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二溴-噻吩-羧酸衍生物杀微生物组合物制造技术

技术编号:72765 阅读:209 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
*** 新的以下式的二溴-噻吩-羧酸衍生物(在某些情况下是已知的)为基础的杀微生物组合物及其这些物质防治微生物的应用,其中R代表基团-XR↑[1]、-NR↑[2]R↑[3]、-NR↑[4]OR↑[5]或-NR↑[4]-N(R↑[5])↓[2],其中X代表氧或硫,和R↑[1]、R↑[2]、R↑[3]、R↑[4]和R↑[5]具有在说明书中指明的含意,新的下式二溴-噻吩-羧酸衍生物及其制备这些式(I-A)物质的方法,其中R↑[9]代表基团-SR↑[1]、-OR↑[10]、其中R↑[1]、R↑[4]、R↑[5]、R↑[10]、R↑[11]、R↑[12]和R↑[13]具有在说明书中指明的含意。(*该技术在2015年保护过期,可自由使用*)

Biocidal composition of thiophene thiophene carboxylic acid derivative

* * * the following new type dibromo thiophene carboxylic acid derivatives (in some cases is known) based application of microbicidal compositions of these substances and microbial control, wherein R represents a group XR = 1, NR = 2 R = 3, NR = 4 OR = 5 or NR = 4 - N (R = 5): 2, wherein X represents oxygen or sulfur, and R = 1, R = 2, R = 3, R = 4 and R = 5 in the instructions specified in the meaning of new type dibromo thiophene carboxylic acid derivatives and preparation of these substances (IA) method, where R = 9 = 1 representative groups SR, OR = 10, R = 1, R = 4, R = 5, R = 10, R = 11, R = 12 and R = 13 is specified in the specification of the meaning of.

【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及新颖的以二溴-噻吩-羧酸衍生物(它们在某些情况下是已知的)为基础的杀微生物组合物和这些物质用作防治有害微生物的应用。此外,本专利技术还涉及新的二溴-噻吩-羧酸衍生物及其多种制备方法。业已公开某些卤代噻吩-甲酰胺衍生物可以采用来防治植物病害(参见EP-OS0450355)。然而,这些已知化合物的活性在所有的应用领域并非都令人满意,特别是以低使用量应用时。再则,某些4,5-二溴-噻吩-2-羧酸衍生物是已知的,例如,4,5-二溴-噻吩-羧酸甲酯(CA登记号62224-24-2)和乙酯(CA登记号62224-25-3)和1,1-二甲基乙酯(CA登记号62224-26-4)和2-丙炔酯(CA登记号116041-66-8)和1-甲基-2-丙炔酯(CA登记号131818-24-1)和3-丁炔酯(CA登记号131818-21-82)和N,N-二甲基酰胺(CA登记号111859-96-2)和N-乙氧基-酰胺(CA登记号131818-25-2)和4,5-二溴-噻吩-2-羧酸(CA登记号6324-10-3)和-羧酰胺(Beilstein登记号129357)。迄今,这些化合物的杀真菌活性是未知的。现已发现,通式(I)的二溴-噻吩-羧酸衍生物(在某些情况下是已知的)非常适合于防治有害微生物, 其中R代表基团-XR1、-NR2R3、-NR4OR5或-NR4-N(R5)2,其中X代表氧或硫,R1代表氢、或直链或支链烷基,它们可以被卤素、氰基、氨基、羟基、巯基、羧基、硝基、烷氧基、烷硫基、烷氧羰基和/或基团 取代,或R1代表任选取代的链烯基或任选取代的炔基,或R1代表环烷基或环烷基烷基,它们任选被取代。代表四氢呋喃、四氢噻吩、四氢吡喃或四氢噻喃,它们任选被取代。也可代表芳基、芳烷基、杂芳基或杂芳烷基,它们任选被取代,R2和R3相同或不同,代表氢、或烷基,该烷基可以被卤素、氰基、氨基、羟基、巯基、硝基、烷氧基、烷硫基、和/或基团 取代,或代表被卤素任选取代的链烯基,或被卤素任选取代的炔基,或代表环烷基或环烷基烷基,它们任选被烷基、卤素、卤代烷基、氰基、亚烷基二氧基、任选被烷基取代的环烷基、和/或被任选取代的苯基取代,或代表四氢呋喃、四氢噻吩、四氢吡喃或四氢噻喃,它们任选被取代,和代表任选取代的芳烷氧基,R3还代表杂芳基或杂芳基烷基,它们任选被取代,R2和R3进一步在一起代表二价烷二基,CH2基可以任选被O、S或NR6替代,R4和R5相同或不同,代表氢,代表烷基、链烯基或炔基,它们可任选被取代,和任选取代的芳烷基,R6代表氢、烷基或烷羰基,R7代表任选取代的烷基、任选取代的链烯基、任选取代的炔基或任选取代的苄基,和R8代表氢、任选取代的烷基、任选取代的链烯基、任选取代的炔基、任选取代的苄基,或R7和R8一起代表二价烷二基,CH2基可以被O、S或NR6替代,其中R6具有上面指明的含意。根据取代基的性质,式(I)化合物可以以各种可能的几何和/或光学异构体或不同组分的异构体混合物存在。本专利技术涉及纯异构体和异构体混合物的应用。式(I)提供可以根据本专利技术应用的一般定义的二溴-噻吩-羧酸衍生物。R优选代表基团-XR1、-NR2R3、-NR4OR5或-NR4-N(R5)2,X优选代表氧或硫,R1优选代表氢、或具有1-12个碳原子的直链或支链烷基,它们可以相同或不同地被下列基团单至五取代卤素、氰基、氨基、羟基、巯基、羧基、硝基;烷氧基、烷硫基或烷氧羰基,它们是直链或支链,各在烷基部分具有1-6个碳原子;和也可以是基团-NR7R8,或代表具有3-6个碳原子的直链或支链链烯基或炔基,它们任选相同或不同地被卤素单至五取代,或代表具有3-7个碳原子的环烷基或在环烷基部分具有3-7个碳原子和在任选被氰基取代的直链或支链的烷基部分具有1-4个碳原子的环烷基烷基,其中提到的两个基团的环烷基部分可以相同或不同地被下列基团单至五取代具有1-4个碳原子的直链或支链烷基、卤素、具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同卤原子的直链或支链卤代烷基、氰基、具有1-3个碳原子的亚烷基二氧基、任选相同或不同地被具有1-4个碳原子的烷基单至三取代的具有3-7个碳原子的环烷基和/或苯基,苯基部分可以被具有1-4个碳原子的直链或支链烷基、卤素和具有个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的直链或支链卤代烷基单至三取代,或四氢呋喃、四氢噻吩、四氢吡喃或四氢噻喃,它们任选相同或不同地被下列基团单至三取代具有1-4个碳原子的直链或支链烷基、卤素、具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同卤原子的直链或支链卤代烷基、氰基、具有1-3个碳原子的亚烷基二氧基、任选相同或不同地被具有1-4个碳原子的烷基单至三取代的具有3-7个碳原子的环烷基、和/或苯基,苯基部分可以相同或不同地被具有1-4个碳原子的直链或支链烷基、卤素和具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的直链或支链卤代烷基单至三取代,或具有6-10个碳原子的芳基或在芳基部分具有6-10个碳原子和在任选被氰基取代的直链或支链的烷基部分具有1-4个碳原子的芳基烷基,其中提到的两个基团的芳基部分可以相同或不同地被下列基团单至三取代卤素、羟基、氰基、硝基;烷基、烷氧基或烷硫基,它们是直链或支链,各在烷基部分具有1-4个碳原子;具有3-7个碳原子的环烷基;卤代烷基、卤代烷氧基或卤代烷硫基,它们是直链或支链,各具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同卤原子;和/或苯基,苯基部分可以相同或不同的被卤素和/或具有1-4个碳原子的烷基单至三取代,或5或6元杂芳基或在任选被氰基取代的直链或支链的烷基部分具有1-6个碳原子的5或6元杂芳烷基,其中它们的杂芳基部分含有1-3个杂原子,例如,氧、硫和/或氮,并且它们相同或不同地被具有1-6个碳原子的直链或支链烷基、卤素、氰基和/或具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同卤原子的直链或支链卤代烷基单至三取代,R2和R3相同或不同,优选代表氢,或具有1-12个碳原子的直链或支链烷基,它们可以相同或不同地被下列基团单至五取代卤素、氰基、氨基、羟基、巯基、硝基、具有1-6个碳原子的直链或支链烷氧基、具有1-6个碳原子的直链或支链烷硫基和/或基团 或代表具有3-6个碳原子的直链或支链链烯基或炔基,它们任选相同或不同地被卤素单至五取代,或具有3-7个碳原子的环烷基或在环烷基部分具有3-7个碳原子和在任选被氰基取代的直链或支链烷基部分具有1-4个碳原子的环烷基烷基,其中提到的两个基团的环烷基部分可以相同或不同地被下列基团单至五取代具有1-4个碳原子的直链或支链烷基、卤素、具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同卤原子的直链或支链卤代烷基、氰基、具有1-3个碳原子的亚烷基二氧基、任选相同或不同地被具有1-4个碳原子的烷基单至三取代的具有3-7个碳原子的环烷基烷基、和/或苯基,苯基部分可以相同或不同的被具有1-4个碳原子的直链或支链烷基、卤素和具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的直链或支链卤代烷基单至三取代,或四氢呋喃、四氢噻吩、四氢吡喃或四氢噻喃,它们任选相同或不同地被下列基团单至三取代具有1-4个碳原子的直链或支链烷基、卤素、具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同卤原子的直链或支链卤代烷基、氰基、具有1-3个碳原本文档来自技高网...

【技术保护点】
杀微生物组合物,其特征在于,它们含有至少一种下式的二溴-噻吩-羧酸衍生物*** (Ⅰ)其中R代表基团-XR↑[1]、-NR↑[2]R↑[3]、-NR↑[4]OR↑[5]或-NR↑[4]-N(R↑[5])↓[2],其中X代表氧或硫 ,R↑[1]代表氢、或直链或支链烷基,它们可以被卤素、氰基、氨基、羟基、巯基、羧基、硝基、烷氧基、烷硫基、烷氧羰基和/或基团*** 取代,或R↑[1]代表任选取代的链烯基或任选取代的炔基,或R↑[1]代表环烷基或环烷基烷基, 它们任选被取代。代表四氢呋喃、四氢噻吩、四氢吡喃或四氢噻喃,它们任选被取代。也可代表芳基、芳烷基、杂芳基或杂芳烷基,它们任选被取代,R↑[2]和R↑[3]相同或不同,代表氢、或烷基,该烷基可以被卤素、氰基、氨基、羟基、巯基、硝基 、烷氧基、烷硫基、和/或基团***取代,或代表被卤素任选取代的链烯基,或被卤素任选取代的炔基,或代表环烷基或环烷基烷基,它们任选被烷基、卤素、卤代烷基、氰基、亚烷基二氧基、任选被烷基取代的环烷基、和/或被任选取代的苯基取代,或代 表四氢呋喃、四氢噻吩、四氢吡喃或四氢噻喃,它们任选被取代,和代表任选取代的芳烷氧基,R↑[3]还代表杂芳基或杂芳基烷基,它们任选被取代,R↑[2]和R↑[3]进一步在一起代表二价烷二基,CH↓[2]基可以任选被O、S或NR↑[6]替 代,R↑[4]和R↑[5]相同或不同,代表氢,代表烷基、链烯基或炔基,它们可任选被取代,和任选取代的芳烷基,R↑[6]代表氢、烷基或烷羰基,R↑[7]代表任选取代的烷基、任选取代的链烯基、任选取代的炔基或任选取代的苄基, 和R↑[8]代表氢、任选取代的烷基、任选取代的链烯基、任选取代的炔基、任选取代的苄基,或R↑[7]和R↑[8]一起代表二价烷二基,CH↓[2]基可以被O、S或NR↑[6]替代,其中R↑[6]具有上面指明的含意。...

【技术特征摘要】
DE 1994-4-11 P4412333.71.杀微生物组合物,其特征在于,它们含有至少一种下式的二溴-噻吩-羧酸衍生物 其中R代表基团-XR1、-NR2R3、-NR4OR5或-NR4-N(R5)2,其中X代表氧或硫,R1代表氢、或直链或支链烷基,它们可以被卤素、氰基、氨基、羟基、巯基、羧基、硝基、烷氧基、烷硫基、烷氧羰基和/或基团 取代,或R1代表任选取代的链烯基或任选取代的炔基,或R1代表环烷基或环烷基烷基,它们任选被取代。代表四氢呋喃、四氢噻吩、四氢吡喃或四氢噻喃,它们任选被取代。也可代表芳基、芳烷基、杂芳基或杂芳烷基,它们任选被取代,R2和R3相同或不同,代表氢、或烷基,该烷基可以被卤素、氰基、氨基、羟基、巯基、硝基、烷氧基、烷硫基、和/或基团 取代,或代表被卤素任选取代的链烯基,或被卤素任选取代的炔基,或代表环烷基或环烷基烷基,它们任选被烷基、卤素、卤代烷基、氰基、亚烷基二氧基、任选被烷基取代的环烷基、和/或被任选取代的苯基取代,或代表四氢呋喃、四氢噻吩、四氢吡喃或四氢噻喃,它们任选被取代,和代表任选取代的芳烷氧基,R3还代表杂芳基或杂芳基烷基,它们任选被取代,R2和R3进一步在一起代表二价烷二基,CH2基可以任选被O、S或NR6替代,R4和R5相同或不同,代表氢,代表烷基、链烯基或炔基,它们可任选被取代,和任选取代的芳烷基,R6代表氢、烷基或烷羰基,R7代表任选取代的烷基、任选取代的链烯基、任选取代的炔基或任选取代的苄基,和R8代表氢、任选取代的烷基、任选取代的链烯基、任选取代的炔基、任选取代的苄基,或R7和R8一起代表二价烷二基,CH2基可以被O、S或NR6替代,其中R6具有上面指明的含意。2.根据权利要求1的组合物,其特征在于,它们含有至少一种式(I)的二溴-噻吩-羧酸衍生物,其中R代表基团-XR1、-NR2R3、-NR4OR5或-NR4-N(R5)2,X代表氧或硫,R1代表氢、或具有1-12个碳原子的直链或支链烷基,它们可以相同或不同地被下列基团单至五取代卤素、氰基、氨基、羟基、巯基、羧基、硝基;烷氧基、烷硫基或烷氧羰基,它们是直链或支链,各在烷基部分具有1-6个碳原子;和也可以是基团-NR7R8,或代表具有3-6个碳原子的直链或支链链烯基或炔基,它们任选相同或不同地被卤素单至五取代,或代表具有3-7个碳原子的环烷基或在环烷基部分具有3-7个碳原子和在任选被氰基取代的直链或支链的烷基部分具有1-4个碳原子的环烷基烷基,其中提到的两个基团的环烷基部分可以相同或不同地被下列基团单至五取代具有1-4个碳原子的直链或支链烷基、卤素、具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同卤原子的直链或支链卤代烷基、氰基、具有1-3个碳原子的亚烷基二氧基、任选相同或不同地被具有1-4个碳原子的烷基单至三取代的具有3-7个碳原子的环烷基和/或苯基,苯基部分可以被具有1-4个碳原子的直链或支链烷基、卤素和具有个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的直链或支链卤代烷基单至三取代,或四氢呋喃、四氢噻吩、四氢吡喃或四氢噻喃,它们任选相同或不同地被下列基团单至三取代具有1-4个碳原子的直链或支链烷基、卤素、具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同卤原子的直链或支链卤代烷基、氰基、具有1-3个碳原子的亚烷基二氧基、任选相同或不同地被具有1-4个碳原子的烷基单至三取代的具有3-7个碳原子的环烷基、和/或苯基,苯基部分可以相同或不同地被具有1-4个碳原子的直链或支链烷基、卤素和具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的直链或支链卤代烷基单至三取代,或具有6-10个碳原子的芳基或在芳基部分具有6-10个碳原子和在任选被氰基取代的直链或支链的烷基部分具有1-4个碳原子的芳基烷基,其中提到的两个基团的芳基部分可以相同或不同地被下列基团单至三取代卤素、羟基、氰基、硝基;烷基、烷氧基或烷硫基,它们是直链或支链,各在烷基部分具有1-4个碳原子;具有3-7个碳原子的环烷基;卤代烷基、卤代烷氧基或卤代烷硫基,它们是直链或支链,各具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同卤原子;和/或苯基,苯基部分可以相同或不同的被卤素和/或具有1-4个碳原子的烷基单至三取代,或5或6元杂芳基或在任选被氰基取代的直链或支链的烷基部分具有1-6个碳原子的5或6元杂芳烷基,其中它们的杂芳基部分含有1-3个杂原子,例如,氧、硫和/或氮,并且它们相同或不同地被具有1-6个碳原子的直链或支链烷基、卤素、氰基和/或具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同卤原子的直链或支链卤代烷基单至三取代,R2和R3相同或不同,优选代表氢,或具有1-12个碳原子的直链或支链烷基,它们可以相同或不同地被下列基团单至五取代卤素、氰基、氨基、羟基、巯基、硝基、具有1-6个碳原子的直链或支链烷氧基、具有1-6个碳原子的直链或支链烷硫基和/或基团-NR7R8,或代表具有3-6个碳原子的直链或支链链烯基或炔基,它们任选相同或不同地被卤素单至五取代,或具有3-7个碳原子的环烷基或在环烷基部分具有3-7个碳原子和在任选被氰基取代的直链或支链烷基部分具有1-4个碳原子的环烷基烷基,其中提到的两个基团的环烷基部分可以相同或不同地被下列基团单至五取代具有1-4个碳原子的直链或支链烷基、卤素、具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同卤原子的直链或支链卤代烷基、氰基、具有1-3个碳原子的亚烷基二氧基、任选相同或不同地被具有1-4个碳原子的烷基单至三取代的具有3-7个碳原子的环烷基烷基、和/或苯基,苯基部分可以相同或不同的被具有1-4个碳原子的直链或支链烷基、卤素和具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的直链或支链卤代烷基单至三取代,或四氢呋喃、四氢噻吩、四氢吡喃或四氢噻喃,它们任选相同或不同地被下列基团单至三取代具有1-4个碳原子的直链或支链烷基、卤素、具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同卤原子的直链或支链卤代烷基、氰基、具有1-3个碳原子的亚烷基二氧基、具有3-7个碳原子的任选相同或不同地被具有1-4个碳原子的烷基单至三取代的环烷基、和/或苯基,苯基部分可以相同或不同地被具有1-4个碳原子的直链或支链烷基、卤素和具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的直链或支链卤代烷基单至三取代,或在芳基部分具有6或10个碳原子和在任选被氰基取代的直链或支链烷氧基部分具有1-4个碳原子的芳烷氧基,其中芳基部分可以相同或不同地被下列基团单至三取代卤素、羟基、氰基、硝基;烷基、烷氧基或烷硫基,它们是直链或支链...

【专利技术属性】
技术研发人员:HL艾尔伯L阿斯曼R泰曼U艾克G汉斯勒HW迪尼
申请(专利权)人:拜尔公司
类型:发明
国别省市:DE[德国]

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