β-糖苷化合物的制造方法技术

式(3)表示的β-糖苷化合物的制造方法，其特征在于，使式(1)或(2)表示的环状烯烃化合物在过渡金属催化剂的存在下与亲核试剂反应。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及一种0 -糖苷化合物的新型制造方法。
技术介绍
一直以来，作为由二氢呋喃化合物等合成￠-糖苷化合物的方法，已知多篇文献(例如非专利文献I)。该文献以a、^混杂的乙酰基糖苷化合物为原料，使作为催化剂的膦类配体和钯试剂与其作用，从而合成￠-糖苷化合物。但是，该文献中有记载称为了不生成a -糖苷化合物而仅选择性地合成3 -糖苷化合物，需要使用光学活性Trost配体，如果使用非光学活性的二苯基膦基二茂铁作为配体，则完全没有选择性，得到a、^混杂的糖苷化合物。 此外，也已知利用四(三苯基膦)钯使某种环戊烯化合物与硝基乙酸乙酯偶联的例子，但关于a、^的选择性没有记载(例如非专利文献2)。此外，也已知以某种环戊烯化合物的a混杂物作为原料，利用四(三苯基膦)钯使其与咪唑偶联的例子，但有记载称产物得到的是a、^混杂物，完全没有选择性(例如非专利文献3)。此外，也已知利用四(三苯基膦)钯使某种二氢吡喃化合物与硝基丙二酸酯偶联的例子，但有记载称使用a体原料时和使用0体原料时反应性完全没有差别(非专利文献4)。此外，已知利用四(三苯基膦)钯使某种环戊烯化合物与亲核试剂偶联的例子，可是，虽然亲核试剂为腺嘌呤的情况下例外地得到了 3 -糖苷化合物，但亲核试剂为胸腺嘧啶的情况下，未记载选择性，还存在如下启示环戊烯化合物的官能团不同时，如果不使用光学活性Trost配体，则无法选择性地得到P -糖苷化合物(例如非专利文献5)。S卩，本领域技术人员已知，以a、^混杂的环状烯烃化合物作为原料在过渡金属催化剂的存在下进行偶联反应时，如果不使用昂贵的光学活性配体，则难以选择性地得到 糖苷化合物。另外，关于具有二氢呋喃环的化合物的P糖基化，已知在路易斯酸的存在下进行的反应(例如专利文献I)。现有技术文献 专利文献 专利文献I :国际公开第2009/84655号小册子 非专利文献 非专利文献 I Journal of Organic Chemistry,第 67 卷,4076 页(2002 年) 非专利文献 2 tetrahedron, H 63 卷，1116 页(2007 年) 非专利文献 3 :Journal of Chemical Society, Perkin Transactions 1,2603 页(1991 年) 非专利文献 4 :Journal of Organic Chemistry,第 54 卷，1890 页(1989 年)非专利文献 5 :Journal of Organic Chemistry,第 69 卷，8492 页(2004 年)。
技术实现思路
专利技术所要解决的问题 本专利技术的目的在于提供一种即使使用a、^混杂的环状烯烃化合物也能选择性地合成@ -糖苷化合物、能廉价地在工业上生产的制造方法。解决问题的手段 本专利技术人为了解决上述问题，对￠-糖苷化合物的新型合成方法进行了彻底的仔细研 究。 结果发现，通过使能利用各种方法容易地合成的环状烯烃化合物在过渡金属催化剂的存在下与亲核试剂作用，能以较好的收率选择性地得到作为目标的￠-糖苷化合物，从而完成了本专利技术。SP，本专利技术是 式(3) 权利要求1.式(3) 2.权利要求I所述的￠-糖苷化合物的制造方法，其特征在于，亲核试剂为R3-H。3.权利要求I所述的￠-糖苷化合物的制造方法，其特征在于，亲核试剂为胸腺嘧啶。4.权利要求I 3中任一项所述的P-糖苷化合物的制造方法，其特征在于，X2为亚甲基。5.权利要求I 4中任一项所述的￠-糖苷化合物的制造方法，其特征在于，X1为乙酰氧基。6.权利要求I 5中任一项所述的P-糖苷化合物的制造方法，其特征在于，在碱的存在下进行。7.权利要求I 6中任一项所述的￠-糖苷化合物的制造方法，其特征在于，所述过渡金属催化剂为选自铁、镍、钌、铑、钯、铱、钥、钨和钼的I种以上的金属催化剂。8.权利要求7所述的3-糖苷化合物的制造方法，其特征在于，所述过渡金属催化剂为钯催化剂。9.权利要求I 8中任一项所述的￠-糖苷化合物的制造方法，其特征在于，所述过渡金属催化剂为络合催化剂。10.权利要求I 9中任一项所述的P-糖苷化合物的制造方法，其特征在于，还添加配体来进行。全文摘要式(3)表示的，其特征在于，使式(1)或(2)表示的环状烯烃化合物在过渡金属催化剂的存在下与亲核试剂反应。文档编号C07F7/10GK102741263SQ201180009619公开日2012年10月17日 申请日期2011年2月7日 优先权日2010年2月15日专利技术者入山友辅, 大塚义和, 山崎亚希子 申请人:日产化学工业株式会社本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】...

【专利技术属性】
技术研发人员：山崎亚希子，入山友辅，大塚义和，
申请(专利权)人：日产化学工业株式会社，
类型：发明
国别省市：