本发明专利技术公开了一种具有杀虫活性的化合物－含咪唑烷基团的氰基乙酸酯衍生物的制备方法和生物活性，是由下列通式表示的化合物结构。本发明专利技术介绍了以氰基乙酸、氰乙酸乙酯、二硫化碳、硫酸二甲酯、2-氯-5-氯甲基吡啶、2-氯-5-氯甲基噻唑、4-氯-苄基氯等为原料经三步反应合成含咪唑烷基团的氰基乙酸酯衍生物。杀虫活性测试表明，含咪唑烷基团的氰基乙酸酯衍生物对蚜虫表现出较好的杀灭活性。
【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及具有杀虫作用的含咪唑烷基团的氰基乙酸酯衍生物的制备方法，以及该类化合物在制备防治蚜虫的药物中的应用。
技术介绍
氰基丙烯酸酯类化合物是一类具有广泛生物活性的物质，因其作用机理新颖、对环境友好等特点，近年来成为国内外农药和医药研究的热点。专利CN 1603307A公开了一系列含芳香胺手性胺及氟原子或杂原子基团的新型氰基丙烯酸酯类化合物及生物活性，发现该类化合物具有良好的抗癌活性和一定的抗植物病毒活性。专利CN 101817799A公开了多种杂环甲氨基取代的氰基丙烯酸酯类化合物的合成及生物活性，发现该类化合物具有很好的除草活性，而且还具有一定的杀菌、抗植物病毒、抗肿瘤和植物生长调节活性。专利CN 101544669A公开了含a -氨基膦酸酯的苯基氰基丙烯酸酯类衍生物，发现该类化合物具有较高的抗植物病毒活性。2010年刘玉秀等(Liu，Y. X. ； Cui, Z. P. ； Liu, B. ； Cai, B. L. ； Li, Y. H. ； Wang, Q. Μ. Design, synthesis, and herbicidal activities of novel 2-cyanoacrylates containing lsoxazole moieties. Agric. Food Chem. 2010, 58，2685-2689)报道了一系列含有异噁唑基团的氰基丙烯酸酯类化合物，活性测试结果表明化合物具有较好的除草活性，部分化合物在1. 5 kg/ha的施药浓度下对反枝苋的抑制率达到100%。农业生产中虫害成灾频繁，对农业生产造成极大的危害。20世纪80年代拜耳公司成功开发出了第一个新烟碱类杀虫剂吡虫啉，由于该类杀虫剂显示出良好的光稳定性和持效性及植物相容性和环境友好性，迅速成为杀虫剂的研究热点。1989年，专利US 4812571 公开了一系列对吡虫啉结构修饰的化合物，部分化合物在40 //g/mL时对褐飞虱、白背飞虱以及对有机磷农药产生抗性的灰飞虱的灭杀率达到100%，在200 MgfmL时对机磷农药产生抗性的桃蚜也有100%的灭杀率。1993年，专利US 519277公开了在吡虫啉结构中的咪唑烷结构上引入烷氧基的一系列化合物的合成与生物活性，发现该类化合物在质量浓度为10 Mg/mL时对灰飞虱的灭杀率均达到100%。1994专利WO 9406765报道含有三唑、咪唑等取代的类吡虫啉结构的化合物的合成与生物活性，发现在质量浓度为125作/mL时，这些化合物对黑尾叶蝉及棉蚜的致死率为100%。咪唑烷基团作为吡虫啉等新烟碱类杀虫剂结构中的重要活性部位对杀虫剂的活性影响较大。因此如何对现有的氰基丙烯酸酯类化合物进行结构改造，并引入具有较好活性的咪唑烷基团，使其应用于杀虫剂成为本专利技术需要解决的技术问题。
技术实现思路
本专利技术目的在于设计合成了一系列结构新颖的含咪唑烷基团的氰基乙酸酯衍生物，既含有氰基丙烯酸酯基团，也含有咪唑烷基团；并对该系列化合物进行了合成方法和杀虫作用的新农药创制研究。其结构通式(I)如下权利要求1.一种含咪唑烷基团的氰基乙酸酯衍生物，其具有如下结构式2.根据权利要求1所述的一种含咪唑烷基团的氰基乙酸酯衍生物其特征在于，C1-6烷基为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基；卤原子为氟、氯、溴或碘。3.根据权利要求1所述的一种含咪唑烷基团的氰基乙酸酯衍生物，其特征是部分合成的化合物如下2-(1-(6-氯-3-吡啶基甲基)_咪唑烷-2-亚基)-2_氰基乙酸甲酯(化合物编号为a)2_ (1- (6-氯-3-吡啶基甲基)-咪唑烷-2-亚基)-2-氰基乙酸甲氧乙酯(化合物编号为b)2_ (1- (6-氯-3-吡啶基甲基)-咪唑烷-2-亚基)-2-氰基乙酸乙氧乙酯(化合物编号为C)2_ (1- (6-氯-3-吡啶基甲基)-咪唑烷-2-亚基)-2-氰基乙酸苯氧乙酯(化合物编号为d)2-(1-(2_氯-4-噻唑基甲基)_咪唑烷-2-亚基)-2_氰基乙酸甲酯(化合物编号为e)2-(1-(2_氯-4-噻唑基甲基)_咪唑烷-2-亚基)-2_氰基乙酸乙酯(化合物编号为f)2- (1- (2-氯-4-噻唑基甲基)-咪唑烷-2-亚基)-2-氰基乙酸甲氧乙酯(化合物编号为g)2- (1- (2-氯-4-噻唑基甲基)-咪唑烷-2-亚基)-2-氰基乙酸乙氧乙酯(化合物编号为h)2- (1- (2-氯-4-噻唑基甲基)-咪唑烷-2-亚基)-2-氰基乙酸苯氧乙酯(化合物编号为i)2_ (1- (4-氯苄基)-咪唑烷-2-亚基)-2-氰基乙酸甲酯(化合物编号为j) 2_ (1- (4-氯苄基)-咪唑烷-2-亚基)-2-氰基乙酸乙酯(化合物编号为k) 2_ (1- (4-氯苄基)-咪唑烷-2-亚基)-2-氰基乙酸甲氧乙酯(化合物编号为1) 2_ (1- (4-氯苄基)-咪唑烷-2-亚基)-2-氰基乙酸乙氧乙酯(化合物编号为m) 2_ (1- (4-氯苄基)-咪唑烷-2-亚基)-2-氰基乙酸苯氧乙酯(化合物编号为η)。4.根据权利要求3所述的一种含咪唑烷基团的氰基乙酸酯衍生物的用途是在制备杀虫剂药物中的应用。5.如权利要求1所述的一种含咪唑烷基团的氰基乙酸酯衍生物的制备方法，其特征在于通式(I)化合物的制备方法是以氰基乙酸、氰乙酸乙酯、二硫化碳、硫酸二甲酯、 2-氯-5-氯甲基吡啶、2-氯-5-氯甲基噻唑、4-氯-苄基氯等为原料，以乙腈、无水乙醇、丙酮为溶剂，经下列三步合成第一步取代芳环或杂环基)_1，2-乙二胺的合成将碳酸钾、乙二胺混合后，再称量取代芳环或杂环化合物，将其溶于乙腈中，在冰浴中边搅拌边滴加，滴加完毕后，撤掉冰浴，继续搅拌10 h，停止反应后，加入大量的水将碳酸钾和乙二胺溶解，用二氯甲烷萃取，收集有机相，干燥，旋干溶剂，得到黄色油状液体，即 ΛΜ-(取代芳环或杂环基)-1，2_乙二胺全文摘要本专利技术公开了一种具有杀虫活性的化合物－含咪唑烷基团的氰基乙酸酯衍生物的制备方法和生物活性，是由下列通式表示的化合物结构。本专利技术介绍了以氰基乙酸、氰乙酸乙酯、二硫化碳、硫酸二甲酯、2-氯-5-氯甲基吡啶、2-氯-5-氯甲基噻唑、4-氯-苄基氯等为原料经三步反应合成含咪唑烷基团的氰基乙酸酯衍生物。杀虫活性测试表明，含咪唑烷基团的氰基乙酸酯衍生物对蚜虫表现出较好的杀灭活性。文档编号C07D401/06GK102219776SQ20111010212公开日2011年10月19日 申请日期2011年4月22日 优先权日2011年4月22日专利技术者宋宝安, 杨松, 祁慧雪, 章浩, 胡德禹, 薛伟, 金林红 申请人:贵州大学本文档来自技高网...
【技术保护点】
１．一种含咪唑烷基团的氰基乙酸酯衍生物，其具有如下结构式：（Ｉ） 其中： Ｒ１为苯基、吡啶基、噻唑基、呋喃基、四氢呋喃基其中的一种或者其卤代物；Ｒ２为（１）Ｃ１－６烷氧基，（２） Ｃ１－６烷氧基取代的Ｃ１－６烷氧基，（３） 胺基，（４） 苄胺基。
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员：宋宝安，章浩，胡德禹，杨松，薛伟，金林红，祁慧雪，
申请(专利权)人：贵州大学，
类型：发明
国别省市：52
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