本发明专利技术公开了一种N-甲基-N-(3-甲基苯基)硫代甲酰胺，具有纯度高、杂质的含量少，质量稳定的优点；本发明专利技术还公开了一种N-甲基-N-(3-甲基苯基)硫代甲酰胺制备方法，工艺简单、能耗低、成本低廉，适合于大规模工业化生产和应用，具有广泛的应用前景；本发明专利技术还公开了一种N-甲基-N-(3-甲基苯基)硫代甲酰胺在用于制备N-甲基-N-(3-甲基苯基)硫代氨基甲酸-2-萘酯的用途，减少环境污染和有害试剂的运用；本发明专利技术还公开了一种N-甲基-N-(3-甲基苯基)硫代氨基甲酸-2-萘酯的制备方法，避免使用有毒有害的硫光气或氯气，适合于大规模工业化生产和应用。
【技术实现步骤摘要】
【专利摘要】本专利技术公开了一种N-甲基-N-(3-甲基苯基)硫代甲酰胺，具有纯度高、杂质的含量少，质量稳定的优点；本专利技术还公开了一种N-甲基-N-(3-甲基苯基)硫代甲酰胺制备方法，工艺简单、能耗低、成本低廉，适合于大规模工业化生产和应用，具有广泛的应用前景；本专利技术还公开了一种N-甲基-N-(3-甲基苯基)硫代甲酰胺在用于制备N-甲基-N-(3-甲基苯基)硫代氨基甲酸-2-萘酯的用途，减少环境污染和有害试剂的运用；本专利技术还公开了一种N-甲基-N-(3-甲基苯基)硫代氨基甲酸-2-萘酯的制备方法，避免使用有毒有害的硫光气或氯气，适合于大规模工业化生产和应用。【专利说明】-种N-甲基-N-(3-甲基苯基）硫代甲醜胺及其用途
本专利技术涉及精细化工领域，特别是涉及一种N-甲基-N-(3-甲基苯基）硫代甲醜 胺及其用途。
技术介绍
[000引 目前公开的N-甲基-N-(3-甲基苯基）硫代氨基甲酸-2-蔡醋的合成技术有： l、US3334126A，EP0090263A分别公开了WN-甲基-3-甲基苯胺同硫光气反应生成活性中 间体，该中间体再和2-蔡酷反应；或者2-蔡酷同硫光气反应生成活性中间体，该中间体 再和N-甲基-3-甲基苯胺反应得到产品。该工艺使用有毒有害的硫光气，目前硫光气在 中国生产、运输和使用都实施严格管控，限制了该技术的工业化生产；2、An alternative method for tolnaftate, Ayyangar, N. R. et al, Organic Preparations and Procedures International，22(l)，128-30 ;1990,该文献报道N-甲基-3-甲基苯胺同二硫化碳反应，通 入氯气生成活性中间体，该活性中间体再和2-蔡酷反应得到目标产物；该技术使用了剧毒 的氯气，给生产带来严重环保及安全问题。 现有技术中都不可避免的使用了硫光气或氯气，该些试剂都属于国家强制管控 的，生产、运输和使用都涉及到严重的安全及环保问题。
技术实现思路
为解决现有技术中存在的问题，本专利技术的第一目的在于提供了一种如式C所示的 化合物N-甲基-N-(3-甲基苯基）硫代甲醜胺，该化合物为新化合物。 本专利技术的第二目的在于提供一种如式C所示的化合物N-甲基-N-(3-甲基苯基） 硫代甲醜胺的制备方法，该制备方法简单，节约成本，方便易操作，特别适合工业化生产。 本专利技术的第H目的在于提供一种如式C所示的化合物N-甲基-N-(3-甲基苯 基）硫代甲醜胺在用于制备如式E所示的化合物N-甲基-N-(3-甲基苯基）硫代氨基甲 酸-2-蔡醋的用途。 本专利技术的第四目的在于提供一种如式E所示的化合物N-甲基-N-(3-甲基苯基） 硫代氨基甲酸-2-蔡醋的制备方法。 [000引本专利技术提供了一种如式C所示的化合物N-甲基-N-(3-甲基苯基）硫代甲醜胺， 其分子式为CgHiiNS,分子量为165. 05。 【权利要求】1. 一种如式C所示的化合物N-甲基-N-(3-甲基苯基）硫代甲酰胺，其分子式为 C9H11NS,分子量为 165. 05。2. -种如式C所示的化合物N-甲基-N硫代甲酰胺的制备方法，其特征在于：该方法 包括以下步骤： 1) 制备如式B所示的化合物N-甲基-N-(3-甲基苯基）甲酰胺 取如式A所示的化合物N-甲基-3-甲基苯胺，加入甲酸进行N甲酰化反应，制得如式 B所示的化合物N-甲基-N-(3-甲基苯基）甲酰胺；2) 制备如式C所示的化合物N-甲基-N-(3-甲基苯基）硫代甲酰胺 取如式B所示的化合物N-甲基-N-(3-甲基苯基）甲酰胺，加入甲苯，搅拌下加入五硫 化二磷，升温至30°C?115°C反应，反应完毕后，过滤，甲苯洗涤滤饼，合并有机相，水洗至 中性，有机相减压浓缩，制得如式C所示的化合物N-甲基-N-(3-甲基苯基）硫代甲酰胺。3. 根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：所述步骤1)中，取如式A所示的化合 物N-甲基-3-甲基苯胺，加入活性锌粉，搅拌下滴加甲酸，控制温度低于50°C，滴加完毕后， 升温至60°C?105°C反应，反应完毕后降至室温，加入二氯甲烷，过滤固体，二氯甲烷洗，合 并有机相，有机相依次用水洗，饱和碳酸氢钠溶液洗，饱和氯化钠溶液水洗，减压浓缩溶剂， 制得如式B所示的化合物N-甲基-N-(3-甲基苯基）甲酰胺。4. 根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：所述步骤1)中，取如式A所示的 化合物N-甲基-3-甲基苯胺，加入甲苯，搅拌，常温滴加甲酸，滴加完毕后，升温至60°C? IKTC反应，反应完毕后降至室温，水洗至中性，回收溶剂，制得如式B所示的化合物N-甲 基-N-(3-甲基苯基）甲酰胺。5. 根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于：所述滴加完毕后，升温至回流反应。6. 根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于：所述滴加完毕后，升温至回流反应。7. -种根据权利要求1至6中任一项所述的如式C所示的化合物N-甲基-N-(3-甲基 苯基）硫代甲酰胺在用于制备如式E所示的化合物N-甲基-N-(3-甲基苯基）硫代氨基甲 酸-2-萘酯的用途。8. -种如式E所示的化合物N-甲基-N-(3-甲基苯基）硫代氨基甲酸-2-萘酯的制备 方法，其特征在于：该方法包括以下步骤： 1) 根据权利要求1至6中任一项所述的制备方法制得如式C所示的化合物N-甲 基-N-(3-甲基苯基）硫代甲酰胺； 2) 制备如式D所示的化合物N-甲基-N-(3-甲基苯基）硫代甲酰氯 取如式C所示的化合物N-甲基-N-(3-甲基苯基）硫代甲酰胺，依次加入甲苯，三乙胺， 温度控制在室温以下，滴加磺酰氯，滴毕，待反应结束，过滤固体，甲苯漂洗，合并有机相，有 机相水洗至中性，有机相减压浓缩，制得如式D所示的化合物N-甲基-N-(3-甲基苯基）硫 代甲酰氯；3) 制备如式E所示的化合物N-甲基-N-(3-甲基苯基）硫代氨基甲酸-2-萘酯 取2-萘酚，氢氧化钠或氢氧化钾或碳酸钠，四丁基溴化铵和丙酮，室温搅拌待氢氧化 钠或氢氧化钾或碳酸钠溶解后，加入如式D所示的化合物N-甲基-N-(3-甲基苯基）硫代 甲酰氯，升温至20°C?40°C搅拌反应2h?6h，降至室温，加水，打浆直至有固体析出，过滤， 得浅黄色固体，水洗，干燥，制得如式E所示的化合物N-甲基-N-(3-甲基苯基）硫代氨基 甲酸-2-萘酯。9. 根据权利要求8所述的制备方法，其特征在于：所述步骤3)中，升温至30°C搅拌反 应。10. 根据权利要求8所述的制备方法，其特征在于：所述步骤3)中，搅拌反应时间为 4h。【文档编号】C07C333/08GK104341330SQ201310346751【公开日】2015年2月11日 申请日期:2013年8月9日 优先权日:2013年8月9日 【专利技术者】蔡泽贵, 孟雄, 李远志 申请人:四川摩尔生物制药有限公司本文档来自技高网...
【技术保护点】
一种如式C所示的化合物N‑甲基‑N‑(3‑甲基苯基)硫代甲酰胺，其分子式为C9H11NS，分子量为165.05。
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员：蔡泽贵，孟雄，李远志，
申请(专利权)人：四川摩尔生物制药有限公司，
类型：发明
国别省市：四川;51
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