一类吡唑酰胺衍生物、其制备方法及应用技术

技术编号:11642853 阅读:70 留言:0更新日期:2015-06-24 20:30
本发明专利技术公开了一类结构通式(E)所示的吡唑酰胺化合物及其制备方法:各取代基定义见说明书。本发明专利技术还提供的吡唑酰胺化合物特别适合作为农用化学杀线虫剂。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一类化哇醜胺衍生物、其制备方法及应用。
技术介绍
专利文献 W02005028485、W0200706566 1、W02007000462、 W02008014905, W02007003540、W02006120219、W02007031323、US2009176844 报导了一类具 有高效杀菌活性的化合物,具有W下结构通式(I):【主权项】1. 一类吡唑酰胺化合物,具有以下结构通式(E): 其中:Rl选自氢、C1 一 C6直链或支链烷基、C1 一 C6直链或支链卤代烷基; R2选自氢、卤素、C1 - C6直链或支链烷基、C1 - C6直链或支链卤代烷基,C1 - C6直链 或支链烷氧基、C1 一 C6直链或支链卤代烷氧基; R3选自氢、C1 一 C6直链或支链烷基、C1 一 C6直链或支链卤代烷基; R4、R5、R6、R7独立地选自氢、卤素、C1 - C6直链或支链烷基、C1 - C6直链或支链卤代 烷基; R8、R9、R10独立地选自氢、卤素、硝基、腈基、羟基、巯基X1 - C6直链或支链烷基、C2 - C6直链或支链烯基、C2 - C6直链或支链炔基、C1 一 C6直链或支链卤代烷基、C1 一 C6直链或 支链烷氧基、C1 一 C6直链或支链烷硫基、苯氧基、C1 一 C6直链或支链卤代烷氧基、羧基及其 碱金属盐、羧基Cp6直链或支链烷基酯、羧基Cp 6直链或支链卤代烷基酯、C1 一 C4直链或 支链烷硫基、甲酰胺基、N - Cp6烷基或苯基取代甲酰胺基; R8、R9、RlO可以位于苯环的任何一个可能位置。2. 按照权利要求1所述的吡唑酰胺化合物,其特征在于所述结构通式(E)中: Rl选自氢、C1 一 C4直链或支链烷基、C1 一 C4直链或支链卤代烷基; R2选自氢、卤素、C1 - C4直链或支链烷基、C1 - C4直链或支链卤代烷基,C1 - C4直链 或支链烷氧基、C1 一 C4直链或支链卤代烷氧基; R3选自氢、C1 一 C4直链或支链烷基、C1 一 C4直链或支链卤代烷基; R4、R5、R6、R7独立地选自氢、卤素、C1 - C4直链或支链烷基、C1 - C4直链或支链卤代 烷基; R8、R9、R10独立地选自氢、卤素、硝基、腈基、羟基、巯基X1 - C4直链或支链烷基、C2 - C4直链或支链烯基、C2 - C4直链或支链炔基、C1 一 C4直链或支链卤代烷基、C1 一 C4直链或 支链烷氧基、C1 一 C4直链或支链烷硫基、苯氧基、C1 一 C4直链或支链卤代烷氧基、羧基及其 碱金属盐、羧基Cp6直链或支链烷基酯、羧基Cp 6直链或支链卤代烷基酯、C1 一 C4直链或 支链烷硫基、甲酰胺基、N - C1 ~ 4烷基或苯基取代甲酰胺基。3. 按照权利要求2所述的吡唑酰胺化合物,其特征在于所述结构通式(E)中: Rl选自氢、甲基、乙基、叔丁基、卤素、卤代甲基、卤代乙基; R2选自氢、甲基、乙基、卤素、卤代甲基、卤代乙基; R3选自氢、甲基、卤素、卤代甲基; R4、R5、R6、R7独立地选自氢、卤素、甲基、卤代甲基; R8、R9、RlO独立地选自氢、卤素、硝基、腈基、羟基、甲基、乙基、异丙基、卤代异丙基、叔 丁基、卤代甲基、乙炔基、甲氧基、乙氧基、卤代甲氧基、羧基及其碱金属盐、甲酸C^4直链或 支链烷基酯、甲酸C2 ~ 4直链或支链卤代烷基酯、C1 一 C4直链或支链烷硫基、甲酰胺基、N - C1 ~ 4烷基或苯基取代甲酰胺基。4. 按照权利要求3所述的吡唑酰胺化合物,其特征在于所述结构通式(E)中: Rl选自氢、甲基、乙基、叔丁基、三氟甲基; R2选自甲基、一氟甲基、二氟甲基、三氟甲基; R3选自氢或甲基; R4、R5、R6、R7独立地选自氢或甲基; R8、R9、RlO独立地选自氢、卤素、硝基、腈基、甲基、乙基、全氟异丙基、叔丁基、乙炔基、 甲氧基、乙氧基、氟代甲氧基、羧基及其碱金属盐、-CON (Me) 2、-CONHPh、-CONH2、-S-CH3、-OPh 、-COOCH (CF3) 2、-CoocH2CF2CHFCF3、-COOCH 2CF3、-CON (Me) 2、-COOCH3 或-CONHPh。5. 按照权利要求1所述的吡唑酰胺化合物,其特征在于所述结构通式(E)中:R4、R5与 R6、R7连接的碳为手性构型体和/或旋光异构体。6. 按照权利要求1所述的吡唑酰胺化合物,其特征在于所述吡唑酰胺化合物按照以下 方法制备:R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9 和 RlO 的定义如权利要求 1。7. 按照权利要求6所述的吡唑酰胺化合物,其特征在于: (1) 在氯代烷烃或醚类有机溶剂中,在缚酸剂作用下,在〇°C到有机溶剂回流温度下,所 述结构通式(A)所示的吡唑苯甲酰氯与结构通式(B)所示的胺基乙醇反应0. 5~24小时得 到结构通式(C)所示的中间体N-羟乙级吡唑酰胺; (2) 在氯代烷烃或醚类有机溶剂中,在0°C到有机溶剂回流温度下,结构通式(C)所示 的中间体N-羟乙级吡唑酰胺与结构通式(D)所示的苯基异氰酸酯反应0. 5~24小时得 到结构通式(E)所示的吡唑酰胺化合物; 所述缚酸剂为三乙胺和/或无水碳酸钾; 所述氯代烷烃选自二氯甲烷、1,2-二氯乙烷或四氯化碳; 所述结构通式(A)所示的吡唑苯甲酰氯、结构通式(B)所示的胺基乙醇和缚酸剂三者 之间的摩尔比为1:1~I. 1:1~I. 2 ; 所述结构通式(C)所示的中间体N-羟乙级吡唑酰胺与结构通式(D)所示的苯基异氰 酸酯的摩尔比为1:1~1. 2。8. 按照权利要求1-7之一所述的吡唑酰胺化合物,其特征在于所述吡唑酰胺化合物用 于防治农用化学杀线虫。9. 按照权利要求8所述的吡唑酰胺化合物,其特征在于所述吡唑酰胺化合物被配制成 农用化学杀线虫剂,剂型为液剂、乳油、悬浮剂、水悬剂、微乳剂、乳剂、粉剂、可湿性粉剂、可 溶性粉剂、颗粒剂或胶囊剂。【专利摘要】本专利技术公开了一类结构通式(E)所示的吡唑酰胺化合物及其制备方法:各取代基定义见说明书。本专利技术还提供的吡唑酰胺化合物特别适合作为农用化学杀线虫剂。【IPC分类】A01P5-00, A01N47-20, C07D231-14【公开号】CN104725316【申请号】CN201310711745【专利技术人】彭伟立, 邢家华, 张秋颖, 陈杰, 许天明, 孔小林, 侯建宇, 朱冰春, 黄红英, 姬文娟, 郑志文 【申请人】浙江省化工研究院有限公司, 中化蓝天集团有限公司【公开日】2015年6月24日【申请日】2013年12月20日本文档来自技高网...

【技术保护点】
一类吡唑酰胺化合物,具有以下结构通式(E):其中:R1选自氢、C1-C6直链或支链烷基、C1-C6直链或支链卤代烷基;R2选自氢、卤素、C1-C6直链或支链烷基、C1-C6直链或支链卤代烷基,C1-C6直链或支链烷氧基、C1-C6直链或支链卤代烷氧基;R3选自氢、C1-C6直链或支链烷基、C1-C6直链或支链卤代烷基;R4、R5、R6、R7独立地选自氢、卤素、C1-C6直链或支链烷基、C1-C6直链或支链卤代烷基;R8、R9、R10独立地选自氢、卤素、硝基、腈基、羟基、巯基、C1-C6直链或支链烷基、C2-C6直链或支链烯基、C2-C6直链或支链炔基、C1-C6直链或支链卤代烷基、C1-C6直链或支链烷氧基、C1-C6直链或支链烷硫基、苯氧基、C1-C6直链或支链卤代烷氧基、羧基及其碱金属盐、羧基C1~6直链或支链烷基酯、羧基C1~6直链或支链卤代烷基酯、C1-C4直链或支链烷硫基、甲酰胺基、N-C1~6烷基或苯基取代甲酰胺基;R8、R9、R10可以位于苯环的任何一个可能位置。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:彭伟立邢家华张秋颖陈杰许天明孔小林侯建宇朱冰春黄红英姬文娟郑志文
申请(专利权)人:浙江省化工研究院有限公司中化蓝天集团有限公司
类型:发明
国别省市:浙江;33

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