联芳基吡啶环钯氮杂环卡宾化合物及其制备方法和用途技术

技术编号:9029717 阅读:254 留言:0更新日期:2013-08-14 21:28
本发明专利技术公开了一类联芳基吡啶环钯氮杂环卡宾化合物,该类化合物的通式为:,其中X选自Cl-、Br-、I-,L是N-杂环卡宾配体,Aryl为芳基;同时公开了该类化合物的制备方法,包括以下步骤:取2-(4-卤原子苯基)-吡啶、咪唑盐、芳基硼酸、卤化钯和碱加入到有机溶剂中,在气体保护下加热,反应结束后过滤、蒸干、提纯即得联芳基吡啶环钯氮杂环卡宾化合物。该类化合物作为催化剂,催化卤代苯甲醇和芳基硼酸反应合成联芳基甲醇。本发明专利技术方法具有反应底物范围广、反应条件温和、产率高、经济高效等特点,具有重要的实用价值。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于有机合成
,具体涉及一类联芳基吡啶环钯氮杂环卡宾化合物,以及该类化合物的合成方法与应用。
技术介绍
苯甲醇及其衍生物是一类重要的化工中间体,是树脂、涂料的优良添加剂,在日化、食品、油墨、感光等领域都有广泛的应用。它们还是医药、香料、化妆品等生产的重要中间体,具有镇定、止痛、麻醉作用。该类化合物传统制备方法的反应底物有限、需要使用大量的强碱、产率较低、反应条件苛刻、提纯麻烦。因此,需要发展新的高效的合成方法。众所周知,联芳环结构是众多的天然产物、生物活性的药物、农药、功能材料的重要结构单元,已经引起人们的极大兴趣,而含有联芳环结构的苯甲醇还很少有报道。近年来,随着人们对联芳族化合物用途认识的深入,对其合成方法的研究也越来越多,许多有机化学家孜孜不倦的发展着高效C-C键的合成方法,其中过渡金属催化法最有成效,反应条件温和,并且具有高度的选择性。例如,钯催化的Suzuki反应是最有效形成联芳烃的方法之一,在有机合成中越来越受到人们的重视。发展高效催化体系,研究合适的催化剂是最重要的问题之一。时至今日,越来越多的新型钯催化剂被合成出来以适应不同Suzuki反应的要求,环钯化合物就是其研究的热点之一。环钯化合物具有催化活性高、易于制备、修饰、对热和空气稳定等优点,使得它们在有机合成和催化化学中扮演着十分重要的角色。环钯氮杂环卡宾化合物就是其中一类高活性的环钯化合物,它们通常由配体通过C-H键活化得到环钯二聚体,然后用卡宾配体解聚二聚体制备出环钯氮杂环卡宾化合物。目前,吡啶基环钯氮杂环卡宾化合物都采用分步方法合成,一锅法合成联芳基吡啶环钯氮杂环卡宾化合物还没有报道。
技术实现思路
本专利技术的目的在于提供一类联芳基吡啶环钯氮杂环卡宾化合物,同时还提供了该类化合物的合成方法。本专利技术的另一目的是将获得的联芳基吡啶环钯氮杂环卡宾化合物用作钯金属催化剂,催化合成联芳基甲醇。基于上述目的,本专利技术采用如下技术方案:联芳基吡啶环钯氮杂环卡宾化合物,具有如下通式:权利要求1.联芳基吡啶环钯氮杂环卡宾化合物,其特征在于,该化合物具有如下通式:2.如权利要求1所述联芳基吡啶环钯氮杂环卡宾化合物,其特征在于,所述N-杂环卡宾配体选自:3.如权利要求1或2所述联芳基吡啶环钯氮杂环卡宾化合物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:取2-(4-卤原子苯基)_吡啶、咪唑盐、芳基硼酸、卤化钯和碱加入到有机溶剂中,在气体保护下加热反应,经后处理得联芳基吡啶环钯氮杂环卡宾化合物;其中2-(4-卤原子苯基)-吡啶的通式为:η4.如权利要求3所述联芳基吡啶环钯氮杂环卡宾化合物的制备方法,其特征在于,2-(4-卤原子苯基)_吡啶与咪唑盐、芳基硼酸、卤化钯、碱的摩尔比为1: (I 5): (I 6): (I 2): (2 10)。5.如权利要求3所述联芳基吡啶环钯氮杂环卡宾化合物的制备方法,其特征在于,所述卤化钯为氯化钯、溴化钯或碘化钯;碱为碳酸钠、碳酸钾、氢化钠、叔丁醇钠或叔丁醇钾;所述有机溶剂为四氢呋喃或二氧六环;所述气体为氮气;反应温度80 110°C,反应时间6-24h。6.权利要求1所述联芳基吡啶环钯氮杂环卡宾化合物的用途,其特征在于,将所述化合物用作钯金属催化剂。7.如权利要求6所述联芳基吡啶环钯氮杂环卡宾化合物的用途,其特征在于,所述联芳基吡啶环钯氮杂环卡宾化合物催化卤代苯甲醇和芳基硼酸的反应,合成联芳基甲醇;所`述联芳基甲醇的通式为:斤8.如权利要求7所述联芳基吡啶环钯氮杂环卡宾化合物的用途,其特征在于,所述联芳基甲醇的合成步骤为:将联芳基吡啶环钯氮杂环卡宾化合物、卤代苯甲醇、芳基硼酸和碱加入到溶剂中,气体保护下在80 110°C反应10 48小时,经后处理得产品联芳基甲醇。9.如权利要求8所述联芳基吡啶环钯氮杂环卡宾化合物的用途,其特征在于,所述碱为碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、磷酸钠、磷酸钾、氢氧化钠或氢氧化钾;所述溶剂为丙醇、异丙醇、丁醇、异丁醇或叔丁醇;所述气体为氮气。10.如权利要求8或9所述联芳基吡啶环钯氮杂环卡宾化合物的用途,其特征在于,所述联芳基吡啶环钯氮杂环卡宾化合物与卤代苯甲醇、芳基硼酸、碱的摩尔比为(0.001 0.05): I: (I 3): (I 6)。全文摘要本专利技术公开了一类联芳基吡啶环钯氮杂环卡宾化合物,该类化合物的通式为,其中X选自Cl-、Br-、I-,L是N-杂环卡宾配体,Aryl为芳基;同时公开了该类化合物的制备方法,包括以下步骤取2-(4-卤原子苯基)-吡啶、咪唑盐、芳基硼酸、卤化钯和碱加入到有机溶剂中,在气体保护下加热,反应结束后过滤、蒸干、提纯即得联芳基吡啶环钯氮杂环卡宾化合物。该类化合物作为催化剂,催化卤代苯甲醇和芳基硼酸反应合成联芳基甲醇。本专利技术方法具有反应底物范围广、反应条件温和、产率高、经济高效等特点,具有重要的实用价值。文档编号C07D213/30GK103242371SQ201310207159公开日2013年8月14日 申请日期2013年5月29日 优先权日2013年5月29日专利技术者徐晨, 娄新华, 李红梅, 王志强, 付维军 申请人:洛阳师范学院本文档来自技高网
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【技术保护点】
联芳基吡啶环钯氮杂环卡宾化合物,其特征在于,该化合物具有如下通式:,其中X选自Cl?、Br?、I?,L是N?杂环卡宾配体,Aryl为芳基。296215dest_path_image001.jpg

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:徐晨娄新华李红梅王志强付维军
申请(专利权)人:洛阳师范学院
类型:发明
国别省市:

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