一种硝基苯类化合物的合成方法技术

本发明专利技术提供了一种硝基苯类化合物的合成方法。该方法包括如下步骤：在亚铜催化剂和氨水的存在下，芳基硼酸化合物和MNO2进行取代反应即得所述苯砜类化合物，M表示选自Li、Na、K、Rb或Cs的碱金属。所述硝基苯类化合物的结构通式如式(I)所示；所述芳基硼酸化合物的结构通式如式(II)所示。本发明专利技术的方法具有从易得的芳基硼酸化合物出发，以最便宜的水作为溶剂，采用廉价的氧化亚铜作为催化剂，反应条件温和，环境污染小，生成产物化合物产率高，具有对芳环上的多种官能团有高的容忍性，分离纯化方便等明显优势，同时将产物萃取后，反应体系在加入定量的碱盐后能循环催化反应的进行，能广泛应用于工业界和学术界的药物、聚合物、天然产物等领域的合成中。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及，属于芳香化合物合成领域。
技术介绍
硝基苯类化合物不仅是重要的化工原料和中间体，也是分析化学里重要的分析剂。硝基苯是工业上制备苯胺和苯胺衍生物(如扑热息痛)的重要原料，同时也被广泛用于橡胶、杀虫剂、染料、香料、炸药以及药物的生产。硝基苯也被用于涂料溶剂、皮革上光剂、地板抛光剂；除此之外，它可以用来测定分子量、矿物的折射指数及鉴定硫化物和硝酸盐。在有机微量分析中，常常作为测定含液体类硝基类化合物的标准品。还可以作为气相色谱仪的固定液，用来分离分析烃类及有机和无机金属化合物。目前合成硝基苯的主要方法包括芳香化合物的直接硝基化，卤代芳烃的硝基取代，芳胺的氧化和芳基硼酸的硝基取代等。对于结构比较简单的硝基苯，基本上使用芳香化合物的直接硝化法，其研究历时已久，已经得到了充分的发展。工业制备硝基苯是一个典型的亲电芳香取代反应，即使用浓硝酸和浓硫酸的混合物对苯进行硝化反应。其中主反应按照式(a)进行，但是存在诸多副反应，例式(b)，给纯化产物带来很大的障碍；除此之外，该反应的高温、高压、强酸等苛刻条件给工业生产带来很大的不便。最大的缺陷是该反应对官能团的兼容性差，约束了硝基苯化本文档来自技高网...

【技术保护点】
１．一种硝基苯类化合物的合成方法，包括如下步骤：在亚铜催化剂和氨水的存在下，芳基硼酸化合物和ＭＮＯ２进行取代反应即得所述苯砜类化合物，Ｍ表示选自Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｒｂ或Ｃｓ的碱金属。

【技术特征摘要】
1.一种硝基苯类化合物的合成方法，包括如下步骤在亚铜催化剂和氨水的存在下， 芳基硼酸化合物和MNO2进行取代反应即得所述苯砜类化合物，M表示选自Li、Na、K、Rb或 Cs的碱金属。2.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于所述硝基苯类化合物的结构通式如式⑴所示3.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于所述取代基R选自C1-Cltl烷基、C2-Cltl 烯基、C2-Cltl 炔基、C6-Cltl 芳基、卤原子、-OH、-NO2, -NH2, -NHR’、-C( = 0)0R’、-NHC ( = 0) R’、-0R’或-以=0)1 ’的取代基，其中R’为H、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、苯基或卞基。4.根据权利要求2或3所述的合成方法，其特征在于所述取代基R表示F、Cl、Br、 1、-0!1...

【专利技术属性】
技术研发人员：杨海军，付华，李勇，蒋敏，王俊美，
申请(专利权)人：清华大学，
类型：发明
国别省市：11