杀节肢动物的**唑啉和噻啉类化合物制造技术

下列通式化合物 ＊＊＊ 其中 Ａ选自直连键和Ｃ↓［１］－Ｃ↓［３］直链或支链亚烷基； Ｅ选自Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷基和Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］卤代烷基； Ｚ选自Ｏ和Ｓ； Ｒ↑［１］和Ｒ↑［２］各自独立地选自Ｈ、卤素、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］烷基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］卤代烷基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］卤代烷氧基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］烷硫基、ＣＮ和ＮＯ↓［２］； Ｒ↑［３］选自Ｃ↓［３］－Ｃ↓［７］卤代环烷基；被选自氰基和Ｃ↓［２］－Ｃ↓［６］烷氧羰基的基团任选取代的Ｃ↓［２］－Ｃ↓［１０］卤代链烯基；被至少一个各自独立地选自Ｓｉ（Ｒ↑［６］）（Ｒ↑［７］）Ｒ↑［８］、ＣＮ、Ｃ↓［２］－Ｃ↓［６］烷基羰基、Ｃ↓［２］－Ｃ↓［６］卤代烷基羰基、Ｃ↓［２］－Ｃ↓［６］卤代烷氧羰基和Ｃ↓［２］－Ｃ↓［６］烷氧羰基的基团取代的Ｃ↓［１］－Ｃ↓［１０］烷基；Ｃ↓［２］－Ｃ↓［６］烷基羰基；被至少一个各自独立地选自Ｒ↑［９］的基团任选取代的Ｃ↓［２］－Ｃ↓［１０］链烯基；被至少一个各自独立地选自Ｒ↑［９］的基团任选取代的Ｃ↓［２］－Ｃ↓［１０］炔基；Ｃ↓［２］－Ｃ↓［６］卤代烷基羰基；Ｃ↓［２］－Ｃ↓［６］烷氧羰基；Ｃ↓［２］－Ｃ↓［６］卤代烷氧羰基；Ｃ（Ｏ）Ｒ↑［９］；Ｃ（Ｏ）ＯＲ↑［９］；Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ↑［１０］）Ｒ↑［１１］；ＯＲ↑［１２］；四氢吡喃基；被至少一个各自独立地选自Ｗ↑［１］的基团取代的苯基；和含有０－４个各自独立地选自０－４个氮原子、０－２个氧原子和０－２个硫原子的杂原子的８－到１２－元稠合双环系，该环系可被至少一个各自独立地选自Ｗ的基团任选地取代； Ｒ↑［４］和Ｒ↑［５］各自独立地选自Ｈ、卤素、ＣＮ、ＮＯ↓［２］、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［１６］烷基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［１６］烷氧基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［１６］卤代烷基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［１６］卤代烷氧基、Ｃ↓［３］－Ｃ↓［７］环烷基、Ｃ↓［４］－Ｃ↓［１６］环烷基烷基、Ｃ↓［２］－Ｃ↓［１６］链烯基、Ｃ↓［２］－Ｃ↓［１６］卤代链烯基、Ｃ↓［２］－Ｃ↓［１６］炔基、Ｃ↓［２］－Ｃ↓［１６］卤代炔基、Ｃ↓［２］－Ｃ↓［１６］烷氧基烷氧基、Ｓｉ（Ｒ↑［６］）（Ｒ↑［７］）Ｒ↑［８］、和被至少一个各自独立地选自Ｗ的基团任选取代的苯基； Ｒ↑［６］、Ｒ↑［７］和Ｒ↑［８］各自独立地选自Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］烷基； Ｒ↑［９］选自均可被至少一个各自独立地选自Ｗ的基团任选取代的苯基或吡啶基； Ｒ↑［１０］和Ｒ↑［１１］各自独立地选自Ｈ、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］烷基、…。（*该技术在2014年保护过期，可自由使用*）

Quinazoline and quinazoline compounds for killing arthropods

\u4e0b\u5217\u901a\u5f0f\u5316\u5408\u7269 \uff0a\uff0a\uff0a \u5176\u4e2d \uff21\u9009\u81ea\u76f4\u8fde\u952e\u548c\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff3d\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff13\uff3d\u76f4\u94fe\u6216\u652f\u94fe\u4e9a\u70f7\u57fa\uff1b \uff25\u9009\u81ea\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff3d\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff14\uff3d\u70f7\u57fa\u548c\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff3d\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff14\uff3d\u5364\u4ee3\u70f7\u57fa\uff1b \uff3a\u9009\u81ea\uff2f\u548c\uff33\uff1b \uff32\u2191\uff3b\uff11\uff3d\u548c\uff32\u2191\uff3b\uff12\uff3d\u5404\u81ea\u72ec\u7acb\u5730\u9009\u81ea\uff28\u3001\u5364\u7d20\u3001\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff3d\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff16\uff3d\u70f7\u57fa\u3001\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff3d\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff16\uff3d\u5364\u4ee3\u70f7\u57fa\u3001\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff3d\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff16\uff3d\u5364\u4ee3\u70f7\u6c27\u57fa\u3001\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff3d\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff16\uff3d\u70f7\u786b\u57fa\u3001\uff23\uff2e\u548c\uff2e\uff2f\u2193\uff3b\uff12\uff3d\uff1b \uff32\u2191\uff3b\uff13\uff3d\u9009\u81ea\uff23\u2193\uff3b\uff13\uff3d\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff17\uff3d\u5364\u4ee3\u73af\u70f7\u57fa\uff1b\u88ab\u9009\u81ea\u6c30\u57fa\u548c\uff23\u2193\uff3b\uff12\uff3d\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff16\uff3d\u70f7\u6c27\u7fb0\u57fa\u7684\u57fa\u56e2\u4efb\u9009\u53d6\u4ee3\u7684\uff23\u2193\uff3b\uff12\uff3d\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff10\uff3d\u5364 \u4ee3\u94fe\u70ef\u57fa\uff1b\u88ab\u81f3\u5c11\u4e00\u4e2a\u5404\u81ea\u72ec\u7acb\u5730\u9009\u81ea\uff33\uff49\uff08\uff32\u2191\uff3b\uff16\uff3d\uff09\uff08\uff32\u2191\uff3b\uff17\uff3d\uff09\uff32\u2191\uff3b\uff18\uff3d\u3001\uff23\uff2e\u3001\uff23\u2193\uff3b\uff12\uff3d\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff16\uff3d\u70f7\u57fa\u7fb0\u57fa\u3001\uff23\u2193\uff3b\uff12\uff3d\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff16\uff3d\u5364\u4ee3\u70f7\u57fa\u7fb0\u57fa\u3001\uff23\u2193\uff3b\uff12\uff3d\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff16\uff3d\u5364\u4ee3\u70f7\u6c27\u7fb0\u57fa\u548c\uff23\u2193\uff3b\uff12\uff3d\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff16\uff3d\u70f7\u6c27\u7fb0\u57fa\u7684\u57fa\u56e2\u53d6\u4ee3\u7684\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff3d\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff10\uff3d\u70f7\u57fa\uff1b\uff23\u2193\uff3b\uff12\uff3d\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff16\uff3d\u70f7\u57fa\u7fb0\u57fa\uff1b\u88ab\u81f3\u5c11\u4e00\u4e2a\u5404\u81ea\u72ec\u7acb\u5730\u9009\u81ea\uff32\u2191\uff3b\uff19\uff3d\u7684\u57fa\u56e2\u4efb\u9009\u53d6\u4ee3\u7684\uff23\u2193\uff3b\uff12\uff3d\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff10\uff3d\u94fe\u70ef\u57fa\uff1b\u88ab\u81f3\u5c11\u4e00\u4e2a\u5404\u81ea\u72ec\u7acb\u5730\u9009\u81ea\uff32\u2191\uff3b\uff19\uff3d\u7684\u57fa\u56e2\u4efb\u9009\u53d6\u4ee3\u7684\uff23\u2193\uff3b\uff12\uff3d\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff10\uff3d\u7094\u57fa\uff1b\uff23\u2193\uff3b\uff12\uff3d\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff16\uff3d\u5364\u4ee3\u70f7\u57fa\u7fb0\u57fa\uff1b\uff23\u2193\uff3b\uff12 \uff3d\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff16\uff3d\u70f7\u6c27\u7fb0\u57fa\uff1b\uff23\u2193\uff3b\uff12\uff3d\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff16\uff3d\u5364\u4ee3\u70f7\u6c27\u7fb0\u57fa\uff1b\uff23\uff08\uff2f\uff09\uff32\u2191\uff3b\uff19\uff3d\uff1b\uff23\uff08\uff2f\uff09\uff2f\uff32\u2191\uff3b\uff19\uff3d\uff1b\uff23\uff08\uff2f\uff09\uff2e\uff08\uff32\u2191\uff3b\uff11\uff10\uff3d\uff09\uff32\u2191\uff3b\uff11\uff11\uff3d\uff1b\uff2f\uff32\u2191\uff3b\uff11\uff12\uff3d\uff1b\u56db\u6c22\u5421\u5583\u57fa\uff1b\u88ab\u81f3\u5c11\u4e00\u4e2a\u5404\u81ea\u72ec\u7acb\u5730\u9009\u81ea\uff37\u2191\uff3b\uff11\uff3d\u7684\u57fa\u56e2\u53d6\u4ee3\u7684\u82ef\u57fa\uff1b\u548c\u542b\u6709\uff10\uff0d\uff14\u4e2a\u5404\u81ea\u72ec\u7acb\u5730\u9009\u81ea\uff10\uff0d\uff14\u4e2a\u6c2e\u539f\u5b50\u3001\uff10\uff0d\uff12\u4e2a\u6c27\u539f\u5b50\u548c\uff10\uff0d\uff12\u4e2a\u786b\u539f\u5b50\u7684\u6742\u539f\u5b50\u7684\uff18\uff0d\u5230\uff11\uff12\uff0d\u5143\u7a20\u5408\u53cc\u73af\u7cfb\uff0c\u8be5\u73af\u7cfb\u53ef\u88ab\u81f3\u5c11\u4e00\u4e2a\u5404\u81ea\u72ec\u7acb\u5730\u9009\u81ea\uff37\u7684\u57fa\u56e2\u4efb\u9009\u5730\u53d6\u4ee3\uff1b \uff32\u2191\uff3b\uff14\uff3d\u548c\uff32\u2191\uff3b\uff15\uff3d\u5404\u81ea\u72ec\u7acb\u5730\u9009\u81ea\uff28\u3001\u5364\u7d20\u3001\uff23\uff2e\u3001\uff2e\uff2f\u2193\uff3b\uff12\uff3d\u3001\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff3d\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff16\uff3d\u70f7\u57fa\u3001\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff3d\uff0d\uff23\u2193 \uff3b\uff11\uff16\uff3d\u70f7\u6c27\u57fa\u3001\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff3d\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff16\uff3d\u5364\u4ee3\u70f7\u57fa\u3001\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff3d\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff16\uff3d\u5364\u4ee3\u70f7\u6c27\u57fa\u3001\uff23\u2193\uff3b\uff13\uff3d\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff17\uff3d\u73af\u70f7\u57fa\u3001\uff23\u2193\uff3b\uff14\uff3d\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff16\uff3d\u73af\u70f7\u57fa\u70f7\u57fa\u3001\uff23\u2193\uff3b\uff12\uff3d\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff16\uff3d\u94fe\u70ef\u57fa\u3001\uff23\u2193\uff3b\uff12\uff3d\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff16\uff3d\u5364\u4ee3\u94fe\u70ef\u57fa\u3001\uff23\u2193\uff3b\uff12\uff3d\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff16\uff3d\u7094\u57fa\u3001\uff23\u2193\uff3b\uff12\uff3d\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff16\uff3d\u5364\u4ee3\u7094\u57fa\u3001\uff23\u2193\uff3b\uff12\uff3d\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff16\uff3d\u70f7\u6c27\u57fa\u70f7\u6c27\u57fa\u3001\uff33\uff49\uff08\uff32\u2191\uff3b\uff16\uff3d\uff09\uff08\uff32\u2191\uff3b\uff17\uff3d\uff09\uff32\u2191\uff3b\uff18\uff3d\u3001\u548c\u88ab\u81f3\u5c11\u4e00\u4e2a\u5404\u81ea\u72ec\u7acb\u5730\u9009\u81ea\uff37\u7684\u57fa\u56e2\u4efb\u9009\u53d6\u4ee3\u7684\u82ef\u57fa\uff1b \uff32\u2191\uff3b\uff16\uff3d\u3001\uff32\u2191\uff3b\uff17\uff3d\u548c\uff32\u2191\uff3b\uff18\uff3d\u5404\u81ea\u72ec\u7acb\u5730\u9009\u81ea\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff3d\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff16\uff3d\u70f7\u57fa\uff1b \uff32 Phenyl or pyridyl = 9 can be optionally selected from a group of at least one independently selected from the group consisting of W substituted; R = 10 and R = 11 independently selected from H, C: 1 C: 6 alkyl,....

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及可用作杀节肢动物和杀螨剂的噁唑啉类化合物和噻唑啉类化合物。本专利技术的杀节肢动物和杀螨的噁唑啉类化合物和噻唑啉类化合物与EP 345，755和EP 432，661中所述化合物的不同之处在于其中苯环的取代未被现有技术公开。本专利技术概述本专利技术涉及式I化合物，这包括其所有的几何异构体和立体异构体、农业上适用的盐，涉及含有它们的农用组合物，以及涉及在农艺和非农艺环境下它们作为杀节肢动物剂和杀螨剂的用途。所述化合物是 其中A选自直连键和C1-C3直链或支链亚烷基；E选自C1-C4烷基和C1-C4卤代烷基；Z选自O和S；R1和R2各自独立地选自H、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、CN和NO2；R3选自C3-C7卤代环烷基；被至少一个各自独立地选自氰基和C2-C6烷氧羰基的基团任选取代的C2-C10卤代链烯基；被至少一个各自独立地选自Si(R6)(R7)R8、CN、C2-C6烷基羰基、C2-C6卤代烷基羰基、C2-C6卤代烷氧羰基和C2-C6烷氧羰基的基团取代的C1-C10烷基；C2-C6烷基羰基；被至少一个各自独立地选自R9的基团任选取代的C2-C10链烯基；被至少一个各自独立地选自R9的基团任选取代的C2-C10炔基；C2-C6卤代烷基羰基；C2-C6烷氧羰基；C2-C6卤代烷氧羰基；C(O)R9；C(O)OR9；C(O)N(R10)R11；OR12；四氢吡喃基；被至少一个各自独立地选自W1的基团取代的苯基；和含有0-4个各自独立地选自0-4个氮原子、0-2个氧原子和0-2个硫原子的杂原子的8-到12-元稠合双环系，该环系可被至少一个各自独立地选自W的基团任选地取代；R4和R5各自独立地选自H、卤素、CN、NO2、C1-C16烷基、C1-C16烷氧基、C1-C16卤代烷基、C1-C16卤代烷氧基、C3-C7环烷基、C4-C16环烷基烷基、C2-C16链烯基、C2-C16卤代链烯基、C2-C16炔基、C2-C16卤代炔基、C2-C16烷氧基烷氧基、Si(R6)(R7)R8、和被至少一个各自独立地选自W的基团任选取代的苯基；R6、R7和R8各自独立地选自C1-C6烷基；R9选自均可被至少一个各自独立地选自W的基团任选取代的苯基或吡啶基；R10和R11各自独立地选自H、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、及被至少一个各自独立地选自W的基团任选取代的苯基；R12选自四氢吡喃基；被至少一个各自独立地选自CN、C2-C6烷基羰基、C2-C6卤代烷基羰基、C2-C6卤代烷氧羰基、C2-C6烷氧羰基、C2-C6烷基羰基和Si(R6)(R7)R8的基团取代的C1-C10烷基；C3-C7环烷基；C3-C7卤代环烷基；C3-C7氰基环烷基；C4-C7烷基环烷基；C4-C7环烷基烷基；C4-C7卤代环烷基烷基；C3-C10卤代炔基；被至少一个各自独立地选自CN和C2-C6烷氧羰基的基团任选取代的C2-C10卤代链烯基；和含有0-4个各自独立地选自0-4个氮原子、0-2个氧原子和0-2个硫原子的杂原子的8-到12-元稠合双环系，该环系可被至少一个各自独立地选自W的基团任选地取代；R13选自C1-C3烷基和C1-C3卤代烷基；W选自卤素、CN、CHO、NO2、SF5、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C2-C4烷基羰基和C2-C4烷氧羰基；W1选自CN、CHO、NO2、SF5、S(O)nR13、C2-C4烷基羰基和C2-C4烷氧羰基；n是0、1或2；和q是0、1、2或3。优选的化合物A是下述式I化合物，其中A表示直连键；R1选自F和Cl，位于2-位；R2选自H、F和Cl，位于6-位；和R3选自OR12，被至少一个各自独立地选自R9的基团任选取代的C2-C10炔基，被至少一个各自独立地选自W1的基团取代的苯基；和含有0-4个各自独立地选自0-4个氮原子、0-2个氧原子和0-2个硫原子的杂原子的8-到12-元稠合双环系，该环系可被至少一个各自独立地选自W的基团任选地取代。优选的化合物B是下述优选的化合物A，其中R3表示OR12；和R12表示C3-C7环烷基。优选的化合物C是下述优选的化合物A，其中R3表示被至少一个各自独立地选自R9的基团任选取代的C2-C10炔基。优选的化合物D是下述优选的化合物A，其中R3表示被至少一个各自独立地选自W1的基团取代的苯基。优选的化合物E是下述优选的化合物A，其中R3表示含有0-4个各自独立地选自0-4个氮原子、0-2个氧原子和0-2个硫原子的杂原子的8-到12-元稠合双环系，该环系可被至少一个各自独立地选自W的基团任选地取代。生物活性特别好的是优选化合物D中的化合物F，即4′-((2-(2，6-二氟苯基)-4，5-二氢-4-噁唑基))((1，1′-联苯基))-4-甲腈。生物活性特别好的是优选化合物E中的化合物G，即2-(2，6-二氟苯基)-4，5-二氢-4-噁唑。本专利技术化合物存在一种或多种立体异构体，各种立体异构体包括对映异构体、非对映异构体和几何异构体。本领域熟练的技术人员应该知道，一种立体异构体可能比其它异构体的活性更强以及应当知道如何分离这些立体异构体。因此本专利技术包含外消旋的和光学活性的化合物。术语光学活性化合物包括单一立体异构体、某一立体异构体偏多的立体异构体的混合物，以及化合物的光学活性混合物。术语“稠合双环系”是指满足休克尔原理的、含有0-4个杂原子和1或2个芳环的8-到12-元稠合双环系，例如包括萘基、1，2，3，4-四氢化萘基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并二氧杂环戊烯基、苯并噁唑基、苯并二氢吡喃基、吲哚基、二氢吲哚基、噻吩并呋喃基和嘌呤基。芳香环系可通过任何适当的碳原子或氮原子连接，例如对于萘基，双环芳香环可为1-萘基或2-萘基，对于苯并呋喃基，双环芳香环可为2-、3-、4-、5-、6-、或7-苯并呋喃基，并且对于其它双环系来说，情况也是类似的。在前面的叙述中，单独使用或在混合词如“烷硫基”或“卤代烷硫基”中使用术语“烷基”表示直链或支链烷基，如甲基、乙基、正丙基、异丙基、和不同的丁基、戊基和更高级异构体。烷氧基表示甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、和不同的丁氧基、戊氧基、己氧基和更高级的异构体。链烯基表示直链或支链链烯基，如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基和不同的丁烯基、戊烯基、己烯基和更高级的异构体。炔基表示直链或支链炔基，如乙炔基、1-丙炔基、3-丙炔基和不同的丁炔基、戊炔基、己炔基和更高级的异构体。环烷基表示环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。氰基环烷基表示被氰基取代的上述碳环。烷基环烷基表示被直链或支链烷基取代的上述碳环。环烷基烷基表示被环丙基、环丁基、环戊基或环己基取代的直链或支链烷基。烷氧基烷氧基表示在烷氧基取代的烷氧基。烷基羰基表示接有直链或支链烷基的羰基。烷氧基羰基表示接有直链或支链烷氧基的羰基。单独使用或在混合词如“卤代烷基”中使用的术语“卤素”表示氟，氯，溴或碘。而且当在诸如″卤代烷基″的混合词中使用时，所述的烷基可被各自独立选择的卤原子部分或完全取代。卤代烷基的实例包括CH2CH2F、C本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员：G·P·拉姆，T·M·史蒂文森，
申请(专利权)人：纳慕尔杜邦公司，
类型：发明
国别省市：