一种2-酰基苯并噻唑衍生物的制备方法技术

技术编号:8796438 阅读:208 留言:0更新日期:2013-06-13 02:55
本发明专利技术公开了一种2-酰基苯并噻唑衍生物(I)制备方法,属有机化学领域。该方法以取代苯并噻唑衍生物和亚磷酸二烷基酯为原料,在过氧化物作用下,合成2-酰基苯并噻唑衍生物。原料廉价易得、反应条件温和、操作简便、合成产率高、有利于工业化生产。该类衍生物在材料、化工、医药等领域具有潜在的应用,本发明专利技术为2-酰基苯并噻唑衍生物的合成提供了一条新的途径。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及,属有机化学领域。
技术介绍
苯并噻唑是一类极其重要的杂环化合物,在医药,农药,材料工程等领域有广泛的用途。在医药上,它可以用作杀菌剂、杀霉剂,还可以用于抗寄生虫、抗结核病、抗风湿病和抗癌等药物;在农业上,它具有抗农用真菌、杀虫、除草、植物生长调节等活性;在材料工程领域,它可以用作橡胶硫化促进剂、塑料染色剂、化妆品及太阳镜中的紫外吸收剂、液晶显示材料、电致发光材料以及荧光探针材料等。此外,苯并噻唑的衍生物特别是2-位取代的苯并噻唑具有很强的生理活性,被广泛用于杀菌、抗病毒等,在药物化学或农药化学方面都得到了广泛的应用和研究。目前,在所有2-酰基苯并噻唑衍生物合成方法中,通过一步反应得到最终产物的反应,还未见报道。文献“Shunsaku, 0.; Satoshi, H.; Hiroki, Μ.; Shinichi, T.;Masaoj 0.Synthesis of 2-acyl-l-methyl-lH-1midazoles and reactivity of the acylgroup [J].Heterocycles, 1985,23(7): 1759-1764.”和“Chikashita,H.; IshibabajM.; Orij K.; Itoj K.General reactivity of 2-lithiobenzothiazole to variouselectrophiles and the use as a formyl anion equivalent in the synthesis ofa-hydroxy carbonyl compounds [J].Bulletin of the Chemical Society of Japan,1988,61 (10): 3637-3648.”用苯并噻唑与正丁基锂和N,N-二甲基酰胺为原料,在-78DC的低温条件下反应得到2-乙酰基苯并噻唑;文献“Brenchley, G.; Farmer, L.J.;Harrington, Ε.Μ.; et al.Preparation of thiazoles as inhibitors of proteinkinases [P].WO 2004087699.”用苯并噻唑与N-甲基-N-甲氧基乙酰胺为原料,在正丁基锂作用下,在-78°C低温条件下得到2-酰基苯并噻唑。这些合成方法存在步骤繁杂,反应条件苛刻,所用试剂难以保存且价格昂贵等缺点。因此,急需探讨一种步骤简单,条件温和,收率较高的2-酰基苯并噻唑衍生物的合成方法,这将促进2-酰基苯并噻唑衍生物的开发利用,对保护我国自主知识产权的研发具有重要的意义。
技术实现思路
基于上述研究背景,本专利技术的目的在于提供一种条件温和,收率高,通过一步反应得到2-酰基苯并噻唑衍生物的合成新方法。为实现本专利技术目的,本专利技术以取代苯并噻唑与氢亚磷酸酯为原料,在过氧化物作用下合成2-酰基苯并噻唑衍生物。本专利技术所述的2-酰基苯并噻唑衍生物有如下通式I。本文档来自技高网
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【技术保护点】
一种如式?(I)?所示2?酰基苯并噻唑衍生物的制备方法,其特征在于,通过如下步骤合成:首先将取代苯并噻唑衍生物与氢亚磷酸二烷基酯溶解在溶剂中或不使用溶剂,然后加入过氧化物,在60?90℃下反应;反应结束后,冷却至室温,经萃取,干燥,减压蒸去溶剂,得通式?(I)?2?酰基苯并噻唑衍生物粗品;所述的过氧化物为过氧化氢、过氧叔丁醇、间氯过氧苯甲酸或二叔丁基过氧化物;其中R1代表如下基团之一的单取代:氢基、硝基、氨基、乙酰氨基、氰基、卤基、C1?3烷基;R2代表如下基团之一的单取代:C1?5烷基。285384dest_path_image001.jpg

【技术特征摘要】
1.一种如式(I)所示2-酰基苯并噻唑衍生物的制备方法,其特征在于,通过如下步骤合成:首先将取代苯并噻唑衍生物与氢亚磷酸二烷基酯溶解在溶剂中或不使用溶剂,然后加入过氧化物,在60-9(TC下反应;反应结束后,冷却至室温,经萃取,干燥,减压蒸去溶齐U,得通式(I) 2-酰基苯并噻唑衍生物粗品; 所述的过氧化物为过氧化氢、过氧叔丁醇、间氯过氧苯甲酸或二叔丁基过氧化物;2.如权利要求1所述的2-酰基苯并噻唑衍生物的制备方法,其特征在于,R1优选H, -NO2, Br-, -CH3, -C2H5 ...

【专利技术属性】
技术研发人员:屈凌波陈晓岚唐玉春袁金伟李旭毛璞肖咏梅
申请(专利权)人:河南工业大学
类型:发明
国别省市:

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