α－酮醇不饱和脂肪酸衍生物以及使用它的植物生长调节剂制造技术

本发明专利技术提供了下述通式（１）表示的α－酮醇不饱和脂肪酸衍生物，以及含有该α－酮醇不饱和脂肪酸衍生物的植物生长调节剂，所述植物生长调节剂在低浓度下也具有植物成花促进性能等的植物生长调节性能，并且稳定性优异。通式（１）中，Ｒ↓［１］表示碳原子数１～５的直链烷基，或者表示含有１个或２个双键的碳原子数３～５的直链不饱和烃基，Ｒ↓［２］表示碳原子数１～１５的直链亚烷基，或者表示有１～３个双键的碳原子数２～１５的直链不饱和烃基，但碳原子之间的双键数最大是４。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】本专利技术涉及α-酮醇不饱和脂肪酸衍生物以及利用该化合物所具特性的植物生长调节剂。更详细地说，本专利技术涉及作为新物质的α-酮醇不饱和脂肪酸衍生物，以及含有该衍生物的植物成花促进剂、植物赋活剂以及包括上述用途的植物生长调节剂，本专利技术特别适合于植物成花促进剂。
技术介绍
现有技术文献专利文献1特开平9-295908号公报专利文献2特开平11-29410号公报专利文献3特开2002-226309号公报非专利文献1Yokoyama et al.，Plant Cell Physiol.，41，110-113，2000开发植物生长调节剂，尤其是开发促进植物花芽形成的技术，在提高谷类植物或园艺植物的供给效率方面，具有重要的意义。众所周知，作为决定植物成花的因素，包括昼长，低温，植物的老化等。现已查明，植物中感应昼长的部位是叶片，而花芽在生长点形成，叶片通过叶柄或茎向生长点输送某种信号，成花过程开始。这种信号一般称为成花素，如果能够将其分离，鉴定，则有可能与昼长无关地人为调节植物的开花时间，不言而喻，这将对与植物有关的多个领域产生重大影响。因此，长久以来人们就试图通过进一步阐明植物的成花过程机理，人为地调节开花时间。例如，现已知，如果给植物施用一种植物生长激素赤霉素，则多种植物易于形成花芽。另外已经确认，给菠萝施以一种合成植物生长激素α-萘乙酸，则可以促使菠萝开花，该技术实际上已经在产业中应用。但是，以上记述的那些植物激素，其效果是受到限制的，人们希望将开花的技法更进一步提高，具体而言，即，期望分离、鉴定直接与成花相关的物质，通过该物质确立开花的方法。因此，本专利技术人进行了深入的研究，结果发现，通过单独使用具有下述式(2A)表示的特定结构的α-酮醇不饱和脂肪酸，或者与作为一种儿茶酚胺的去甲肾上腺素组合使用等，对于众多植物能够活化出所期望的诱导成花作用(参见专利文献1和2)。另外，之后进行了更深入地研究，结果发现，在上述α-酮醇不饱和脂肪酸的羧基上通过酰胺键结合了氨基酸的α-酮醇不饱和脂肪酸酰胺，在更低的浓度下，具有同样的活性(参见专利文献3)。 式(2A)
技术实现思路
但是，考虑到该α-酮醇不饱和脂肪酸酰胺的制备成本，以及减少在植物体上的使用量等问题，人们希望开发出在更低的浓度下，显示同样效果的化合物。另外，式(2A)的α-酮醇不饱和脂肪酸以及上述的α-酮醇不饱和脂肪酸酰胺容易分解，所以，人们希望开发出稳定性更优异的具有促进植物成花以及赋予植物活性等的调节植物生长性能的物质。因此，本专利技术人以解决上述课题为目的，进行了研究开发，结果令人惊奇地发现除了含有α-酮醇和烯烃结构之外，还具有在相邻2个碳原子上存在OH基团的二醇结构，即，具有邻二醇结构的特定结构的新物质，并合成了下述通式(1)表示的α-酮醇不饱和脂肪酸衍生物(1)，并且发现，将其用于植物，具有植物生长调节性能。即，本专利技术合成了具有α-酮醇、顺双键以及邻二醇结构的新物质，即，下述α-酮醇不饱和脂肪酸衍生物(1)，并且发现将该物质以极低浓度用于植物时，也具有调节植物生长的性能，尤其可以促进成花。另外，还对上述α-酮醇不饱和脂肪酸衍生物(1)的制备方法进行了研究，结果成功地开发了低成本的制备方法。进而，还判明该化合物很难分解，稳定性更加优异。因此，本专利技术要解决的课题，即专利技术的目的在于，提供具有植物生长调节性能的新物质，即，α-酮醇不饱和脂肪酸衍生物(1)，以及含有该物质的植物成花促进剂等的植物生长调节剂。本专利技术提供如上所述的具有植物生长调节性能的新物质，即，α-酮醇不饱和脂肪酸衍生物(1)，以及含有该物质的植物成花促进剂等的植物生长调节剂，上述的α-酮醇不饱和脂肪酸衍生物(1)是下述通式(1)表示的物质。另外，后者的植物生长调节剂，是含有下述通式(1)表示的α-酮醇不饱和脂肪酸衍生物(1)的物质，它尤其适合被用作植物成花促进剂。 通式(1)(式中，R1表示碳原子数1～5的直链烷基，或者表示有1个或2个双键的碳原子数3～5的直链不饱和烃基，R2表示碳原子数1～15的直链亚烷基，或者表示有1～3个双键的碳原子数2～15直链不饱和烃基，但碳原子之间的双键数最大是4。)另外，上述直链烷基，直链不饱和烃基，直链亚烷基，或者直链不饱和烃基中的「直链」的含义是指，碳链没有分支，呈直线键合。例如，直链亚烷基是指，碳链没有分支，呈直线连接，去掉脂肪烃中与2个不同的碳原子键合的2个氢原子，生成的两价原子团，一般以通式-(CH2)n-表示。本专利技术提供具有促进植物成花性能等的植物生长调节能力，除了含有α-酮醇和烯烃结构之外，还含有邻二醇结构的新物质，即上述通式(1)表示的α-酮醇不饱和脂肪酸衍生物(1)，另外，本专利技术还提供利用了它的性能的植物成花促进剂，植物赋活剂，以及包括这些性能在内的植物生长调节剂。另外，作为植物赋活剂，α-酮醇不饱和脂肪酸衍生物(1)具有打破休眠，生根，促进开花，促进成花，促进草或茎生长等的性质，所以通过利用这些性质，具体地可被用作打破休眠剂，生根剂，开花促进剂，成花促进剂，草或茎生长促进剂等使用。并且，该化合物在低浓度下也能显示出这些性能，并且不易分解，稳定性更加优异，所以，本专利技术可以提供优异的植物成花促进剂，植物赋活剂，植物生长调节剂。附图说明以下，参考附图对本专利技术进行说明。图1是表示由特定α-酮醇脂肪酸(1A)转化成特定的α-酮醇脂肪酸衍生物(1A)的生成率图，图2是表示特定的α-酮醇脂肪酸衍生物(1A)对牵牛花增加花芽活性的图，图3是表示评价特定的α-酮醇脂肪酸衍生物(1A)和特定的α-酮醇脂肪酸(2A)的稳定性的试验结果图。具体实施例方式以下，对本专利技术，包括用于实施专利技术的最佳方案在内的专利技术实施方案进行详细说明。本专利技术的α-酮醇不饱和脂肪酸衍生物是上述通式(1)表示的物质，可以将该物质用为植物成花促进剂，或者，植物生长调节剂，该植物生长调节剂具有能够呈现打破休眠，生根、促进开花，促进着花，促进草或茎生长等性能的植物赋活剂等用途。本专利技术的衍生物，只要含有上述通式(1)表示的结构，就能呈现出适用于上述用途的性能。关于其衍生物，具体而言是，上述通式(1)中，R1表示碳原子数1～5的直链烷基，或者表示有1个或2个双键的碳原子数3～5的直链不饱和烃基。另外，R2表示碳原子数1～15的直链亚烷基，或者表示有1～3个双键的碳原子数2～15的直链不饱和烃基。但碳原子之间的双键数最大是4。如上所述，本专利技术的上述不饱和脂肪酸衍生物的碳原子数为11～29。特别是，下述式(1A)表示的9，15，16-三羟基-10-氧代-12(Z)-十八碳烯酸是上述通式(1)中优选的化合物，可以适用于上述各种用途。另外，下述式(1A)的化合物是上述通式(1)中的，R1是C2的直链烷基，R2是C7的直链亚烷基的化合物。另外，上述分子式中的「Z」表示顺·反异构体中的顺式异构体的含义，其下方划线表示本应使用斜体记载。 式(1A)A.关于α-酮醇不饱和脂肪酸衍生物(1)的合成首先，对包含式(2A)的α-酮醇不饱和脂肪酸的下述通式(2)表示的α-酮醇不饱和脂肪酸的制备方法进行说明。 通式(2)(式中，R1表示碳原子数1～5的直链烷基，或者表示有1个或2个双键的碳原子数3～5的直链不饱和烃基，R2表示碳原子本文档来自技高网...

【技术保护点】
下述通式（１）表示的α－酮醇不饱和脂肪酸衍生物，＊＊＊通式（１）式中，Ｒ↓［１］表示碳原子数１～５的直链烷基，或者表示有１个或２个双键的碳原子数３～５的直链不饱和烃基，Ｒ↓［２］表示碳原子数１～１５的直链亚烷基，或者表示有１～３个双键的碳原子数２～１５的直链不饱和烃基，但碳原子之间的双键数最大是４。

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】JP 2004-11-25 340818/20041.下述通式(1)表示的α-酮醇不饱和脂肪酸衍生物， 式中，R1表示碳原子数1～5的直链烷基，或者表示有1个或2个双键的碳原子数3～5的直链不饱和烃基，R2表示碳原子数1～15的直链亚烷基，或者表示有1～3个双键的碳原子数2～15的直链不饱和烃基，但碳原子之间的双键数最大是4。2.含有下述通式(1)表示的α-酮醇不饱和脂肪酸衍生物的植物生长调节剂， 式中，R1表...

【专利技术属性】
技术研发人员：横山峰幸，山口祥子，渡边哲，
申请(专利权)人：株式会社资生堂，组合化学工业株式会社，
类型：发明
国别省市：JP[日本]