本发明专利技术涉及荧光分子探针，具体的说是一种罗丹明B衍生物的制备和应用。将罗丹明B肼解产物与乙二醛在无水乙醇中，室温下反应6‑8h，析出固体得中间体化合物；中间体在无水乙醇中，70‑80℃下与邻氨基苯酚反应4‑6h，冷却后将析出固体抽滤，洗涤、干燥、分离得到式一所示黄色固体P。所述罗丹明B衍生物P可作为荧光探针实现对铝离子的识别检测。本发明专利技术通过有效的合成手段得到的罗丹明B衍生物P，对Al3+表现出较好的选择性，在优化实验条件基础上，可以实现对铝离子的检测。
【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及荧光分子探针，具体的说是一种罗丹明B衍生物的制备和应用。
技术介绍
在已报道的铝离子荧光探针中，大多荧光峰在短波长处，不能实现肉眼的观 测（F.Dai,F.Liu,Q.Luo,C.W.YuandQ.L.Huang，InternationalJournalofScience andTechnology，2014, 3,1-4. ；J.Zhang,N.Li,F.Dai,Q.LuoandY.X.Ji,Sensors&Tr ansdusors，2015, 186, 125-128. ;S.B.Wen，Y.X.Ji，C.X.Guan，andQ.Y.Fu，Sensors&Tr ansdusors，2015, 190, 31-34.)，这对Al3+的检测带来了很大的影响及不便。尤其是由 于受到错离子自身配位性能的影响，Al3+探针的研究较少（A.Banerjee,A.Sahana,S. Das,S.Lohar,S.Guha,B.Sarkar,S.K.Mukhopadhyay,A.K.MukherjeeandD.Das,Analy st, 2012, 139, 2166-2175.) 〇 罗丹明B衍生物具有优良的光学性质、合成简单，在金属离子荧光探针中有着广 泛的应用。基于罗丹明B衍生物的荧光探针已被应用到Hg2+、Pb2+、Fe3+、Cr3+以及Cu2+的检 测中。但在对Al3+检测方面的报道较少。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供一种罗丹明B衍生物的制备和应用。 为实现上述目的，本专利技术采用的技术方案为： -种罗丹明B衍生物，其特征在于罗丹明B衍生物P结构如式一所示， -种罗丹明B衍生物的制备方法，将罗丹明B肼解产物与乙二醛在无水乙醇中，室 温下反应6_8h，析出固体得中间体化合物；其中，罗丹明B肼解产物与乙二醛之间摩尔比为 1:3-5 ； 中间体在无水乙醇中，70-80°C下与邻氨基苯酚反应4_6h，冷却后将析出固体抽 滤，洗涤、干燥、分离得到式一所示黄色固体P。 所述罗丹明B肼解产物在无水乙醇中，室温下反应析出固体、过滤、再用无水乙醇 洗涤，干燥得中间体化合物。 所述中间体在无水乙醇中与邻氨基苯酚以摩尔比1 : 1-1. 2反应，冷却后将析出 固体抽滤，依次用大量水和无水乙醇洗涤，干燥，干燥后以石油醚一乙酸乙酯作为洗脱剂采 用层析柱分离得到黄色固体P; 其中，石油醚：乙酸乙酯（v:v) = 5:1。 -种罗丹明B衍生物的应用，所述罗丹明B衍生物P用于荧光探针的制备的应用。 所述罗丹明B衍生物P作为荧光探针实现对Al3+的检测。 本专利技术所具有的优点： 本专利技术通过有效的合成手段得到罗丹明B衍生物P，合成步骤简单，成本低，易于 提纯、产率高。此化合物对铝离子具有好的选择性，在实际测试中检出限低。【附图说明】 图1为本专利技术实施例提供的化合物P的合成路线图。 图2为本专利技术实施例提供的罗丹明B衍生物P的质谱图。 图3为本专利技术实施例提供的罗丹明B衍生物P的核磁谱图。 图4为本专利技术实施例提供的化合物Ρ(50μΜ)与Al3+的荧光滴定光谱图；其中，乙 醇-水溶液，v/v，9:l，20mMHEPES，pH5·8 (0 - 50·0μΜ)。【具体实施方式】 实施例1 式1所示罗丹明Β衍生物Ρ化合物的合成（参见图1): 将lmmol罗丹明Β肼解产物（X.F.YangX.Q.Guo,Υ·Β.Zhao,Talanta, 2002, 57, 883 890.)与5mmol乙二醛在无水乙醇中，室温搅拌反应6-8h，过滤、再用无水乙醇洗涤，干燥得 中间体化合物。 然后将所得中间体在无水乙醇中，80°C下与邻氨基苯酚以摩尔比1 : 1反应4h，冷 却后将析出固体抽滤，依次用大量水和无水乙醇洗涤，干燥，干燥后以石油醚一乙酸乙酯作 为洗脱剂采用层析柱分离得到黄色固体P;其中，石油醚：乙酸乙酯（V:V) =5:1，产率85% (参见图2和3)。 从图2的分子离子峰和图3中Η的化学位移可知罗丹明B衍生物P的生成。 罗丹明Β衍生物⑵对Al3+的光学识别 1)稀释液为：在乙醇/水（9/1，ν/ν)介质中，用20mMHEPES缓冲溶液控制体系pH 为 5. 8〇 2)实验方法：5mL比色管中，加入不同浓度的Al3+标准溶液，而后加入50μL，含 lmM上述实施例获得的作为探针分子的衍生物Ρ的DMS0溶液，再用稀释液稀释至刻度，摇 勾。测试时，激发/发射狭缝=l〇/l〇nm，激发波长为530nm。 3)光学性质测定：图4为Al3+的荧光滴定谱图，含50μΜ上述实施例获得的作为 探针分子的衍生物Ρ的稀释液，荧光很弱，说明体系中Ρ自身无荧光，罗丹明Β内酯环处于 关闭状态；加入Al3+后，580nm处出现强荧光峰，说明Ρ与Α1 3+络合后，产生强荧光，并且随 着Al3+浓度的增加，580nm处的荧光强度随之增强，表明罗丹明B内酯螺环打开。在最佳实 验条件下，P对Al3+具有较高的选择性响应，得到P(50μΜ)对A13+响应的曲线，线性范围为 1.8-7. 5μΜ，检出限为(λ25μΜ，如图 4。【主权项】1. 一种罗丹明B衍生物，其特征在于：罗丹明B衍生物P结构如式一所示，2. -种权利要求1所述的罗丹明B衍生物的制备方法，其特征在于：将罗丹明B肼解产 物与乙二醛在无水乙醇中，室温下反应6-8h，析出固体得中间体化合物；其中，罗丹明B肼 解产物与乙二醛之间摩尔比为1:3-5 ; 中间体在无水乙醇中，70-80°C下与邻氨基苯酚反应4-6h，冷却后将析出固体抽滤，洗 涤、干燥、分离得到式一所示黄色固体P。3. 按权利要求2所述的罗丹明B衍生物的制备方法，其特征在于：所述罗丹明B肼解 产物在无水乙醇中，室温下反应析出固体、过滤，再用无水乙醇洗涤，干燥得中间体化合物。4. 按权利要求2所述的罗丹明B衍生物的制备方法，其特征在于： 所述中间体在无水乙醇中与邻氨基苯酚以摩尔比1 : 1-1. 2反应，冷却后将析出固体 抽滤，依次用大量水和无水乙醇洗涤，干燥，干燥后以石油醚一乙酸乙酯作为洗脱剂采用层 析柱分离得到黄色固体P ; 其中，石油醚：乙酸乙酯（v:v) = 5:1。5. -种权利要求1所述的罗丹明B衍生物的应用，其特征在于：所述罗丹明B衍生物P 用于荧光探针的制备的应用。6. 按权利要求5所述的罗丹明B衍生物的应用，其特征在于：所述罗丹明B衍生物P作 为荧光探针实现对Al3+的检测。【专利摘要】本专利技术涉及荧光分子探针，具体的说是一种罗丹明B衍生物的制备和应用。将罗丹明B肼解产物与乙二醛在无水乙醇中，室温下反应6-8h，析出固体得中间体化合物；中间体在无水乙醇中，70-80℃下与邻氨基苯酚反应4-6h，冷却后将析出固体抽滤，洗涤、干燥、分离得到式一所示黄色固体P。所述罗丹明B衍生物P可作为荧光探针实现对铝离子的识别检测。本专利技术通过有效的合成手段得到的罗丹明B衍生物P，对Al3+表现出较好的选择性，在优化实验条件基础上，可以实现对铝离子的检测。【IPC分类】C07D491/107, G01N21/64, C09K11/06【公开号】CN105348293【申请号】CN201510617694【专利技术人】于春伟, 张军 【本文档来自技高网...
【技术保护点】
一种罗丹明B衍生物，其特征在于：罗丹明B衍生物P结构如式一所示，
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员：于春伟，张军，
申请(专利权)人：海南医学院，
类型：发明
国别省市：海南;66
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