本发明专利技术公开了一种2-戊酰基-1,5-环己二烯-1-羧酸及其合成方法和应用，在有催化剂存在的条件下，使4,5-二氢-1(3H)-异苯并呋喃酮与丁醛反应生成3-(1’-羟基)丁基-4,5-二氢-1(3H)-异苯并呋喃酮，再与吡啶反应生成3-丁烯基-4,5-二氢-1(3H)-异苯并呋喃酮，然后加入氢氧化钠水解，生成2-戊酰基-1,5-环己二烯-1-羧酸。分别通过离体、在体动物实验表明，本发明专利技术所述2-戊酰基-1,5-环己二烯-1-羧酸具有镇痛效果，能够用于制备预防或治疗疼痛尤其是痛经的药物。
【技术实现步骤摘要】
,5-环己二烯-1-羧酸及其合成方法和应用的制作方法
本专利技术涉及化合物及其合成方法和应用。
技术介绍
痛经为女性经期前后或行经期间，出现以下腹部痉挛性疼痛为主，并伴有如头痛、乏力、头晕、恶心、呕吐、腹泻等一组全身不适的症状。痛经作为女性特有的病理现象，广泛存在于临床。据了解，在世界范围内，大约有80%的女性有不同程度的痛经。在我国，研究表明痛经的发生率约为33. 19%； 19岁未产女性中痛经者达72. 4%,重度痛经者可达15. 4%。痛经有原发性痛经和继发性痛经之分。原发性痛经指月经初潮不久即出现经期腹痛，月经前后虽有痛经症状出现，但生殖器官无明显 器质性病变者，常见于青春期女性，大约50%的青春期女性月经前后伴有此症；继发性痛 经多发生于月经来潮3年之后，并大部分在2(Γ28岁以后开始出现，其原因多与生殖器官的器质性病变有关，如子宫内膜异位、卵巢囊肿、盆腔感染或子宫肌瘤等。资料表明，痛经者中，继发性痛经可达60%以上。因此，提供更多、更好的治疗痛经的药物，减轻痛经患者的病痛成为许多研究人员的重点研究项目。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供一种，5-环己二烯-I-羧酸及其合成方法和其在制备预防或治疗疼痛、痛经药物中的应用。为实现上述专利技术目的，本专利技术提供了一种化学名称为，5-环己二烯-I-羧酸、具有结构如下的化合物权利要求1.，5-环己二烯-I-羧酸，其特征在于具有如下结构2.权利要求I所述，5-环己二烯-I-羧酸的合成方法，其特征在于以下步骤 a、合成3-(Γ-羟基)丁基_4，5-二氢-I (3H)-异苯并呋喃酮 在-75'80°C下，将二异丙基胺基锂加入到四氢呋喃中，二异丙基胺基锂、四氢呋喃的摩尔比为1:1(Γ15，充分搅拌，缓慢滴加含有4，5- 二氢-I (3Η)-异苯并呋喃酮的四氢呋喃溶液，此溶液中4，5- 二氢-I (3Η)-异苯并呋喃酮、四氢呋喃的摩尔比为1:15^20,滴加完毕后保温反应2(T30min，缓慢滴加丁醛，保温反应25 30min，加入冰块，搅拌2(T30min，加入冰水，减压浓缩至析出淡黄色固体，加入稀盐酸，调节PH值至2. 5^3. 5，加入乙酸乙酯萃取f 3次，合并有机相，加入无水硫酸钠干燥，减压浓缩得到3- (Γ -羟基)丁基-4，5- 二氢-I (3H)-异苯并呋喃酮； b、合成3-丁烯基-4，5- 二氢-I (3H)-异苯并呋喃酮 在-8 1(TC下，将3- (Γ -羟基)丁基-4，5- 二氢-I (3H)-异苯并呋喃酮加入二氯甲烷中，3-(1’ -羟基)丁基-4，5-二氢-I (3H)-异苯并呋喃酮、二氯甲烷的摩尔比为1:1(Γ20，充分搅拌，依次加入吡啶、对甲苯磺酰氯，保温反应25 30min，加热回流f I. 5小时，降至室温，加入稀盐酸，调节PH值至O. 5^1. 5，加入乙酸乙酯萃取f 3次，合并有机相，加入无水硫酸钠干燥，减压浓缩得到油状物，采用柱层析分离，流动相采用体积比为10:广3:1的石油醚、乙酸乙酯的混合溶液，得到3- 丁烯基-4，5- 二氢-I (3H)-异苯并呋喃酮； C、目标化合物的制备 室温下，将3-丁烯基-4，5-二氢-I (3H)-异苯并呋喃酮加入体积比为2:2:1的四氢呋喃、甲醇、水的混合溶液中，加入氢氧化钠，搅拌反应广2小时，加入稀盐酸调节pH值至O. 5^1. 5，减压浓缩得到白色油状物，采用柱层析分离，得到目标化合物，5-环己二烯-I-羧酸。3.根据权利要求2所述，5-环己二烯-I-羧酸的合成方法，其特征在于a步骤中，二异丙基胺基锂、丁醛、4，5-二氢-I (3H)-异苯并呋喃酮的摩尔比为1:0. 8^1. 2:0. 6^0. 8, b步骤中，3-(1’ -羟基)丁基_4，5-二氢-I (3H)-异苯并呋喃酮、批啶、对甲苯磺酰氯的摩尔比为1: 4^6:2^3, c步骤中，3- 丁烯基-4，5- 二氢-I (3H)-异苯并呋喃酮、氢氧化钠的摩尔比为1:3. 5^4. 5。4.权利要求I所述，5-环己二烯-I-羧酸在制备预防或治疗疼痛的药物中的应用。5.权利要求I所述，5-环己二烯-I-羧酸在制备预防或治疗痛经的药物中的应用。全文摘要本专利技术公开了一种,5-环己二烯-1-羧酸及其合成方法和应用，在有催化剂存在的条件下，使4,5-二氢-1(3H)-异苯并呋喃酮与丁醛反应生成3-(1’-羟基)丁基-4,5-二氢-1(3H)-异苯并呋喃酮，再与吡啶反应生成3-丁烯基-4,5-二氢-1(3H)-异苯并呋喃酮，然后加入氢氧化钠水解，生成,5-环己二烯-1-羧酸。分别通过离体、在体动物实验表明，本专利技术所述,5-环己二烯-1-羧酸具有镇痛效果，能够用于制备预防或治疗疼痛尤其是痛经的药物。文档编号A61K31/19GK102795991SQ201210304748公开日2012年11月28日 申请日期2012年8月25日 优先权日2012年8月25日专利技术者陈钟, 陈浩达, 杨学林, 刘军锋, 郭沛鑫, 黄从海, 张纲 申请人:神威药业集团有限公司本文档来自技高网...
【技术保护点】
2？戊酰基？1,5？环己二烯？1？羧酸，其特征在于具有如下结构。332872dest_path_image002.jpg
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员：陈钟，陈浩达，杨学林，刘军锋，郭沛鑫，黄从海，张纲，
申请(专利权)人：神威药业集团有限公司，
类型：发明
国别省市：
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