一种1-对联苯基-3-苯基-3-(十二烷硫基)丙烷-1-酮的合成方法技术

技术编号:12387342 阅读:117 留言:0更新日期:2015-11-25 19:55
本发明专利技术公开了一种1-对联苯基-3-苯基-3-(十二烷硫基)丙烷-1-酮的合成方法,该方法是以4-十二硫醇、对苯乙酮和苯甲醛为合成原料,以氯化锆为催化剂,室温条件下进行缩合反应一步制得1-对联苯基-3-苯基-3-(十二烷硫基)丙烷-1-酮。本发明专利技术反应条件温和,采用简单的重结晶方法分离有机相,操作简便,成本低,化学收率较高,适用于工业化生产,具有良好的应用前景。

【技术实现步骤摘要】

:本专利技术涉及生产一种1-对联苯基-3-苯基-3-(十二烷硫基)丙烷-1-酮的合成方法,属于有机合成

技术介绍
:有机硫化合物常用于很多有机合成的活性中间,这些化合物表现出良好的一抗菌、抗病毒等生物学特性。β-硫代酮是一类具有HIV蛋白酶抑制活性和显著的利尿活动的含硫化合物,在生药学、药物化学和临床应用等具有较高应用价值。在药物化学的需求也在不断增加,因此,在温和条件下设计和开发合成不同的结构的β-硫代酮衍生品在药品的开发应用方面具有重要的现实意义,是一种具有巨大市场前景的新药。目前,生产此类药物的合成路线复杂,分离操作难,化学收率不理想,成本高,很难适用于工业化生产。
技术实现思路
:本专利技术目的在于针对现有技术的不足,提供一种反应条件温和、操作简便、提纯简单、化学收率高、成本低,适于工业化生产的一种β-硫代酮1-对联苯基-3-苯基-3-(十二烷硫基)丙烷-1-酮的合成方法。为实现生上述目的,本专利技术采用的技术方案如下:该方法是以4-十二硫醇、对苯乙酮和苯甲醛为合成原料,微热溶解,以氯化锆为催化剂,室温条件下进行缩合反应一步制得1-对联苯基-3-苯基-3--(十二烷硫基)丙烷-1-酮,其反应式如下:式中,结构式(Ⅰ)为十二硫醇,结构式(Ⅱ)为4-联苯乙酮,结构式(Ⅲ)为苯甲醛,结构式(Ⅳ)为1-对联苯基-3-苯基-3-(十二烷硫基)丙烷-1-酮。所述的合成方法主要包括以下步骤:(1)向干燥的三颈烧瓶中加入十二硫醇,4-联苯乙酮和苯甲醛,搅拌至完全溶解,然后加入上述混合料重量7-8%的氯化锆,搅拌1-2小时,TLC跟踪反应;(2)待反应结束,加入去离子水振荡洗涤,有淡黄色固体析出;(3)滤出固体粗产物用无水乙醇重结晶,即可得到1-对联苯基-3-苯基-3-(十二烷硫基)丙烷-1-酮。其中反应原料十二硫醇、4-联苯乙酮和苯甲醛三者的质量比为:300-310:190-200:100-110。本专利技术具有以下有益效果:本专利技术在室温下一步缩合而成,因此反应条件温和、反应路线简单,操作方便;采用简单的重结晶方法分离提纯产物,提纯简单,且化学收率高、成本低,适于工业化生产,具有良好的应用前景。附图说明:图1为本专利技术产品的1H-NMR谱图;图2为本专利技术产品的13C-NMR谱图;图3为本专利技术产品的红外谱图。具体实施方式下面结合具体实施例对本专利技术作进一步的说明。实施例1:将360ml十二硫醇、196g4-联苯乙酮和102ml苯甲醛加入1L干燥三颈烧瓶中,微热,搅拌使溶解,再加入47g氯化锆,搅拌1-2小时,TLC跟踪反应,待原料反应完,加入1000ml去离子水振荡洗涤,得淡黄色固体粗产物。粗产物用无水乙醇重结晶,即可得到产品1-对联苯基-3-苯基-3-(十二烷硫基)丙烷-1-酮。产品收率达85%,产品氢谱如图1、碳谱如图2和红外谱图如图3。本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种1‑对联苯基‑3‑苯基‑3‑(十二烷硫基)丙烷‑1‑酮的合成方法,其特征在于:该方法是以十二硫醇、4‑联苯乙酮和苯甲醛为合成原料,以氯化锆为催化剂,室温条件下进行缩合反应一步制得1‑对联苯基‑3‑苯基‑3‑(十二烷硫基)丙烷‑1‑酮,其反应式如下:式中,结构式(Ⅰ)为十二硫醇,结构式(Ⅱ)为4‑联苯乙酮,结构式(Ⅲ)为苯甲醛,结构式(Ⅳ)为1‑对联苯基‑3‑苯基‑3‑(十二烷硫基)丙烷‑1‑酮。

【技术特征摘要】
1.一种1-对联苯基-3-苯基-3-(十二烷硫基)丙烷-1-酮的合成方法,其特
征在于:该方法是以十二硫醇、4-联苯乙酮和苯甲醛为合成原料,以氯化锆为催
化剂,室温条件下进行缩合反应一步制得1-对联苯基-3-苯基-3-(十二烷硫基)
丙烷-1-酮,其反应式如下:
式中,结构式(Ⅰ)为十二硫醇,结构式(Ⅱ)为4-联苯乙酮,结构式(Ⅲ)
为苯甲醛,结构式(Ⅳ)为1-对联苯基-3-苯基-3-(十二烷硫基)丙烷-1-酮。
2.根据权利要求1所述的一种1-对联苯基-3-苯基-3-(十二烷硫基)丙烷-1-
酮的合成方法,其...

【专利技术属性】
技术研发人员:孔祥俊王斌李克华王晨森
申请(专利权)人:安徽世华化工有限公司
类型:发明
国别省市:安徽;34

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