本发明专利技术涉及苯并呋喃并[2,3-c]吡啶化合物及其合成方法，苯并呋喃并[2,3-c]吡啶化合物具有如下通式：其中R1为苯基、3-溴-苯基、4-溴-苯基、4-氯-苯基、4-甲氧基-苯基、3-甲基-苯基或4-甲基-苯基；R2为氢或5-氯、5-溴、5-叔丁基、3,5-二叔丁基，4-甲氧基、5-甲氧基、5-甲基、3,5-二甲基、4,5-二甲基；R3为甲基或苯基、4-溴-苯基、3-溴-苯基、2-氯-苯基、4-氯-苯基、4-甲氧基-苯基、4-甲基-苯基。本发明专利技术以α-溴代苯乙酮或其衍生物、4-（2-羟基苯基）-3-丁烯-2-酮或其衍生物为反应物，采用一锅法合成所述苯并呋喃并[2,3-c]吡啶化合物。该合成方法步骤简便，条件温和，产率较高。
【技术实现步骤摘要】
,3-c]吡啶化合物及其合成方法【专利摘要】本专利技术涉及,3-c]吡啶化合物及其合成方法，,3-c]吡啶化合物具有如下通式：其中R1为苯基、3-溴-苯基、4-溴-苯基、4-氯-苯基、4-甲氧基-苯基、3-甲基-苯基或4-甲基-苯基；R2为氢或5-氯、5-溴、5-叔丁基、3,5-二叔丁基，4-甲氧基、5-甲氧基、5-甲基、3,5-二甲基、4,5-二甲基；R3为甲基或苯基、4-溴-苯基、3-溴-苯基、2-氯-苯基、4-氯-苯基、4-甲氧基-苯基、4-甲基-苯基。本专利技术以α-溴代苯乙酮或其衍生物、4-（2-羟基苯基）-3-丁烯-2-酮或其衍生物为反应物，采用一锅法合成所述,3-c]吡啶化合物。该合成方法步骤简便，条件温和，产率较高。【专利说明】, 3-c]吡啶化合物及其合成方法
本专利技术属于有机物中间体合成
，特别涉及，3-C]吡啶化合物及其合成方法。
技术介绍
，3_c]吡啶类有机杂环化合物广泛用于有机合成、医药等领域，是重要的药物中间体。此外在许多具有生理活性的分子中也含有这类结构单元,例如D.G.Wishka等人合成出一种，3-c]吡啶类化合物(I)，该化合物为具有中枢神经系统活性的药物(W002/100857A1) ；L.A.Gharat等人合成出，3-c]吡啶类化合物(II)，该化合物为一种磷酸二酯酶-10的抑制剂(W02011/132051A2)。上述合成，3-c]吡啶类化合物的方法步骤复杂，而且反应条件苛刻，例如需在无水无氧反应条件进行等。Wen等人采用3-氯吡啶在_78°C条件下与三丁基氯化锡反应，所得产物在氯化钯的条件下再与邻碘苯酚反应生成中间体2- (3-氯吡啶-4-基)苯酚，该中间体在叔丁基钠的催化下成环，得到，3-c]吡啶，反应总产率约27%左右(WenSong Yue and Jie Jack Li, A Concise Synthesis of All Four Possible Benzo furopyridines via Palladium-Mediated Reactions.0rg.Lett., Vol.4, N0.13, 2002),该反应不仅对温度要求苛刻、工艺复杂，并采用了过渡金属催化剂，导致成本昂贵。总之目前已知的合成路线反应条件都比较苛刻，大大限制了该类化合物的工业应用。【权利要求】1.，3-c]吡啶化合物，其特征在于具有以下结构通式: 2.根据权利要求1所述的，3-c]吡啶化合物的合成方法，具体步骤为:室温下，以9-15mmol α -溴代苯乙酮或其衍生物与4- (2-羟基苯基)_3_ 丁烯-2-酮或其衍生物按摩尔比1:1-2:1的比例投料，以4- (2-羟基苯基)-3- 丁烯-2-酮或其衍生物摩尔量1.25-1.8倍的氢氧化钾和/或氢氧化钠为催化剂，20-60mL四氢呋喃和/或乙腈为溶剂，反应l_5h，薄层色谱监测反应，反应结束后加入60-100mmol醋酸铵和60_100mL无水乙醇，于90-120°C回流反应3-6小时得到产物，产物经分离、纯化得到，3-c]吡啶化合物。3.根据权利要求2所述的，3-c]吡啶化合物的合成方法，其特征在于:所述α-溴代苯乙酮或其衍生物包括α-溴代苯乙酮、2，3’-二溴苯乙酮、2，4’-二溴苯乙酮、2-溴-4’ -氯苯乙酮、2-溴-4’ -甲氧基苯乙酮、2-溴-3’ -甲基苯乙酮或2-溴-4’ -甲基苯乙酮。4.根据权利要求2所述的苯并`呋喃并吡啶化合物的合成方法，其特征在于:所述4- (2-羟基苯基)-3- 丁烯-2-酮或其衍生物包括4- (2-羟基苯基)-3- 丁烯-2-酮、4-(5-氯-2-羟基苯基)-3- 丁烯-2-酮、4-(5-溴-2-羟基苯基)-3_ 丁烯-2-酮、4-(5-叔丁基-2-羟基苯基)-3- 丁烯-2-酮、4- (3，5- 二叔丁基-2-羟基苯基)_3_ 丁烯-2-酮、4- (2-羟基-4-甲氧苯基)-3- 丁烯-2-酮、4- (2-羟基-5-甲氧苯基)_3_ 丁烯-2-酮、4- (2-羟基-5-甲苯基)-3-丁烯-2-酮、4- (2-羟基-3，5-二甲基苯基)-3-丁烯-2-酮或4- (2-羟基-4，5- 二甲苯基)-3- 丁烯-2-酮。5.根据权利要求2所述的，3-c]吡啶化合物的合成方法，其特征在于:所述分离、纯化是采用减压蒸馏方法除去溶剂，再采用硅胶柱纯化产物。6.根据权利要求2所述的，3-c]吡啶化合物的合成方法，其特征在于:所述室温为10-30°C。【文档编号】C07D491/048GK103755715SQ201310728861【公开日】2014年4月30日 申请日期:2013年12月26日 优先权日:2013年12月26日 【专利技术者】郑化, 胡佳兴, 张方林, 徐文刚, 陈小清, 李青翠, 张津甫, 武博, 王宝龙 申请人:武汉理工大学本文档来自技高网...
【技术保护点】
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员：郑化，胡佳兴，张方林，徐文刚，陈小清，李青翠，张津甫，武博，王宝龙，
申请(专利权)人：武汉理工大学，
类型：发明
国别省市：
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