制备异丝氨酸衍生物的方法技术

本发明专利技术涉及以高非对映异构体选择性方式来制备异丝氨酸衍生物的“一锅”方法。根据本发明专利技术的方法包括将被保护的环氧丙酸与亚胺反应获得在-OH和-COOH基团上都被保护的异丝氨酸，将所得中间体脱保护生成异丝氨酸或异丝氨酸1-4C-烷基酯的步骤。获得作为主要异构体的纯的苏式衍生物。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】本专利技术涉及以高非对映异构体选择性方式来制备异丝氨酸衍生物的“一锅”方法。
技术介绍
0-羟基-0-氨基酸(异丝氨酸)是重要的靶点，因为这些氨基酸存在于具有重要生物学价值的分子中，例如被称为Ornicorrugatin1的新的脂肽的铁载体；KRI_13142,其是一种有效的人肾素抑制剂多肽；抑氨肽酶素3，其是具有免疫调节、抗肿瘤和抗菌活性的四肽；Micix)ginin4 ;苏式-β -苄氧基天冬氨酸(TBOA)5，其是针对EAAT的全部亚型的第一个不可转运的阻断剂；以及大多数是紫杉烷(taxan)衍生物6。从立体化学角度，很好地定义了上述氨基酸的生物学需求，且通常苏式(2R，3S) 异构体是有活性的，并因此是优选的。通过C-2/C-3键的形成制备异丝氨酸化合物的合成方法是已知的，其通过亚磺酰亚胺与被保护的α-羟基-酯7a’b的烯醇锂盐反应，或者单一的亚胺与酯的烯醇锂盐反应以及随后的氧化过程 ' 上述反应的主要缺点是第一种方式7a’b使用昂贵的亚磺酰亚胺，其合成并不容易。第二种方式仅获得中等的产率，并且需要使用昂贵试剂(氧杂氮杂环丙烷)的氧化步骤以引入α-羟基基团。根据其它合成方法7d，将本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】...

【专利技术属性】
技术研发人员：G·丰塔纳，M·L·杰尔米，F·加萨，
申请(专利权)人：因德纳有限公司，
类型：
国别省市：