(乙烷-2,1-二基))二(3-(8-甲基十九-8-烯-7-基)吡咯烷-2,5-二酮)；(3-甲基二十一-2-烯-4-基)吡咯烷-2,5-二酮；(4-甲基二十一-3-烯-5-基)吡咯烷-2,5-二酮；(5-甲基二十一-4-烯-6-基)吡咯烷-2,5-二酮；(6-甲基二十一-5-烯-7-基)吡咯烷-2,5-二酮；(7-甲基二十一-6-烯-8-基)吡咯烷-2,5-二酮；(8-甲基二十一-7-烯-9-基)吡咯烷-2,5-二酮；(9-甲基二十一-8-烯-10-基)吡咯烷-2,5-二酮；(10-甲基二十一-9-烯-11-基)吡咯烷-2,5-二酮；(11-甲基二十一-11-烯-10-基)吡咯烷-2,5-二酮；(10-甲基二十一-10-烯-9-基)吡咯烷-2,5-二酮；(9-甲基二十一-9-烯-8-基)吡咯烷-2,5-二酮；(8-甲基二十一-8-烯-7-基)吡咯烷-2,5-二酮；(7-甲基二十一-7-烯-6-基)吡咯烷-2,5-二酮；(6-甲基二十一-6-烯-5-基)吡咯烷-2,5-二酮；(5-甲基二十一-5-烯-4-基)吡咯烷-2,5-二酮；(2,2'-(乙烷-1 ,2-二基二(氮烷二基))二(乙烷-2,1-二基))二(3-(5-甲基二十一-5-烯-4-基)吡咯烷-2,5-二酮)；(5-甲基二十三-5-烯-4-基)吡咯烷-2,5-二酮；(6-甲基二十三-6-烯-5-基)吡咯烷-2,5-二酮；(7-甲基二十三-7-烯-6-基)吡咯烷-2,5-二酮；(8-甲基二十三-8-烯-7-基)吡咯烷-2,5-二酮；(9-甲基二十三-9-烯-8-基)吡咯烷-2,5-二酮；(10-甲基二十三-10-烯-9-基)吡咯烷-2,5-二酮；(11-甲基二十三-11-烯-10-基)吡咯烷-2,5-二酮；(12-甲基二十三-12-烯-11-基)吡咯烷-2,5-二酮；(11-甲基二十三-10-烯-12-基)吡咯烷-2,5-二酮；(10-甲基二十三-9-烯-11-基)吡咯烷-2,5-二酮；(9-甲基二十三-8-烯-10-基)吡咯烷-2,5-二酮；(8-甲基二十三-7-烯-9-基 )吡咯烷-2,5-二酮；(7-甲基二十三-6-烯-8-基)吡咯烷-2,5-二酮；(6-甲基二十三-5-烯-7-基)吡咯烷-2,5-二酮；(5-甲基二十三-4-烯-6-基)吡咯烷-2,5-二酮；(4-甲基二十三-3-烯-5-基)吡咯烷-2,5-二酮；(3-甲基二十三-2-烯-4-基)吡咯烷-2,5-二酮；(2,2'-(乙烷-1 ,2-二基二(氮烷二基))二(乙烷-2,1-二基))二(3-(5-甲基二十三-5-烯-4-基)吡咯烷-2,5-二酮)；(3-甲基二十五-2-烯-4-基)吡咯烷-2,5-二酮；(4-甲基二十五-3-烯-5-基)吡咯烷-2,5-二酮；(5-甲基二十五-4-烯-6-基)吡咯烷-2,5-二酮；(6-甲基二十五-5-烯-7-基)吡咯烷-2,5-二酮；(7-甲基二十五-6-烯-8-基)吡咯烷-2,5-二酮；(8-甲基二十五-7-烯-9-基)吡咯烷-2,5-二酮；(9-甲基二十五-8-烯-10-基)吡咯烷-2,5-二酮；(10-甲基二十五-9-烯-11-基)吡咯烷-2,5-二酮；(11-甲基二十五-10-烯-12-基)吡咯烷-2,5-二酮；(12-甲基二十五-11 -烯-13-基)吡咯烷-2,5-二酮；(13-甲基二十五-13-烯-12-基)吡咯烷-2,5-二酮；(12-甲基二十五-12-烯-11-基)吡咯烷-2,5-二酮；(11-甲基二十五-11-烯-10-基)吡咯烷-2,5-二酮；(10-甲基二十五-10-烯-9-基)吡咯烷-2,5-二酮；(9-甲基二十五-9-烯-8-基)吡咯烷-2,5-二酮；(8-甲基二十五-8-烯-7-基)吡咯烷-2,5-二酮；(7-甲基二十五-7-烯-6-基)吡咯烷-2,5-二酮；(6-甲基二十五-6-烯-5-基)吡咯烷-2,5-二酮；(5-甲基二十五-5-烯-4-基)吡咯烷-2,5-二酮；(2,2'-(乙烷-1,2-二基二(...

【专利技术属性】
技术研发人员：罗杰·希茨，纽巴·奥兹巴里克，
申请(专利权)人：雅富顿公司，
类型：发明
国别省市：美国;US