一种手性聚（3,4-乙撑二氧噻吩）衍生物单体和聚合物及其制备方法，以3,4-二溴噻吩为原料，经六步反应，得到手性单体EDOT-Boc-Ala，后以二氯甲烷为电解液，四氟化硼四丁基铵为电解质，在铂电极上电化学方法直接沉积得到聚合物poly(EDOT-Boc-Ala)薄膜。本发明专利技术所制备单体的比旋度为[α]20.0=-30.77°，聚合物的比旋度为[α]20.0=-191.08°，并且可溶于丙酮、二甲基亚砜等溶剂，因此可应用于手性诱导剂、手性催化剂、手性药物对映体的色谱分离等领域。
【技术实现步骤摘要】
,4-乙撑二氧噻吩)衍生物单体和聚合物及其制备方法
本专利技术属于有机导电高分子领域，特别涉及一种，4"乙撑二氧噻吩)衍生物单体和聚合物及其制备方法。
技术介绍
在分子水平上，手性在自然界中是非常普遍的。很多重要的生物化合物都是手性的，比如天然氨基酸、简单的糖类等，更重要的是，它们只存在一个旋光对应异构体(镜像) 结构。在重要的生物高分子(如蛋白质、核酸和DNA等)中，螺旋手性也是普遍存在的，它使动植物在代谢过程中显示出独特的特异性。在生物体内，各种酶的活性位点只能结合底物中特定手性的旋光异构体。因此，在手性药物和杀虫剂等实际应用中，手性的控制是非常重要的因素。几十年来，科学家们在手性高分子的设计合成中倾注了大量精力以达到模仿生物高分子特异性的目的。他们设计并合成了大量的手性高分子并探究出它们在多方面的应用，例如在手性传感器、手性催化剂、手性药物对映体的色谱分离等领域。与常规高分子材料相比，功能化高分子材料常表现出与众不同的光电磁性质。这些独特的性质引起了人们的广泛关注，成为材料界的研究热点之一。近年来，导电分子的研究如火如荼。此类高分子具有金属或者半导体的电导率，以及聚合物的比重轻、可加工性良好的特点，被称为新一代高分子材料。由于导电高分子的发现和发展对于理论和实际应用的重大意义，MacDiarmid，Heeger和Siirakawa三位科学家共同获得了 2000年的诺贝尔化学奖。目前导电高分子材料是有机光电子领域中的重要材料来源，其分子设计和性能调控是今后的发展趋势。Baughman等首先通过对在吡咯N-中心处共价连接手性取代基的吡咯单体，然后进行电化学聚合而制得手性的聚吡咯。之后，Delabouglise及Garnier等对在吡咯3-位处带有氨基酸取代的吡咯单体进行了电聚合反应。近年来，通过类似的电聚合法而制得的含有L-(-)-乳酸乙酯的光学活性聚吡咯，可以作为手性诱导剂一对应映选择识别的能力。氨基酸是生物体内必须的化合物，并且几乎所有的氨基酸都具有旋光性。若将旋光单一的氨基酸接到聚合前驱体上来制备导电高分子，则生成的导电高分子会具有较强的旋光度，较好的生物兼容性，且具有良好的电学性能或光学性能以及其他一些意想不到的优良性质，这些材料将会开拓更多、更新的应用领域。聚(3，4-乙撑二氧噻吩)(PEDOT)是一种噻吩系列导电衍生物，其以优异的环境稳定性、高电导率(>102 S/cm)以及较高的可见光透过率(>80%)，引起了广泛关注，并已广泛应用于各个领域。但至今关于用手性氨基酸对单体3，4-乙撑二氧噻吩(EDOT)功能化为手性分子并进行电聚合还未见报道。
技术实现思路
本专利技术的目的就是提供一种，4-乙撑二氧噻吩)衍生物单体和聚合物及其制备方法。 本专利技术的，4-乙撑二氧噻吩)衍生物单体，其结构式如下权利要求1. 一种，4-乙撑二氧噻吩)衍生物单体，其特征在于其结构式如下2.如权利要求1所述的，4-乙撑二氧噻吩)衍生物单体，其合成方法是 以3，4-二溴噻吩为起始原料，于甲醇钠溶液中用甲氧基取代溴；(2)在酸催化下与二醇环合制备出氯甲基-EDOT (DOT-MeCl) ； (3)与醋酸钠酯化后水解制备出羟甲基EDOT (EDOT-MeOH) ； (4) EDOT-MeOH与N-Boc保护的氨基酸酯化制备出单体ED0T-Boc_Ala。3.一种，4-乙撑二氧噻吩)衍生物单体的的聚合物制备方法，其特征在于: 它是将EDOT-Boc-Ala以二氯甲烷作为电解液，四氟化硼四丁基铵为电解质，搅拌均勻通氩气保护后，室温下采用三电极体系，以钼丝为参比电极，两个钼片分别为辅助电极和工作电极，施加恒电压，在电极上得到聚合物PEDOT-Boc-Ala。4.如权利要求3所述的，4-乙撑二氧噻吩)衍生物单体的的聚合物制备方法所制得的，4-乙撑二氧噻吩)衍生物单体的的聚合物在手性诱导剂、手性催化剂、 手性药物对映体的色谱分离上的应用。全文摘要一种,4-乙撑二氧噻吩)衍生物单体和聚合物及其制备方法，以3,4-二溴噻吩为原料，经六步反应，得到手性单体EDOT-Boc-Ala，后以二氯甲烷为电解液，四氟化硼四丁基铵为电解质，在铂电极上电化学方法直接沉积得到聚合物poly(EDOT-Boc-Ala)薄膜。本专利技术所制备单体的比旋度为20.0=-30.77°，聚合物的比旋度为20.0=-191.08°，并且可溶于丙酮、二甲基亚砜等溶剂，因此可应用于手性诱导剂、手性催化剂、手性药物对映体的色谱分离等领域。文档编号C07D495/04GK102391284SQ20111028685公开日2012年3月28日 申请日期2011年9月26日 优先权日2011年9月26日专利技术者卢宝阳, 卢瑶, 徐景坤, 段学民, 陈帅, 黄瑶 申请人:江西科技师范学院本文档来自技高网...
【技术保护点】
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员：段学民，卢瑶，徐景坤，卢宝阳，陈帅，黄瑶，
申请(专利权)人：江西科技师范学院，
类型：发明
国别省市：
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