【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及制备用于生产表现出优异除草活性的氟烷基吡啶-磺酰脲衍生物的关键中间体吡啶化合物的新方法、用于该制备的新的烷硫基烯烃衍生物及其制备方法。
技术介绍
已经在本申请人提交的专利申请(PCT/KR2013/006269)中公开了作为用于生产表现出优异除草活性的氟吡磺隆的关键中间体的以下式1的化合物。[式1]其中,A表示C3-C5-烷基或C3-C6-环烷基,或者表示未取代的或被选自C1-C2-烷基和C1-C2-烷氧基的取代基1-至5-取代的苄基。可以通过使式3的化合物与式4的氨基锂强碱反应并随后与式5的亲电体化合物反应,制备式1的化合物。[式3][式4][式5]A-S-X其中,n表示0或3,A表示C3-C5-烷基或C3-C6-环烷基,或者表示未取代的或被选自C1-C2-烷基和C1-C2-烷氧基的取代基1-至5-取代的苄基,以及X表示氯或S-A。当X表示S-A时,式5的化合物是以下的具有对称结构的式5a的二硫化物化合物。[式5a]A-S-S-A式4的氨基锂强碱的反应具有需要-78℃或更低的超低温条件的问题。此外,当该强碱与吡啶环反应时,其不仅移除3-位氢原子,而且也移除吡啶环中的4-位氢原子,从而产生5-10%的量的在3-位和4-位均具有亲电体的式6的副产物。[式6]其中,A与上文所定义的相同。已经报道,通过使从式7 ...
【技术保护点】
用于制备氟吡磺隆的以下式2的烷硫基烯烃衍生化合物,[式2]其中,A表示C3‑C5‑烷基或C3‑C6‑环烷基,或者表示未取代的或被选自C1‑C2‑烷基和C1‑C2‑烷氧基的取代基1‑至5‑取代的苄基,X表示环状仲胺或R1R2N仲胺,其中R1和R2各自独立地表示C1‑C3烷基,或者表示未取代的或被选自C1‑C2‑烷基和C1‑C2‑烷氧基的取代基1‑至5‑取代的苯基。
【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2013.10.11 KR 10-2013-01215561.用于制备氟吡磺隆的以下式2的烷硫基烯烃衍生化合物,
[式2]
其中,
A表示C3-C5-烷基或C3-C6-环烷基,或者表示未取代的或被选自
C1-C2-烷基和C1-C2-烷氧基的取代基1-至5-取代的苄基,
X表示环状仲胺或R1R2N仲胺,其中R1和R2各自独立地表示C1-C3烷基,或者表示未取代的或被选自C1-C2-烷基和C1-C2-烷氧基的取代基
1-至5-取代的苯基。
2.如权利要求1所述的化合物,其中所述环状仲胺选自吡咯烷、哌
啶和吗啉。
3.如权利要求1所述的化合物,其中所述R1R2N仲胺中的R1和R2各自独立地选自甲基、乙基、丙基和苯基,或者选自被选自甲基、乙基、
甲氧基和乙氧基的取代基1-至5-取代的苯基。
4.如权利要求1所述的化合物,其为:
2-(苄硫基)-5-[甲基(苯基)氨基]戊-2,4-二烯腈、
2-(叔丁基硫基)-5-[甲基(苯基)氨基]戊-2,4-二烯腈、
5-[甲基(苯基)氨基]-2-(丙-2-基硫基)戊-2,4-二烯腈、
5-[甲基(4-甲氧基苯基)氨基]-2-(丙-2-基硫基)戊-2,4-二烯腈、
5-[甲基(4-乙氧基苯基)氨基]-2-(丙-2-基硫基)戊-2,4-二烯腈、
2-(苄硫基)-5-[乙基(苯基)氨基]戊-2,4-二烯腈、
2-(苄硫基)-5-[丙基(苯基)氨基]戊-2,4-二烯腈、
2-(苄硫基)-5-[甲基(4-甲基苯基)氨基]戊-2,4-二烯腈、
5-(哌啶-1-基)-2-(丙-2-基硫基)戊-2,4-二烯腈、
2-(苄硫基)-5-(哌啶-1-基)戊-2,4-二烯腈、
2-(叔丁基硫基)-5-(哌啶-1-基)戊-2,4-二烯腈、
2-(苄硫基)-5-(二甲基氨基)戊-2,4-二烯腈、
2-(苄硫基)-5-(二乙基氨基)戊-2,4-二烯腈、
2-(苄硫基)-5-(二丙基氨基)戊-2,4-二烯腈、
2-(叔丁基硫基)-5-(二甲基氨基)戊-2,4-二烯腈、
5-(二甲基氨基)-2-(丙-2-基硫基)戊-2,4-二烯腈、
2-(苄硫基)-5-(吗啉-4-基)戊-2,4-二烯腈、...
【专利技术属性】
技术研发人员:安世昌,金淑姬,S·卡迪文迪,李抒沿,金琪大,柳仁爱,
申请(专利权)人:株式会社LG生命科学,
类型:发明
国别省市:韩国;KR
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