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一种合成2-硝基-3-芳基-2,3,5,7-四氢苯并呋喃-4-酮衍生物的方法技术

技术编号:3792505 阅读:253 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
本发明专利技术公开了一种2-硝基-3-芳基-2,3,5,7-四氢苯并呋喃-4-酮衍生物的合成方法,以β-硝基苯乙烯、β-硝基呋喃乙烯、β-硝基噻吩乙烯、β-硝基吡咯乙烯或β-硝基吡啶乙烯及其衍生物中的一种与1,3-环二酮为反应物,于30-70℃反应,制备2-硝基-3-芳基-2,3,5,7-四氢苯并呋喃-4-酮的衍生物。本发明专利技术使用的原料价廉易得,种类众多,合成的产物类型众多,可以作为潜在的具有生理活性的分子和重要的关键中间体;本发明专利技术利用乙醇为反应介质,减少了污染,缩短了反应时间,简化了反应操作和后处理过程,降低了生产成本。本发明专利技术的方法区域和立体选择性好、产率高、加成和成环反应“一锅”完成,工艺简单。

【技术实现步骤摘要】
,3,5,7-四氢苯并呋喃-4-酮衍生物的方法
本专利技术涉及有机合成领域,具体涉及,3,5,7-四 氢苯并呋喃-4-酮衍生物的方法。
技术介绍
二氢呋喃衍生物是一类具有生理活性的物质,同时也是非常重要的合成 中间体,它可以通过氧化合成呋喃衍生物,还可以通过还原得到四氢呋喃衍 生物,进一步用于药物和重要天然产物的合成中。现有技术中,6,6-二甲基-2-硝基-3-芳基-2,3,5,7-四氢苯并呋喃-4-酮的制 备报道只有2篇(1) Daniel Dauzonne报道了通过5,5-二甲基-l,3-环己二酮与2-氯-2-硝基苯 乙烯在氟化钾存在下反应生成二氢呋喃衍生物,反应在无水乙二醇二甲醚溶 剂中加热回流24小时,产率为76% (参见Daniel Dauzonne等人,Jo"rw"/ 丑"^<^_>^/^ C7^附/"ry, 1990, 27, 1581-1584)。反应过程表示如下<formula>formula see original document page 4</formula>~无水条件、惰性气体保护下,<formula>本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种合成2-硝基-3-芳基-2,3,5,7-四氢苯并呋喃-4-酮衍生物的方法,其特征在于:以***和1,3-环状二酮为反应物,以Mn(OAc)↓[3]为促进剂,将反应物和促进剂加入溶剂中,于30~70℃下反应,制备2-硝基-3-芳基-2,3,5,7-四氢苯并呋喃-4-酮衍生物; 所述溶剂选自:甲醇、异丙醇、乙酸、丙酸或质量分数80~100%的乙醇水溶液中的一种; 其中,R选自***或***中的一种;其中,R↑[1],R↑[2],R↑[3]的选择采用下列方案之一:   (1)R↑[1]=R↑[2]=R↑[3]=H; (2)R↑[1]、R↑[2]或R↑[3]中的任一取代基选自...

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:邹建平王磊潘向强
申请(专利权)人:苏州大学苏州药迷谷科技有限公司
类型:发明
国别省市:32[中国|江苏]

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