新有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件制造技术

技术编号:10127289 阅读:106 留言:0更新日期:2014-06-12 19:29
本发明专利技术涉及新颖的化合物以及包含该化合物的有机电致发光器件。由于本发明专利技术的化合物在传输电子方面具有高效率,因此可防止在制造器件时化合物的结晶,且由于该化合物适用于层的形成,可改善该器件的现有特性,最终该化合物可以制造出一种有机电致发光器件,其与含有常规材料的器件相比,具有降低的驱动电压、改进的功率效率、和改进的发光效率和寿命特性。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】【专利摘要】本专利技术涉及新颖的化合物以及包含该化合物的有机电致发光器件。由于本专利技术的化合物在传输电子方面具有高效率,因此可防止在制造器件时化合物的结晶,且由于该化合物适用于层的形成,可改善该器件的现有特性,最终该化合物可以制造出一种有机电致发光器件,其与含有常规材料的器件相比,具有降低的驱动电压、改进的功率效率、和改进的发光效率和寿命特性。【专利说明】新有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件
本专利技术涉及新颖的有机电致发光化合物以及使用该化合物的有机电致发光器件。
技术介绍
电致发光(EL)器件是一种自发光器件,其相对于其他类型的显示器件的优势在于提供了更宽的可视角、更高的对比度并具有更快速的响应时间。伊斯曼柯达公司(EastmanKodak)通过使用小分子(芳族二胺)和铝配合物作为形成发光层的材料,首先开发了一种有机 EL 器件。有机EL器件中决定发光效率的最重要的因素是发光材料。迄今为止,荧光材料被广泛地用作发光材料。然而,从电致发光的机理来看,研制磷光材料是理论上将发光效率提高4倍的最好的方法之一。铱(III)络合物是众所周知的磷光材料,包括二(2-(2'-苯并噻吩基)-吡啶根合-N,C3')(乙酰丙酮酸根合)铱((acac)lr(btp)2)、三(2-苯基吡唆)铱(Ir (ppy)3)和二 (4,6-二氟苯基吡唳根合-N, C2)吡唳甲酸根合(picolinate)铱(Firpic),分别作为红色、绿色和蓝色材料。特别是近来在日本、欧洲和美国,人们正在对大量磷光材料进行研究。迄今为止,已知4,4' _N,N' - 二咔唑-联苯(CBP)是最广泛用作磷光物质的基质材料。此外,已知有机EL器件使用浴铜灵(BCP)和二(2-甲基-8-羟基喹啉合(quinolinate)) (4_苯基苯酹)招(III) (BAlq)用于空穴阻挡层;日本先锋公司(Pioneer)等开发了一种高性能有机EL器件,其采用了 BAlq的衍生物作为基质材料。虽然这些材料提供了良好的发光特性,但它们具有以下一些不足。由于它们较低的玻璃化转变温度和较差的热稳定性,当`它们在真空中处于高温沉积过程时可发生降解。因为有机EL器件的功率效率是由确定的,功率效率与电压成反t匕,因此必须提高功率效率从而降低功耗。虽然含有磷光材料的有机EL器件提供了比含有荧光材料的有机EL器件更高的电流效率(cd/A),但与采用荧光材料的有机EL器件相比,采用常规磷光材料(如BAlq或CBP)的有机EL器件具有更高的驱动电压。因此,采用常规磷光材料的EL器件在功率效率(lm/w)上没有优势。此外,该有机EL器件的工作寿命短。因此,需研究具有更好性能的红色基质材料。日本专利申请特开第1999-149987号公开了一种器件,其含有N-咔唑基与荧蒽结构键合的化合物、且用卢比烯(Iublene)作为发光层材料,该发光层同样作为空穴注入和传输层。不过,该器件发射黄光。所述专利申请中同样公开了发射绿光的荧光电致发光器件,其含有作为空穴注入和传输层基质材料的N-咔唑基与荧蒽结构键合的化合物。不过,所述专利中并没有公开发射红光的磷光电致发光器件,其含有作为发光层基质材料的N-咔唑基与荧蒽结构键合的化合物。
技术实现思路
技术问题本专利技术的目的是提供一种有机电致发光化合物,该化合物使得器件具有高发光效率和长工作寿命,且该化合物发射红光;本专利技术还提供了一种采用所述化合物作为发光材料的有机电致发光器件,其具有高效率和长寿命。解决问题的方法本专利技术的专利技术人发现可以通过如下通式I表示的有机电致发光化合物来实现上述目的:【权利要求】1.一种由以下通式I表不的有机电致发光化合物: 2.如权利要求1所述的化合物,其特征在于,所述L1A1至R6以及R11至R2tl基团中所述取代的烷基、取代的烯基、取代的炔基、取代的(亚)芳基、取代的(亚)杂芳基、取代的环(亚)烷基、取代的杂环烷基和取代的芳烷基的取代基各自独立地是至少一种选自下组的基团:氘、卤素、未取代的或被卤素取代的(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基、未取代的或被(C6-C30)芳基取代的3元至30元杂芳基、5元至7元杂环烷基、(C3-C30)环烷基、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、三(C6-C30)芳基甲硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、氰基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二(C1-C30)烷基氨基、二(C6-C30)芳基氨基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、二(C6-C30)芳基硼基、二(C1-C30)烷基硼基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基、羧基、硝基和羟基。3.如权利要求1所述的化合物,其特征在于, L1表示单键、3元至30元杂亚芳基或(C6-C30)亚芳基; X 表不 _0-、-S-、-CR11R12-或-NR13-; R11至R13各自独立地表示(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基、或3元至30元杂芳基; R1至R6各自独立地表示氢、氘、卤素、(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基、3元至30元杂芳基、或咔唑基; m表示I或2 ;以及 L1中的杂亚芳基和亚芳基、R1至R6和R11`至R13中的烷基、芳基、杂芳基和咔唑基可被至少一种选自下组的基团取代:氘、卤素、未取代或被卤素取代的(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基、3元至30元杂芳基、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、三(C6-C30)芳基甲硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、咔唑基、苯并咔唑基、和二苯并咔唑基。4.如权利要求3所述的化合物,其特征在于, L1表示单键、亚苯基、亚萘基、亚联苯基、亚三联苯基、亚蒽基、亚茚基、亚芴基、亚菲基、亚苯并菲基、亚芘基、亚茈基、亚蔚基、亚并四苯基、亚荧蒽基、亚苯基-亚萘基、亚呋喃基、亚噻吩基、亚吡咯基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚噻二唑基、亚异噻唑基、亚异噁唑基、亚噁唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚四嗪基、亚三唑基、亚呋咱基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并呋喃基、亚苯并咪唑基、亚苯并噻唑基、亚苯并异噻唑基、亚苯并异噁唑基、亚苯并噁唑基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚苯并噻二唑基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚噌啉基、亚喹唑啉基、亚喹喔啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚苯并间二氧杂环戊烯基、亚二苯并呋喃基或亚二苯并噻吩基。5.如权利要求1所述的化合物,其特征在于,所述由通式I表示的化合物选自下组: 6.一种包含如权利要求1所述的化合物的有机电致发光器件。【文档编号】C07D209/86GK103857673SQ201280049556 【公开日】2014年6月11日 申请日期:2012年8月31日 优先权日:2011年9月1日【专利技术者】金希淑, 罗弘烨, 丘宗锡, 权赫柱, 李暻周, 金奉玉 申请人:罗门哈斯电子材料本文档来自技高网
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【技术保护点】
一种由以下通式1表示的有机电致发光化合物:其中Z表示或L1表示单键、取代或未取代的3元至30元杂亚芳基、或取代或未取代的(C6‑C30)亚芳基;X表示‑O‑、‑S‑、‑CR11R12‑或–NR13‑;R11至R13各自独立地表示取代或未取代的(C1‑C30)烷基、取代或未取代的(C6‑C30)芳基、或者取代或未取代的3元至30元杂芳基;R1至R6各自独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1‑C30)烷基、取代或未取代的(C6‑C30)芳基、取代或未取代的3元至30元杂芳基、取代或未取代的(C3‑C30)环烷基、取代或未取代的5元至7元杂环烷基、取代或未取代的(C6‑C30)芳基(C1‑C30)烷基、与至少一个(C3‑C30)环烷基稠和的取代或未取代的(C6‑C30)芳基、与至少一个取代或未取代的芳环稠和的5元至7元杂环烷基、与至少一个取代或未取代的芳环稠和的(C3‑C30)环烷基、‑NR14R15、‑SiR16R17R18、‑SR19、‑OR20、(C2‑C30)烯基、(C2‑C30)炔基、氰基、或硝基;R14至R20各自独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1‑C30)烷基、取代或未取代的(C6‑C30)芳基、取代或未取代的3元至30元杂芳基;或者它们与相邻取代基相连以形成单环或多环的(C5‑C30)脂环或芳环,其碳原子可以被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子替代;a、d和e各自独立地表示1‑4的整数,其中当a、d或e是大于或等于2的整数时,每一个R1、每一个R4和每一个R5是相同或不同的;b和f各自独立地表示1‑3的整数,其中当b或f是大于或等于2的整数时,每一个R2和每一个R6是相同或不同的;c表示1‑5的整数;其中当c是等于或大于2的整数时,每一个R3是相同或不同的;m表示1、2或3;以及所述杂环烷基和杂(亚)芳基含有至少一个选自B、N、O、S、P(=O)、Si和P的杂原子。...

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】...

【专利技术属性】
技术研发人员:金希淑罗弘烨丘宗锡权赫柱李暻周金奉玉
申请(专利权)人:罗门哈斯电子材料韩国有限公司
类型:发明
国别省市:韩国;KR

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