芳胺衍生物及使用该芳胺衍生物的有机电致发光元件制造技术

技术编号:8717277 阅读:177 留言:0更新日期:2013-05-17 19:28
提供寿命长、发光效率高的有机电致发光元件以及实现该元件的芳胺衍生物。该芳胺衍生物为二苯并呋喃环、二苯并噻吩环等末端取代基直接或通过亚芳基等与氮原子键合而成的,该有机电致发光元件是在阴极与阳极之间夹持至少包含发光层并且由一层或多层构成的有机薄膜层的有机电致发光元件中,该有机薄膜层的至少一层单独含有或作为混合物的成分含有上述芳胺衍生物。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及芳胺衍生物以及使用该芳胺衍生物的有机电致发光元件,特别是涉及寿命长、发光效率高的有机电致发光元件以及实现其的芳胺衍生物。
技术介绍
使用有机物质的有机电致发光(EL)元件,被认为有望用作固体发光型的廉价的大面积全彩显示元件,对此进行了很多开发。通常有机EL元件由发光层和夹着该层的一对对置电极构成。发光是若对两电极间施加电场,则电子从阴极侧注入,空穴从阳极侧注入,进一步地,该电子在发光层与空穴再结合,生成激发态,激发态返回至基态时以光的形式释放能量的现象。以往的有机EL元件与无机发光二极管相比,驱动电压高,发光亮度、发光效率都低。此外,特性老化显著,不能实用化。最近的有机EL元件虽然缓慢得到改善,但是要求进一步的高发光效率、长寿命。例如,公开了使用单一的单蒽化合物作为有机发光材料的技术(专利文献I)。但是,该技术中,例如在电流密度为165mA/cm2下,仅得到1650cd/m2的亮度,效率非常低、为lcd/A,不实用。此外,公开了使用单一的双蒽化合物作为有机发光材料的技术(专利文献2)。但是,该技术中,效率也低、为I 3cd/A,要求进行改善以实用化。另一方面,提出了作为有机发光材料,利用使用二苯乙烯基化合物,向其中添加苯乙烯胺等而成的材料的长寿命的有机EL元件(专利文献3)。但是,该元件寿命还不足,要求进一步改善。此外,公开了使用单蒽化合物或双蒽化合物和二苯乙烯基化合物作为有机发光介质层的技术(专利文献4)。但是,这些技术中,由于苯乙烯基化合物的共轭结构,发光谱长波长化而颜色纯度变差。此外,在专利文献5中,公开了使用中心具有亚芳基、二苯并呋喃环与氮原子键合的芳胺衍生物作为空穴输送材料的专利技术,专利文献6中公开了使用二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、苯并呋喃环、苯并噻吩环等通过亚芳基与氮原子键合的芳胺衍生物作为空穴输送材料的专利技术,但是没有用作发光材料的例子。日本特开平11-3782号公报日本特开平8-12600号公报国际公开W094/006157号公报日本特开2001-284050号公报日本专利第3508984号公报国际公开W007/125714号公报
技术实现思路
本专利技术是为了解决上述课题而提出的,其目的在于,提供寿命长、发光效率高的有机EL元件以及实现其的芳胺衍生物。本专利技术人为了开发具有上述优选性质的芳胺衍生物以及使用该芳胺衍生物的有机EL元件而进行了深入研究,结果发现,特别是若使用在二苯并呋喃环、二苯并噻吩环等具有刚直性且立体体积大的末端取代基直接或通过亚芳基等与氮原子键合的中心骨架上具有稠合芳烃基的芳胺衍生物作为发光材料,则通过其末端取代基团的影响而不易进行浓度消光,从而实现高发光效率、长寿命。本专利技术是基于这种发现完成的。S卩,本专利技术提供下述通式(I)所示的芳胺衍生物。下述通式(I)所示的芳胺衍生物,权利要求1.有机电致发光元件,其是在阴极与阳极之间夹持至少包含发光层并且由一层或多层构成的有机薄膜层的有机电致发光元件中,所述发光层含有下述通式(I)所示的芳胺衍生物作为掺杂材料,含有下述通式Q)所示的蒽衍生物作为主体材料,2.如权利要求1所述的有机电致发光元件,其中,所述通式(I)中,Artl是取代或未取代的亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚蓆基、亚芘基或亚苯并蒽基。3.如权利要求1所述的有机电致发光元件,其中,所述亚萘基的2位与-NAr1Ar2键合、6位与-NAr3Ar4键合,亚蒽基的9位与-NAr1Ar2键合、10位与-NAr3Ar4键合,亚蒽基的2位与-NAr1Ar2键合、6位与-NAr3Ar4键合,亚菲基的2位与-NAr1Ar2键合、7位与-NAr3Ar4键合,亚窟基的6位与-NAr1Ar2键合、12位与-NAr3Ar4键合,亚芘基的I位与-NAr1Ar2键合、6位与-NAr3Ar4键合,亚芘基的2位与-NAr1Ar2键合、7位与-NAr3Ar4键合,亚苯并蒽基的7位与-NAr1Ar2键合、12位与-NAr3Ar4键合。4.如权利要求1所述的有机电致发光元件,其中,所述通式(I)中,ArjPAr3S所述通式⑵或(3)所示的基团。5.如权利要求1所述的有机电致发光元件,其中,所述通式⑴中,Ar1 Ar4全部为所述通式⑵或⑶所示的基团。6.如权利要求1所述的有机电致发光元件,其中,所述通式(I)中,Ar1 Ar4中I个以上为所述通式(3)所示的基团。7.如权利要求1所述的有机电致发光元件,其中,所述通式(2)、(3)中,η为O。8.如权利要求1所述的有机电致发光元件,其中,所述通式(2)、(3)中,m、l为O。9.如权利要求1所述的有机电致发光元件,其中,所述通式(2)、(3)中,X为氧原子。10.如权利要求1所述的有机电致发光元件,其中,所述通式(3)中,η为O时,X为氧原子,且在包含X的稠环的2位具有键合位置。`11.如权利要求1所述的有机电致发光元件,其中,所述通式(2)、(3)中,X为硫原子。12.如权利要求1所述的有机电致发光元件,其中,所述通式(3)中,η为O时,X为硫原子,且在包含X的稠环的2位具有键合位置。13.如权利要求1所述的有机电致发光元件,其中,所述通式(2)、(3)中,R为甲硅烷基。14.如权利要求1所述的有机电致发光元件,其中,所述通式(i)中,A1和A2为不同的基团。全文摘要提供寿命长、发光效率高的有机电致发光元件以及实现该元件的芳胺衍生物。该芳胺衍生物为二苯并呋喃环、二苯并噻吩环等末端取代基直接或通过亚芳基等与氮原子键合而成的,该有机电致发光元件是在阴极与阳极之间夹持至少包含发光层并且由一层或多层构成的有机薄膜层的有机电致发光元件中,该有机薄膜层的至少一层单独含有或作为混合物的成分含有上述芳胺衍生物。文档编号H01L51/00GK103107284SQ20131004943公开日2013年5月15日 申请日期2008年12月22日 优先权日2007年12月28日专利技术者水木由美子, 舟桥正和, 伊藤光则, 河村昌宏 申请人:出光兴产株式会社本文档来自技高网
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【技术保护点】
有机电致发光元件,其是在阴极与阳极之间夹持至少包含发光层并且由一层或多层构成的有机薄膜层的有机电致发光元件中,所述发光层含有下述通式(1)所示的芳胺衍生物作为掺杂材料,含有下述通式(i)所示的蒽衍生物作为主体材料,式中,Ar0是取代或未取代的成环碳原子数为10~50的二价稠合芳烃基,Ar1~Ar4各自独立地是取代或未取代的成环碳原子数为6~50的芳基、取代或未取代的碳原子数为1~50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3~50的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数为7~50的芳烷基、或取代或未取代的成环原子数为5~50的杂环基,其中,Ar1~Ar4中1个以上为下述通式(2)或(3)所示的基团,式中,n为0~3的整数,m为0~5的整数,1为0~7的整数,X为氧(O)、硫(S)或硒(Se),Ar是取代或未取代的成环碳原子数为6~60的亚芳基,R是取代或未取代的成环碳原子数为6~60的芳基、取代或未取代的碳原子数为1~50的烷基、氨基、取代或未取代的碳原子数为1~50的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数为6~50的芳氧基,取代或未取代的成环原子数为6~50的芳硫基,取代或未取代的碳原子数为1~50的烷氧基羰基、卤原子、氰基、硝基、羟基、甲硅烷基或羧基,此外,n、m、1为2以上时,多个Ar和R可以分别相同或不同,此外,R为多个时,可以相互键合形成饱和或不饱和的可以被取 代的五元环或六元环的环状结构,其中,n=0时,所述通式(2)中,包含X的五元环部分不与键合在Ar0的N直接键合,此外,所述通式(3)中,不存在(R)1和(Ar)n与包含X的五元环部分键合的情况,式中,A1和A2各自独立地为由取代或未取代的成环碳原子数为6~20的芳环衍生而成的基团,R1~R8各自独立地为选自氢原子、取代或未取代的成环碳原子数为6~50的芳基、取代或未取代的成环原子数为4~50的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1~50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3~50的环烷基、取代或未取代的碳原子数为1~50的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数为7~50的芳烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6~50的芳氧基、取代或未取代的成环碳原子数为6~50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数为1~50的烷氧基羰基、取代或未取代的甲硅烷基、羧基、卤原子、氰基、硝基和羟基中的基团。FDA00002830701700011.jpg,FDA00002830701700012.jpg,FDA00002830701700021.jpg...

【技术特征摘要】
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【专利技术属性】
技术研发人员:水木由美子舟桥正和伊藤光则河村昌宏
申请(专利权)人:出光兴产株式会社
类型:发明
国别省市:日本;JP

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