一类由式（Ⅰ）表示的吡唑衍生物或其盐： ＊＊＊ （Ⅰ） 其中， Ｒ↑［１］表示氢原子或Ｃ↓［１－４］烷基； Ｒ↑［２］表示Ｃ↓［１］～Ｃ↓［４］烷基； Ｘ↑［１］表示氢原子、卤原子或Ｃ↓［１］～Ｃ↓［４］烷基； Ｘ↑［２］及Ｘ↑［３］各自独立地表示Ｃ↓［１］～Ｃ↓［４］烷基； Ｘ↑［４］表示氢原子、在硫色满环的７位或８位上取代的卤原子或Ｃ↓［１］～Ｃ↓［４］烷基； Ｑ表示氢原子或由式－Ａ－Ｂ表示的基团 其中， Ａ表示－ＳＯ↓［２］－基、－ＣＯ－基或－ＣＨ↓［２］ＣＯ－基； Ｂ表示Ｃ↓［１］～Ｃ↓［８］烷基、Ｃ↓［３］～Ｃ↓［８］环烷基或由式（Ｖ）表示的基团 ＊＊＊ （Ｖ） 其中， Ｙ表示卤原子、硝基、Ｃ↓［１］～Ｃ↓［４］烷基、Ｃ↓［１］～Ｃ↓［４］烷氧基或卤代Ｃ↓［１］～Ｃ↓［４］烷基； ｍ表示０、１或２的整数； ｎ表示０、１或２的整数。（*该技术在2014年保护过期，可自由使用*）
Pyrazole derivative, herbicide containing the same and intermediates thereof
A class by formula (I) pyrazole derivatives or salts thereof: * * * (I) in which R = 1, C represents a hydrogen atom or a lower alkyl: 1-4; R = 2 C said: 1 ~ C: 4 alkyl; X = 1 represents a hydrogen atom or a halogen atom or C: 1 ~ C: 4 alkyl; X = 2 and X = 3 each independently represent C: 1 ~ C: 4 alkyl; X = 4 represents a hydrogen atom, the sulfur chroman ring 7 or replace the 8 position of the halogen atom or C: 1 ~ C: 4 alkyl; Q represents a hydrogen atom or by - A - B group represented by the A SO said: 2 based, CO based or CH: 2 CO based B said: C; 1 : C: 8 ~ C, the lower alkyl 3 ~ C down 8 cycloalkyl or by type (V) group represented by * * * (V), Y represents a halogen atom, nitro, C: 1 ~ C: 4, C: 1 alkyl C: 4 alkoxy or halogenated C: 1 ~ C: 4 alkyl; m represents an integer of 0, 1 or 2; n represents an integer of 0, 1 or 2.
【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及一类新颖的吡唑衍生物、以这类吡唑衍生物作为有效成分的除草剂以及适用于制造这类吡唑衍生物的中间体。
技术介绍
以及本专利技术所要解决的任务对于杂草防除作业的省力化以及农业园艺作物的生产率的提高而言，除草剂是一种极为重要的药剂，因此，长期以来，除草剂的研究开发一直在积极地进行，现在多种多样的药剂已达到实用化。但是，迄今为止，仍没有发现一种既具有卓越的除草特性，同时又不会对栽培作物产生药害的新颖药剂，因此人们迫切希望开发一种仅仅以杂草为对象，有选择地将其除去，而且其用药量也很低的除草药剂。迄今为止，玉米等作物在栽培时，可以使用的除草剂有属于三嗪类除草剂的阿特拉津以及属于酰替苯胺类除草剂的草不绿和丙草胺，但是，阿特拉津对稻科杂草的活性低，而草不绿和丙草胺则相反，它们对阔叶杂草的活性低。因此，迄今为止，要用单一的药剂来同时除去稻科杂草和阔叶杂草仍然是困难的。而且，这些除草剂必须使用较大的药量，因此对环境不利。另外，在水田中伴随水稻一起生长的种种杂草，已知的例如有稗等一年生的稻科杂草；伞莎草等一年生的莎草科杂草；鸭舌草、节节菜等一年生的阔叶杂草；矮慈菇、眼子菜、泽泻、藨草、牛毛毡、水莎草、荸荠、慈菇、水芹等多年生杂草，因此，对于水稻种植作业来说，极为重要的一点是要既能除去上述这些杂草，同时又不会对水稻带来药害，而且也不会产生环境污染，只要少量喷洒即可达到高效除草。一般来说，已知的一点是，对稗具有高除草活性的药剂容易给水稻带来药害，因此，开发一种对属于稻科杂草的稗具有高除草活性，同时对水稻与稗两类属间的选择性优良的药剂就成为一项特别重要的课题。现已公知，特定的4-苯酰吡唑衍生物具有除草活性(特开昭63-122672号、特开昭63-122673号、特开昭63-170365号、特开平1-52759号、特开平2-173号、特开平2-288866号公报等)，作为现在市售的除草剂，已知有由下面化学式所代表的吡唑特。 而且，上述公报中所记载的4-苯酰吡唑衍生物的代表例(A)(特开平2-173号公报中的化合物No.35)的化学式如下所示。化合物(A)特开平2-173号公报记载的化合物No.35 然而，这些4-苯酰吡唑衍生物虽然具有除草活性，但却不十分实用，特别是对于稗、狗尾草等稻科杂草的除草活性十分低劣。而且，在将其作为水田用除草剂使用的情况下，它在水稻与稻科杂草之间的选择性很差，因此会对水稻带来药害。因此，本专利技术者们建议使用一类具有硫色满环的吡唑衍生物，而且已提出了专利申请(特愿平4-185526号及国际专利申请公开WO 93/18031号公报)。以下示出这些在先申请的说明书中记载的化合物的代表例(B)和(C)。化合物(B)国际专利申请公开WO 93/18031号公报记载的化合物No.66 化合物(C)特愿平4-185526号公报记载的化合物No.b-3 然而，这些化合物虽然具有较高的除草活性，但是从对水稻安全性的观点来考虑，仍有改进的余地。本专利技术鉴于上述实际情况并以此为目的，提供一类对玉米、水稻等作物没有药害，并且能以低药量除去广泛的旱地杂草和水田杂草，特别是水田中的稗的吡唑衍生物和使用该衍生物制造的除草剂以及为了制备这类吡唑衍生物所需的中间体。本专利技术的公开本专利技术的第一要旨是由下面式(I)表示的吡唑衍生物及其盐 其中，R1表示氢原子或C1-4烷基；R2表示C1～C4烷基；X1表示氢原子、卤原子或C1～C4烷基；X2及X3各自独立地表示C1～C4烷基；X4表示氢原子、在硫色满环的7位或8位上取代的卤原子或C1～C4烷基；Q表示氢原子或由式-A-B表示的基团；其中，A表示-SO2-基、-CO-基或-CH2CO-基；B表示C1～C8烷基、C3～C8环烷基或由式(V)表示的基团； 其中，Y表示卤原子、硝基、C1～C4烷基、C1～C4烷氧基或卤代C1～C4烷基；m表示0、1或2的整数；n表示0、1或2的整数。另外，本专利技术的第二要旨是由上述式(I)所表示的吡唑衍生物和/或其盐作为有效成分的除草剂。再有，本专利技术的第三要旨是为了制造由上述式(I)所表示的吡唑衍生物所需用的，由式(II)所表示的芳族羧酸衍生物或其盐； 其中，X1表示C1～C4烷基或卤原子；X2及X3各自独立地表示C1～C4烷基；X4表示氢原子、在硫色满环的7位或8位上取代的C1～C4烷基或卤原子。实施本专利技术的最佳方案本专利技术的新颖吡唑衍生物是由式(I)表示的化合物。 在式(I)中，R1是氢原子或C1～C4烷基，R2是C1～C4烷基。此处，作为由R1、R2表示的C1～C4烷基，可以举出，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基等丙基，正丁基、异丁基等丁基。X1是氢原子、卤原子或C1～C4烷基。作为卤原子，可以举出，例如氟、氯、溴、碘。作为C1～C4烷基，可以举出由R1和R2所例示的烷基。优选C1～C4烷基，更优选为甲基。X2及X3各自独立地是C1～C4烷基。作为C1～C4烷基，可以举出由R1和R2所例示的烷基。X4是氢原子、卤原子或C1～C4烷基。作为卤原子，可以举出由X1所例示的卤原子，作为C1～C4烷基，可以举出由R1和R2所例示的烷基。优选氢原子、C1～C4烷基，更优选为甲基。另外，X4的取代位置是硫色满环上的7位或8位，优选为8位。Q是氢原子或由式-A-B所表示的基团，其中，A表示-SO2-基、-CO-基或-CH2CO-基，B是C1～C8烷基、C3～C8环烷基或由式(V)表示的基团 此处，作为B的一例的C1～C8烷基，可以举出，例如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基等，当碳原子数在3以上的情况下，该烷基可以是直链的，也可以是支链的。另外，作为B的另一例的C3～C8环烷基，可以举出，例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基等。另外，作为B的又一个例子的式(V)的基团中，Y是卤原子、硝基、C1～C4烷基、C1～C4烷氧基、卤代C1～C4烷基。此处，作为卤原子，可以举出由X1和X4所例示的卤原子，作为C1～C4烷基，可以举出由R1和R2所例示的烷基。作为C1～C4烷氧基，可以举出，例如甲氧基、乙氧基、可以带有支链的丙氧基、丁氧基。作为卤代C1～C4烷基，可以举出，例如由X1和X4所例示的卤原子取代了由R1和R2所例示的C1～C4烷基的氢原子所形成的基团，具体地说为-CH2F、-CHF2、-CF3、-CF2CF3、-CCl3、-CH2CF3等。m表示Y的数目，它是0、1或2的整数。作为-A-B基的优选A与B组合的一例，可以举出，例如当A为-SO2-基时，B是C1～C8烷基或者是被1或2个卤原子、硝基、C1～C4烷基或C1～C4烷氧基取代的苯基(当式(V)中的Y是卤原子、硝基、C1～C4烷基或C1～C4烷氧基，并且m是1或2的场合)。作为优选A和B组合的另一例，可以举出当A是-CO-基或-CH2CO-基时，B是C1～C8烷基或卤原子取代或非取代的苯基(当式(V)中的Y是卤原子，并且m是0、1或2的场合)。n表示氧原子的数目，它是0、1或2的整数。也就是说，式(I)在n等于零时表示硫醚，在n等于1时表示亚砜，在n等于2时表示砜。在通式(I)中当Q为氢时的吡唑衍生物，也就是 因互变异构缘故，具有如下3种构型，但本专利技术的吡唑衍生物包含所本文档来自技高网...
【技术保护点】
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员：中村和史，小池和好，坂本雅司，那须野一郎，
申请(专利权)人：出光兴产株式会社，
类型：发明
国别省市：
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