【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】专利
本专利技术涉及三糖的提高的合成,用于该合成中的新的中间体和所述中间体的制备。专利技术背景近年来,由于包括分泌的寡糖的复合糖在有生命的生物中发生的大量生物学过程中的作用,对其合成的商业化尝试已经明显增加。分泌的寡糖如人乳寡糖正在成为营养和治疗工业的重要商业靶标。然而,这些寡糖的合成和纯化以及它们的中间体对于科学仍然是一个有挑战性的任务。一个最重要的人乳寡糖是2’-O-岩藻糖基乳糖(α-L-吡喃岩藻糖基-(1→2)-β-D-吡喃半乳糖基-(1→4)-D-葡萄糖,″2’-FL″),发现其在母乳中浓度最高。方案1.2’-O-岩藻糖基乳糖的结构已经提出了2’-O-岩藻糖基乳糖的一些生物学作用,包括但不限于其益生元作用、抗菌作用、抗病毒作用、免疫系统增强作用、脑发育增强作用等作用,使其成为营养和治疗工业大规模生产/分离/纯化的有吸引力的靶标。已经通过化学和酶促方法合成了2’-O-岩藻糖基乳糖,但是由于缺乏有效的纯化和合成方法尚未开发出有商业价值的生产工艺。根据现有的科学知识,2’-O-岩藻糖基乳糖不是结晶三糖,这使适合于生产高纯度2’-O-岩藻糖基乳糖的大规模/低成本生产技术的开发成为一项有挑战性的任务。可以通过使用分离、化学合成、酶促合成和生物技术方法的四种不同的方法来获得2’-O-岩藻糖基乳糖。在文献中首次提及HMO’s出现在20世纪50年代。此时,通过使用复杂的色谱方法将特定的人乳寡糖从 ...
【技术保护点】
【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2009.04.07 DK PA2009004691.通式1的化合物用于制备2’-O-岩藻糖基乳糖的应用,其特征在于
使通式1的化合物或其水合物或溶剂化物,在包含水、或一种或多种C1-C6醇,或其混合物的介质中进行催化氢解作用
其中R1和R2,彼此独立地是可通过氢解作用去除的基团并且R3是可
通过氢解作用去除的基团或H。
2.根据权利要求1所述的应用,其特征在于所述催化氢解作用在钯碳
或钯黑的存在下,在水中,在一种或多种C1-C6醇中,在水和一种或多种
C1-C6醇的混合物中,或在水、一种或多种C1-C6醇和乙酸的混合物中进
行。
3.根据权利要求1或2所述的应用,其特征在于以水合形式,以不含
结晶水的形式或以水合形式和不含结晶水的形式的混合物使用通式1的
O-(2,3,4-三-O-苄基-α-L-吡喃岩藻糖基)-(1→2)-O-β-D-吡喃半乳糖基
-(1→4)-D-葡萄糖。
4.通式1的化合物或其水合物或溶剂化物
其中R1和R2,彼此独立地是可通过氢解作用去除的基团并且R3是可
通过氢解作用去除的基团或H,条件是O-(2,3,4-三-O-苄基-α-L-吡喃岩藻
糖基)-(1→2)-O-β-D-吡喃半乳糖基-(1→4)-D-葡萄糖二水合物被排除在外。
5.根据权利要求4所述的化合物,其中R1和R2彼此独立地是指苄基,
4-甲基苄基,苄氧基羰基,萘基甲基,3-苯基苄基,4-氯苄基,4-甲氧基苄基,
3,4-二甲氧基苄基,2,4,6-三甲基苄基或2,3,4,5,6-五甲基苄基,更优选地是
苄基或4-甲基苄基并且R3是H。
6.根据权利要求4或5所述的化合物,其是不含结晶水的O-(2,3,4-三
-O-苄基-α-L-吡喃岩藻糖基)-(1→2)-O-β-D-吡喃半乳糖基-(1→4)-D-葡萄糖
7.用于制备一组根据权利要求4所述的通式1的化合物或其水合物或
溶剂化物的方法
在所述通式1的化合物中R1和R2彼此独立地是可通过氢解作用去除
的基团并且R3是可通过氢解作用去除的基团或H,条件是当R3是指H
时,则R1和R2基团中的至少一个不同于未取代的苄基-,其特征在于使
通式2的化合物或其水合物或溶剂化物进行酸催化的温和水解
在所述通式2的化合物中R1和R2彼此独立地是可通过氢解作用去除
的基团,R4是可通过氢解作用去除的基团,乙缩醛型基团,甲硅烷基或H,
R是烷基或两个成对的R-基团与它们所连接的碳原子一起形成C3-C6环烷
基环,R’是烷基,条件是当R4是乙缩醛型基团、甲硅烷基或H时,则
R1和R2基团中的至少一个不同于未取代的苄基-。
8.根据权利要求7所述的方法,其特征在于所述酸催化的温和水解在
乙酸水溶液中进行。
9.根据权利要求7或8所述的方法,其特征在于应用通式2的化合物,
其中R和R’是甲基,R1和R2基团中的一个或R1和R2基团同时是4-甲
基苄基并且R4是H。
10.用于制备根据权利要求6所述的化合物的方法,所述方法包括下述
步骤:
a)通式2’的化合物或其水合物或溶剂化物的酸催化的温和水解,
其中R’4是乙缩醛型基团,甲硅烷基...
【专利技术属性】
技术研发人员:久洛·戴卡尼,卡罗伊·阿戈什顿,伊什特万·鲍伊佐,朱莉安·布泰,玛丽·博伊斯特鲁普,梅特·法内弗伊奥德,伊格纳西奥·费格罗拉·佩雷斯,马库斯·赫德罗斯,费伦茨·霍瓦特,皮罗什卡·科瓦奇彭泽什,拉斯·克罗杰,约翰·奥尔森,克里斯托夫·勒里希,安德烈亚斯·施罗温,扬尼斯·弗拉斯达斯,
申请(专利权)人:格礼卡姆股份公司,
类型:发明
国别省市:
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