N-5-取代苯基-2-呋喃甲酰基类化合物及其制备方法与应用技术

本发明专利技术公开了一种N-5-取代苯基-2-呋喃甲酰基类化合物及其制备方法与应用。该类化合物的结构通式如式I所示。其制备方法包括：在SOCl2与溶剂剂存在的条件下，将式II所示化合物与式III所示化合物进行反应而得。该类化合物对黄瓜枯萎病、辣椒疫病有明显防治效果，可以作为农用杀菌剂应用于蔬菜病害的防治。(式I)

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及N-5-取代苯基-2-呋喃甲酰基类化合物及其制备方法与应用。
技术介绍
含氮杂环结构在药物研发过程中起到了重要的地位，特别是吡唑和三唑类五元含氮杂环，表现出优良的生物活性(Clemens, L. Pyrazole chemistry in crop protection.Heterocycles,2007,71 (7)，1467-1502 ；Al-Masoudi I.A.，Al-Soud Y.A.，Al-SalihiN. J. , Al-Masoudi N.A. I,2,4-Triazoles synthetic approaches and pharmacologicalimportance. Chem. Heterocycl Compds.,2006,42(11),1377-1404 ;Moulin A. , BibianM. , Blayo A. -L. , El Habnouni S. , Martinez J. , Fehrentz, J. -A. Synthesis of 3,4,5-Trisubstituted-l, 2,4-triazoles. Chem Rev.，2010,110 (4)，1809-1827.)。表 I 中总结了一些含该类杂环的商品化的农药品种或者活性很好具有开发潜力的化合物结构。从活··性可以看出，该类结构具有优良而且广谱的活性，而且作用靶标多样；从化合物结构可以看出，大部分化合物均为N-烷基化或者芳基化吡唑或者三唑类衍生物，酰基类的比较少见，只有PH 60-42和triaguron是N-酰基类的吡唑和三唑类衍生物。呋喃环具有芳香性，其氧原子中Sp2轨道个存在一对孤对电子，可参与生物体中氢键的形成，增加授受间的相互作用，有助于提高生物活性。5-苯基-2-呋喃环广泛的存在于天然产物中，无论其天然产物还是人工合成的衍生物，都具有广泛的生物活性。表I、含吡唑、三唑环的商品化农药权利要求1.式I所示N-5-取代苯基-2-呋喃甲酰基类化合物，2.根据权利要求I所述的化合物，其特征在于所述式I中，R1选自氢、氟、氯、溴、羟基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基和硝基中的至少一种，优选4位取代的甲氧基、2位取代的氯、3位取代的氯、4位取代的氯、4位取代的甲基、2位取代的氟、3位取代的氟、4位取代的氟、2，4-位取代的二氟、2，6位取代的二氟、2位取代的硝基和3位取代的硝基中的至少一种。3.一种制备权利要求I或2所述化合物的方法，包括如下步骤在SOCl2与溶剂存在的条件下，将式II所示化合物与式III所示化合物混匀进行反应，反应完毕得到所述式I所示化合物，4.根据权利要求3所述的方法，其特征在于所述R1选自氢、氟、氯、溴、羟基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基和硝基中的至少一种，优选4位取代的甲氧基、2位取代的氯、3位取代的氯、4位取代的氯、4位取代的甲基、2位取代的氟、3位取代的氟、4位取代的氟、2，4-位取代的二氟、2，6位取代的二氟、2位取代的硝基和3位取代的硝基中的至少一种。5.根据权利要求3或4所述的方法，其特征在于所述溶剂选自苯、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯、石油醚、己烷、环己烷、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、乙醚、二异丙醚、二恶烷、四氢呋喃、乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、丙酮、丁酮、甲基异丁酮、乙腈、丙腈、丁腈、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基-甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮、六甲基磷酰三胺、乙酸甲酯、乙酸乙酯、二甲基亚砜、甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、二乙二醇单甲醚和二乙二醇单乙醚中的至少一种，优选苯、甲苯和氯苯中的至少一种。6.根据权利要求3-5任一所述的方法，其特征在于所述反应步骤中，温度为(TC -160。。，优选200C _120°C，时间为3-9小时，优选4-6小时。7.根据权利要求3-6任一所述的方法，其特征在于所述SOCl2、所述式II所示化合物与式III所示化合物的投料摩尔比为1-5 1-1.5 1-1. 5，优选2-3 1-1.2 1-1.2，更优选3 : I : I。8.权利要求I或2任一所述化合物在植物病害的生物防治中的应用。9.以权利要求I或2任一所述化合物为活性成分的植物病害生防制剂。10.根据权利要求8或9所述的应用或生防制剂，其特征在于所述植物病害为黄瓜枯萎病、黄瓜褐斑病、辣椒疫病和/或水稻纹枯病。全文摘要本专利技术公开了一种N-5-取代苯基-2-呋喃甲酰基类化合物及其制备方法与应用。该类化合物的结构通式如式I所示。其制备方法包括在SOCl2与溶剂剂存在的条件下，将式II所示化合物与式III所示化合物进行反应而得。该类化合物对黄瓜枯萎病、辣椒疫病有明显防治效果，可以作为农用杀菌剂应用于蔬菜病害的防治。(式I)文档编号A01N43/653GK102746282SQ20111010077公开日2012年10月24日 申请日期2011年4月21日 优先权日2011年4月21日专利技术者凌云, 崔紫宁, 张元新, 徐焱, 杨新玲 申请人:中国农业大学本文档来自技高网...

【技术保护点】
式I所示N？5？取代苯基？2？呋喃甲酰基类化合物，？？？？？？？？？？？？？(式I)所述式I中，R1选自氢、卤素、硝基、羟基、碳原子总数为1？4的烷基和碳原子总数为1？4的烷氧基中的至少一种；X为碳或氮。FDA0000056593600000011.tif

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员：杨新玲，崔紫宁，凌云，徐焱，张元新，
申请(专利权)人：中国农业大学，
类型：发明
国别省市：