一种手性（S）-亮氨醇盐酸盐的合成方法技术

一种手性（S）-苯甘氨醇盐酸盐，其化学式如下：该手性（S）-氨基醇盐酸盐晶体的合成方法，包括合成和分离，所述的合成用（S）-亮氨醇与四水合氯化锰在无水甲醇溶液中反应40小时后，旋转除去溶剂，得到暗红色固体，再加入三氯甲烷及乙醇溶解，自然挥发后得到产物手性无色晶体（S）-亮氨醇盐酸盐。

【技术实现步骤摘要】
【专利说明】一种手性(S)-亮氨醇盐酸盐的合成方法 -、
本专利技术涉及一种季铵盐的制备及合成方法，确切地说是一种手性(S)-亮氨醇盐酸盐的 制备及合成方法。 二、
技术介绍
季铵盐的合成方法已有许多文献报道，早在1956年，化学会期刊报道了一些季铵盐的 合成方法，1959年，美国化学会也报道了季铵盐类的合成方法。【1-3】 参考文献： I.Asymmetric synthesis of (+) - or (- ) - 2- methyloctanal via the metalloenamines of chiral alkoxy amines,Meyers， A. I.; Poindexter, Graham S.; Brich， Zdenek， Journal of Organic Chemistry (1978)， 43(5)， 892-8. 2.Synthesis and anticancer activity of ruthenium half-sandwich complexes comprising combined metal centrochirality and planar chirality，Inorganica Chimica Acta (2014)， 423， （Part-A)， 530-539. 3.The isolation of amino alcohols and cholines from natural amino acids Helvetica Chimica Acta (1921)， 4， 76-99. 申请人在合成(S)-亮氨醇与四水合氯化锰制备氨基醇锰配合物的实验中，未得到目标 产物配合物，却得到了另一种手性化合物(S)-亮氨醇盐酸盐。 三、
技术实现思路
本专利技术旨在提供手性(S)-亮氨醇盐酸盐，所要解决的技术问题是一步合成得到目标产 物。 本专利技术所称的一种（S)-亮氨醇盐酸盐是由（S)-亮氨醇与四水合氯化锰制备的由 以下化学式所示的化合物：化学名称：（S)-亮氨醇盐酸盐，简称化合物(I)。 本合成方法包括合成和分离，所述的合成S)-亮氨醇与四水合氯化锰在无水甲醇 溶液中反应40小时后，旋转除去溶剂，得到暗红色固体，再加入三氯甲烷及乙醇溶解，自然 挥发后得到产物手性无色晶体(S)-亮氨醇盐酸盐。其反应机理可推测为(S)-亮氨醇与四水合氯化锰按照摩尔比3:1作用，产物首先形成 氯化氢，然后与过量的（s)-亮氨醇成盐，形成(S )-亮氨醇盐酸盐。 本合成方法一步得到目标产物，工艺简单，操作方便。 四、【附图说明】 图1是（S )-亮氨醇盐酸盐的X-衍射分析图。 五、【具体实施方式】 1.手性(S)-亮氨醇盐酸盐的制备 在IOOmL烧瓶中，无水无氧条件下，加入四水合氯化猛1.9942g, (S)-亮氨醇3.5705g， 氯苯40mL，将混合物回流40h，旋转除去溶剂，得到暗红色固体，再加入三氯甲烷及乙醇溶 解，自然挥发后得到产物手性无色晶体（S)-亮氨醇盐酸盐，产率：65%;m.p.:68-70° C， 5D=-10.2。（c = 0.098，CH3OH), 1H NMR (500MHz，CDCl3) 7.90 (s，1H)，5.27 (s， 1H), 3.54 (s, 1H), 3.04 (s, 1H), 1.66(s, 1Η), 1.35(s, 2H),0.84(s, 6H); 13CNMR (75 MHz, CDCl3) 62.7，52.9，39·7,25·5, 24.4，23.9;元素分析结果如下：理论值:C, 46.90%;!1，10.50%卞，9.12;实测值：(：，46.68% ;!1，10.66%;叱8.98%.;11?(仙『）：3415， 3291,3196, 3062,2929, 2855,1586, 1535, 1497, 1454, 1378, 1266, 1195, 1156, 1056, 1011, 901, 846, 760〇 配合物晶体数据如下： 经验式 C6H16N0C1 分子量 153.65 温度 293(2) K 波长 0.71073 A 晶系，空间群 单斜晶系，P21 晶胞参数 a = 12.399(7) A α = 90° · b = 5.378(3) A β =94.540(11)。· c = 14.309(8) A γ = 90 °. 体积 951.9(9)Α~3 电荷密度 4，1.073Mg/nT3 吸收校正参数 0.340 rnnT-1 单胞内的电子数目 336 晶体大小 0.180 X 0.140x 0.050mm Theta 角的范围 1.428 to 25.994 HKL的指标收集范围 -15〈=h〈=12，-6〈k〈6，-15〈l〈=17 收集/独立衍射数据 5399/ 3620 theta = 30.5的数据完整度 99.9 % 吸收校正的方法 多层扫描 最大最小的透过率 0.7457 and 0.5476 精修使用的方法 F~2的矩阵最小二乘法 数据数目/使用限制的数目/参数数目3620/69/230 精修使用的方法 0.971 衍射点的一致性因子 Rl = 0.0926, coR2= 0.2142【主权项】1. 一种具有如下晶胞参数的（s)-氨基醇盐酸盐晶体： 在293(2) K溫度下，在牛津X-射线单晶衍射仪上，用经石墨单色器单色化的ΜοΚα射 线λ=0.71073 Α，Κω-θ扫描方式收集衍射数据，其特征在于晶体属单斜晶系，空间群Ρ21， 晶胞参数a = 12.399(7) Α, a= 90°; b = 5.378(3) Α，β= 94.540(11)°; C = 14.309(8) A, γ = 90° ; 该手性（S)-氨基醇盐酸盐晶体的合成方法，包括合成和分离，所述的合成用（S)-亮氨 醇与四水合氯化儘在无水甲醇溶液中反应40小时后，旋转除去溶剂，得到暗红色固体，再加 入Ξ氯甲烧及乙醇溶解，自然挥发后得到产物手性无色晶体(S)-亮氨醇盐酸盐，其化学式 如下：【专利摘要】一种手性（S）-苯甘氨醇盐酸盐，其化学式如下：该手性（S）-氨基醇盐酸盐晶体的合成方法，包括合成和分离，所述的合成用（S）-亮氨醇与四水合氯化锰在无水甲醇溶液中反应40小时后，旋转除去溶剂，得到暗红色固体，再加入三氯甲烷及乙醇溶解，自然挥发后得到产物手性无色晶体（S）-亮氨醇盐酸盐。【IPC分类】C07C215/08, C07C213/00【公开号】CN105541642【申请号】CN201610014185【专利技术人】罗梅 【申请人】罗梅【公开日】2016年5月4日【申请日】2016年1月11日本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种具有如下晶胞参数的（S）‑氨基醇盐酸盐晶体：在293(2) K 温度下，在 牛津X‑射线单晶衍射仪上，用经石墨单色器单色化的MoKα射线λ=0.71073 Å，以ω‑θ 扫描方式收集衍射数据，其特征在于晶体属单斜晶系,空间群P21，晶胞参数a = 12.399(7) Å, a= 90°; b = 5.378(3) Å,β= 94.540(11)°; c = 14.309(8) Å,γ= 90°;该手性（S）‑氨基醇盐酸盐晶体的合成方法，包括合成和分离，所述的合成用（S）‑亮氨醇与四水合氯化锰在无水甲醇溶液中反应40小时后，旋转除去溶剂，得到暗红色固体，再加入三氯甲烷及乙醇溶解，自然挥发后得到产物手性无色晶体（S）‑亮氨醇盐酸盐，其化学式如下：                                   （Ⅰ）。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员：罗梅，
申请(专利权)人：罗梅，
类型：发明
国别省市：安徽;34