一种对映贝壳杉型二萜化合物及其制备方法和应用技术

技术编号:8721970 阅读:217 留言:0更新日期:2013-05-22 14:47
本发明专利技术属于医药技术领域,具体为一种对映贝壳杉型二萜化合物及其制备方法和应用。本发明专利技术对映贝壳杉型二萜化合物的化学名为15-羰基-对映-贝壳杉-16-烯-19-酸。其制备方法为从红树林伴生植物卤地菊中提取、分离出一种对映贝壳杉型二萜化合物对映-贝壳杉-16-烯-19-酸,并以此为基础合成出15-羰基-对映-贝壳杉-16-烯-19-酸。经实验研究表明,该化合物对多种人体肿瘤细胞具有良好的抑制活性,因此,可以用于制备抗肿瘤药物。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于医药
,具体涉及一种对映贝壳杉型二萜化合物及其制备方法和应用
技术介绍
齒地菊Wedeliaprostrata(Hook, et Am.)Hemsl.为菊科膨蜞菊属植物,产于福建沿海各地,多生于海边干燥沙地上,属于海洋红树林伴生植物,分布于广东、广西、台湾、浙江等省。全草药用,具有清热凉血,祛痰止咳的作用,可用于治疗流感,咽喉炎,急性扁桃腺炎,肺炎,支气管炎,高血压,哮喘,疔疮疖肿等症(江苏新医学院编.中药大辞典.上海:上海科学技术出版社,2002:1116-1117)。国外曾经对卤地菊中的化学成分进行了研究,主要成分是对映贝壳杉二職类,倍半職内酯类,留醇类等化合物(Ragasa CY, et al.Journal ofnatural products, 1993, 56 (3): 386-393)0在最初的活性筛选中我们发现齒地菊全草粗提物显示了很好的肿瘤细胞毒活性,为寻找卤地菊的活性成分,我们对卤地菊全草甲醇提取物进行了系统的提取分离和结构鉴定,得到了对映贝壳杉型二萜化合物I1:对映-贝壳杉-16-烯-19-酸(ent-kaur-16-en-19_oic acid) (Hasan CM, et al.Phytochemistry,1982,21(6):1365-1368)。对映贝壳杉烷型二萜化合物具有广泛的生理活性。其中,许多对映贝壳杉烷型二萜化合物的抗肿瘤活性与其分子中具有α-环外亚甲基环戊酮结构有关,该结构可以与受体氨基酸的亲核基团,如氨基、羧基等发生不可逆Micheal亲核加成反应,从而体现出较好的抗肿瘤活性(Lee C N, et al.Planta Medical, 2001,67:796-799)。α-亚甲基酮是这类化合物主要的药效基团。经研究显示,无论是天然来源的还是人工合成的对映贝壳杉烷型二萜化合物,不具备α -亚甲基酮结构的化合物,均不具备抗癌活性;反之,具备α -亚甲基酮结构的化合物都有抗癌活性(RosselliS,et al.Journal of natural products, 2007, 70:347-352)。因此,对映贝壳杉烷型二萜化合物,具有α-亚甲基酮结构是很有开发价值的一类抗癌活性化合物。本专利技术人对卤地菊中提取分离得到的一种对映贝壳杉型二萜化合物II,进行结构改造,着重合成其公认的必需的药效基团α-亚甲基酮,以得到一种对映贝壳杉烷型二萜化合物的衍生物。
技术实现思路
本专利技术目的在于提供一种对映贝壳杉型二萜化合物及其制备方法和应用。 所述对映贝壳杉烷型二萜化合物,其化学名为15-羰基-对映-贝壳杉-16-烯-19-酸(15-oxo-ent-kaur-16-en-19_oic acid),分子式为 C2tlH28O3,结构式为:本文档来自技高网
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【技术保护点】
一种对映贝壳杉型二萜化合物,化学名为15‑羰基‑对映‑贝壳杉‑16‑烯‑19‑酸,分子式为C20H28O3,其结构式为: 。FDA00002831584100011.jpg

【技术特征摘要】
1.一种对映贝壳杉型二職化合物,化学名为15-羰基-对映-贝壳杉-16-烯-19-酸,分子式为C2tlH98Ov其结构式为:2.如权利要求1所述的一种对映贝壳杉型二萜化合物的制备方法,其特征在于包括以下步骤: O卤地菊全草粗提取:卤地菊全草粉碎后加甲醇室温浸泡提取,减压浓缩得醇提浸膏; 2)萃取:步骤I)所得醇提浸膏依次用石油醚、乙酸乙酯和正丁醇进行萃取,得到石油醚、乙酸乙酯和正丁醇3个萃取物; 3)硅胶柱层析:将步骤2)所得的石油醚萃取物上硅胶柱,以石油醚一乙酸乙酯梯度洗脱,收集对映贝壳杉化合物的馏份,减压回收溶剂,得富集物; 4)SephadexLH-20柱层析:将步骤3)所得的富集物上葡聚糖凝胶Sephadex LH-20柱层析,以...

【专利技术属性】
技术研发人员:张永红谢捷明王菲
申请(专利权)人:福建医科大学
类型:发明
国别省市:福建;35

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