三亚苯硅烷主体制造技术

本文描述了新型芳基硅和芳基锗主体材料，并且尤其是含有三亚苯和芘片段的主体材料。当在OLED的发射层被用作主体时，这些化合物改善OLED装置的性能。

【技术实现步骤摘要】
三亚苯硅烷主体所要求的专利技术是由签署大学-企业联合研究协议的各方中的一方或多方进行的、以各方中的一方或多方为名义进行的，或者是与以下各方中的一方或多方联合进行的，即：密歇根大学(UniversityofMichigan)、普林斯顿大学(PrincetonUniversity)、南加利福尼亚大学(TheUniversityofSouthernCalifornia)的校董，和通用显示器公司(UniversalDisplayCorporation)。该协议在作出所要求的专利技术当日或之前就生效，并且所要求的专利技术是由于在该协议范围之内进行的活动而进行的。专利
本专利技术涉及适合用作OLED中的主体材料的化合物，特别是包含芳基锗烷和芳基硅烷基团的化合物。背景利用有机材料的光电装置由于多种原因而变得越发合意。用于制造此类装置的多数材料是相对便宜的，所以有机光电装置具有优于无机装置的成本优势的潜力。此外，有机材料的固有特性，如它们的柔性，可使得它们充分适合于具体的应用，如在柔性基板上的制作。有机光电装置的实例包括有机发光装置(OLED)、有机光晶体管、有机光伏电池，和有机光探测器。对于OLED，有机材料可具有优于常规材料的性能优势。例如，使用适当的掺杂剂通常可而容易地调谐有机发射层发光所在的波长。OLED利用当在装置上施加电压时发光的薄有机膜。OLED变成日益受关注的用于如平板显示器、照明，和逆光照明的应用中的技术。数种OLED材料和配置描述于美国专利号5,844,363、6,303,238和5,707,745中，它们是以引用的方式全部并入本文中。磷光发射分子的一种应用是全彩色显示器。这种显示器的工业标准要求像素适配成发射特定的颜色，称为“饱和”色。具体来说，这些标准要求饱和的红、绿，和蓝色像素。颜色可以使用在本领域众所周知的CIE坐标来测量。绿色发射分子的一个实例是三(2-苯基吡啶)铱，表示为Ir(ppy)3，它具有以下结构：在此图，以及本文之后的图中，我们将从氮到金属（此处为Ir）的配价键描绘为直线。如本文所使用，术语“有机”包括聚合材料和小分子有机材料，这些材料可用于制作有机光电装置。“小分子”指代不是聚合物的任何有机材料，并且“小分子”可能实际上相当大。在一些情况下，小分子可以包括重复单元。例如，使用长链烷基作为取代基不会将分子从“小分子”类别排除。也可以将小分子并入聚合物中，例如作为聚合物主链上的侧基或作为主链的一部分。小分子还可以充当树枝状聚合物的核心部分，该树枝状聚合物包括建立在核心部分之上的一系列的化学外壳。树枝状聚合物的核心部分可以是荧光或磷光小分子发射体。树枝状聚合物可以是“小分子”，并且相信目前OLED领域中所使用的所有树枝状聚合物都是小分子。如本文所使用，“顶部”意思是距离基板最远，而“底部”意思是距离基板最近。当第一层被描述为“布置在第二层之上”，则第一层被进一步远离基板布置。在第一层与第二层之间可以存在其它层，除非说明第一层与第二层“接触”。例如，阴极可被描述为“布置在阳极之上”，即使两者之间存在各种有机层。如本文所使用，“溶液可加工的”意思是能够在液体介质（溶液或悬浮液形式）中被溶解、分散，或输送和/或从液体介质沉积。当据信配体对发射材料的光敏特性有直接贡献时，该配体可被称为“光敏的”。当据信配体对发射材料的光敏特性无贡献时，该配体可被称为“辅助的”，尽管辅助的配体可能改变光敏配体的特性。如本文所使用，并且如本领域技术人员通常所理解，如果第一能级更接近真空能级，则第一“最高占据分子轨道”(HOMO)或“最低未占据分子轨道”(LUMO)的能级“大于”或“高于”第二HOMO或LUMO的能级。由于电离电位(IP)被测量为相对真空能级的负能量，因此较高的HOMO能级对应具有较小绝对值的IP(较低负性的IP)。类似地，较高的LUMO能级对应具有较小绝对值的电子亲和力(EA)(较低负性的EA)。在常规的能级图上，其中真空能级在顶部，材料的LUMO能级高于相同材料的HOMO能级。“较高的”HOMO或LUMO能级比“较低的”HOMO或LUMO能级看起来更接近这种图的顶部。如本文所使用，并且如本领域技术人员通常所理解，如果第一逸出功具有较高的绝对值，则第一逸出功“大于”或“高于”第二逸出功。因为逸出功通常被测量为相对真空能级的负数，因此这意味着“较高”的逸出功更负性更大。在常规的能级图上，其中真空能级在顶部，“较高”的逸出功被说明为在向下方向上进一步远离真空能级。因此，HOMO和LUMO能级的定义遵循与逸出功不同的约定。关于OLED的更多细节和以上描述的定义可见美国专利号7,279,704，它是以引用的方式全部并入本文中。专利技术概述一方面，提供具有式I的化合物：式I。在式I的化合物中，Ar和Ar′独立地选自由以下各项组成的组：苯基、联苯基、萘、二苯并噻吩和二苯并呋喃，它们任选地被进一步取代。Z选自Si和Ge。L是单键或包含具有从5至20个碳原子的芳基或杂芳基，它们任选地被进一步取代。A是与Z直接键合的基团，并且它选自由以下各项组成的组：三亚苯、亚四苯、芘、萘、荧蒽、菲、氮杂三亚苯、氮杂亚四苯、氮杂芘、氮杂萘、氮杂荧蒽、氮杂氮杂菲和其组合，它们任选地被选自由以下各项组成的组的一个或多个基团进一步取代：氢、氘、卤化物、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、芳基、芳氧基和其组合。B含有选自由以下各项组成的组的基团：咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硒吩、氮杂咔唑、氮杂二苯并呋喃、氮杂二苯并噻吩、氮杂二苯并硒吩和其组合，它们任选地被选自由以下各项组成的组的一个或多个基团进一步取代：氢、氘、卤化物、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、甲硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫烷基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合，并且其中该取代任选地结合至咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硒吩、氮杂咔唑、氮杂二苯并呋喃、氮杂二苯并噻吩或氮杂二苯并硒吩基团。一方面，A是其中K1至K12独立地选自N和C-R′，并且其中R′选自由以下各项组成的组：氢、氘、卤化物、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、芳基、芳氧基和其组合。一方面，B选自由以下各项组成的组：其中X1-X15独立地选自由N和C-R′′组成的组，其中R′′选自由以下各项组成的组：氢、氘、卤化物、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、甲硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫烷基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合，并且其中Y1和Y2独立地选自由O、S和Se组成的组。一方面，A选自由以下各项组成的组：一方面，A选自由以下各项组成的组：一方面，B选自由以下各项组成的组：其中Y1选自由O、S，以及Se组成的组，其中R选自由以下各项组成的组：氢、氘、卤化物、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、甲硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫烷基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合。一方面，L独立地选自由以下各项组成的组：一方面，A是三亚苯。另一方面，A是芘。一方面，Ar和Ar′是苯基。一方面，L是苯基。一方面，所述化合物选自由化本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种具有下式的化合物:式I其中Ar和Ar'独立地选自由以下各项组成的组：苯基、联苯基、萘、二苯并噻吩以及二苯并呋喃，它们可任选地被进一步取代；Z选自Si和Ge；L是单键或包含具有从5至20个碳原子的芳基或杂芳基，它们任选地被进一步取代；A是与Z直接键合的基团，并且它选自由以下各项组成的组：三亚苯、亚四苯、芘、萘、荧蒽、菲、氮杂三亚苯、氮杂亚四苯、氮杂芘、氮杂萘、氮杂荧蒽、氮杂氮杂菲和其组合，它们任选地被选自由以下各项组成的组的一个或多个基团进一步取代：氢、氘、卤化物、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、芳基、芳氧基和其组合；B含有选自由以下各项组成的组的基团：咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硒吩、氮杂咔唑、氮杂二苯并呋喃、氮杂二苯并噻吩、氮杂二苯并硒吩和其组合，它们任选地被选自由以下各项组成的组的一个或多个基团进一步取代：氢、氘、卤化物、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、甲硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫烷基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合；并且其中所述取代任选地结合至咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二 苯并硒吩、氮杂咔唑、氮杂二苯并呋喃、氮杂二苯并噻吩或氮杂二苯并硒吩基团。FDA00002398496300011.jpg,FDA00002398496300012.jpg,FDA00002398496300013.jpg...

【技术特征摘要】
2011.11.14 US 13/295,6601.一种具有下式的化合物:其中Ar和Ar'独立地选自由以下各项组成的组：苯基、联苯基、萘基、二苯并噻吩基以及二苯并呋喃基，它们可任选地被进一步取代；Z选自Si和Ge；L是单键或包含具有从5至20个碳原子的芳基或杂芳基，它们任选地被进一步取代；B是选自由以下各项组成的组的基团：咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硒吩基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并硒吩基和其组合，它们任选地被选自由以下各项组成的组的一个或多个基团进一步取代：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、甲硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羧基、酯基、腈基、异腈基、硫烷基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合；其中所述取代任选地结合至咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、二苯并硒吩基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩基团或氮杂二苯并硒吩基团；并且其中A是其中K1至K12独立地选自N和C-R'；并且其中R'选自由以下各项组成的组：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、芳基、芳氧基和其组合。2.如权利要求1所述的化合物，其中B选自由以下各项组成的组：其中X1-X15独立地选自由N和C-R″组成的组，其中R″选自由以下各项组成的组：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、甲硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羧基、酯基、腈基、异腈基、硫烷基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合；并且其中Y1和Y2独立地选自由O、S和Se组成的组。3.如权利要求1所述的化合物，其中A选自由以下各项组成的组：4.如权利要求1所述的化合物，其中B选自由以下各项组成的组：其中Y1选自由O、S和Se组成的组；其中R选自由以下各项组成的组：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、甲硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羧基、酯基、腈基、异腈基、硫烷基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合。5.如权利要求1所述的化合物，其中L独立地选自由以下各项组成的组：6.如权利要求1所述的化合物，其中A是三亚苯基。7.如权利要求1所述的化合物，其中Ar和Ar'是苯基。8.如权利要求1所述的化合物，其中L是苯基。9.如权利要求1所述的化合物，其中所述化合物选自由以下各项组成的组：10.一种包括有机发光装置的第一装置，所述有机发光装置包括：阳极；阴极；以及有机层，所述有机层沉积在所述阳极与所述阴极之间，包含具有下式的化合物：其中Ar和Ar'独立地选自由以下各项组成的组：苯基、联苯基、萘基、二苯并噻吩基以及二苯并呋喃基，它们任选地被进一步取代；Z选自Si和Ge；L是单键或包含具有从5至20个碳原子的芳基...

【专利技术属性】
技术研发人员：曾礼昌，A·加特金，G·考塔斯，
申请(专利权)人：通用显示公司，
类型：发明
国别省市：美国;US