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一种合成多取代3-苯基四元环烯酮类化合物的方法技术

技术编号:6057932 阅读:281 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
一种合成各种取代的3-苯基四元环烯酮类化合物的方法,即通过2,3-联烯酸酯和二苯基锌在甲苯中发生1,4-加成/环化1,2-加成/消除反应,一步法生成一系列各种取代的3-苯基四元环烯酮类化合物。本方法操作简单,原料和试剂易得,反应产率较高,反应的区域选择性很好,避免了传统方法前体不易得、不稳定及区域选择性难以控制的缺点,产物易分离纯化,适用于合成各种取代的3-苯基四元环烯酮类化合物。

Method for synthesizing multi substituted 3- phenyl four membered cyclo ketone compound

A method of synthesis of various substituted phenyl 3- four membered ring ketene compounds, namely by 2,3- allenic ester and two phenyl zinc in toluene 1,4- addition / cyclization 1,2- addition / elimination reaction, a method to generate a series of various substituted phenyl 3- four membered ring ketene compounds. This method has the advantages of simple operation, easy raw materials and reagents, high reaction yield and regioselectivity of the reaction is very good, to avoid the traditional method of precursor is not easy, unstable and difficult to control the regioselectivity of the shortcomings of easy separation and purification of products, suitable for the synthesis of various substituted phenyl 3- four membered ring ketene compounds.

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一种合成各种取代的3-苯基四元环烯酮类化合物的方法,即通过 2,3-联烯酸酯和二苯基锌在甲苯中发生1,4-加成/环化1,2-加成/消除反应,一步法生成一系列各种取代的3-苯基四元环烯酮类化合物。
技术介绍
四元环烯酮类化合物是有机合成中重要的中间体之一,可用来合成环戊酮、 1,3-共轭二烯、酚类化合物及一系列取代的环丁烯衍生物,同时也是天然产物中常见的结构单元。由于结构特殊,在张力的四元环中同时含有碳碳双键和碳氧双键,文献中这类化合物较难合成,现有的方法主要通过炔同烯酮及烯胺盐的反应来制备。但此方法具有烯酮和烯胺盐前体难以制备且不稳定、区域选择性难以控制等缺点,限制了多取代四元环烯酮的合成发展。本专利提供了一种利用简单易得的二苯基锌直接和2,3-联烯酸酯反应一步得到多取代3-苯基四元环烯酮的方法。
技术实现思路
本专利技术的目的就是提供一种在简单条件下有效的合成各种取代的3-苯基四元环烯酮类化合物的方法。本专利技术的具体技术方案如下本专利技术是,通过2,3-联烯酸酯1和二苯基锌在甲苯中发生1,4-加成/环化1,2-加成/消除反应,生成一系列各种取代的3-苯基四元环烯酮类化本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种合成多取代3-苯基四元环烯酮类化合物的方法,其特征是通过2,3-联烯酸酯1和二苯基锌在甲苯中发生1,4-加成/环化1,2-加成/消除反应,生成一系列各种取代的3-苯基四元环烯酮类化合物,反应式如下:R1/R2 为H或烷基;R3为烷基或苯基;反应采用官能团装载性很强的联烯化合物和易于制备的二苯基锌,在四元环烯酮的2,3,4位引入不同的官能团,所述的二苯基锌的苯基基团被引入到四元环烯酮的3位,2,3-联烯酸酯1的2,4位基团被引入到四元环烯酮的2位和4位,其步骤是:(1)、在手套箱中向反应管中加入二苯基锌试剂(1.2毫摩尔),在氮气保护下,加入反应的溶剂,在搅拌下向反应管中加入原料2,3-...

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:麻生明柴国璧吴尚泽傅春玲
申请(专利权)人:浙江大学
类型:发明
国别省市:86

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