一种二苯烯酮及其衍生物作为酪氨酸酶抑制剂及其应用制造技术

本发明专利技术公布了一种二苯烯酮及其衍生物作为酪氨酸酶抑制剂及其应用，二苯烯酮及其衍生物的化学结构如式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）、（ＩＸ）、（Ｘ）、（ＸＩ）、（ＸＩＩ）、（ＸＩＩＩ）、（ＸＩＶ）所示；本发明专利技术的二苯烯酮及其衍生物对催化黑色素生物合成的关键酶酪氨酸酶有良好的抑制作用，有很好的皮肤美白及祛斑作用，且具有较低的毒副作用，制备方法简单、原料易得，应用于美白化妆品、美白祛斑药物和食品保鲜防褐变中。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及化妆品、药物、食品及农业领域，具体涉及一种二苯烯酮及其衍生物作 为酪氨酸酶抑制剂及在制备美白化妆品、美白祛斑药物、食品保鲜防褐变中的应用。
技术介绍
皮肤色素障碍性疾病及恶性黑色素瘤是威胁人类健康的主要疾病之一，蔬菜水果 保鲜防止褐变也是当前我国农业面临的一个迫待解决的课题，这跟黑色素的过度沉积密切 相关。高效、低毒性的抗黑色素过度沉积的药物一直是化学家和药物学家密切关注的热点。 抗黑色素过度沉积的药物的机理主要是通过抑制酪氨酸酶的催化活性实现的。酪氨酸酶(EC1. 14. 18. 1)广泛存在于动植物体内及微生物中，是一种含铜离子的 氧化还原酶，它具有单酚酶和双酚酶的特性，是生物体合成黑色素及产生色斑的关键酶，与 一些常见的皮肤病如雀斑、黄褐斑等色素性障碍疾病及黑色素肿瘤的发生有着重要的关 系，亦是引起蔬菜水果发生酶促褐变的主要酶类。酪氨酸酶催化合成黑色素的过程主要包 括三步第一步，将L-酪氨酸催化形成L-多巴胺(L-3，4-二羟基苯丙氨酸)；第二步，多巴 胺氧化成多巴醌，多巴醌经过一系列的反应生成5，6- 二羟基吲哚；第三步，5,6- 二羟基吲 哚氧化成二羟基吲哚醌，二羟基吲哚醌通过聚合形成黑色素。其中第二步是整个过程的速 度限制步骤，通过抑制该步骤中酪氨酸酶的催化活性可以抑制黑色素的生物合成。因此，寻 找高效、毒副作用小的酪氨酸酶抑制剂作为皮肤增白剂应用于化妆品和医药行业，及作为 蔬菜水果防褐变的保鲜剂应用于农业领域，是酪氨酸酶抑制剂研发的重要方向之一。
技术实现思路
本专利技术的第一个目的是设计和合成一些新型结构的二苯烯酮及其衍生物；本专利技术的第二个目的在于上述提供的二苯烯酮及其衍生物作为酪氨酸酶抑制 剂；本专利技术的第三个目的在于提供上述二苯烯酮及其衍生物在制备美白祛斑化妆品 和药物中的应用，以及用于海产品、蔬菜水果保鲜等方面的应用。本专利技术的上述目的是通过如下方案予以实现的本专利技术根据一些对酪氨酸酶具有很好抑制活性的多酚类化合物的结构特征(如 具有美白效果的多酚化合物姜黄素)，设计合成得到本专利技术的二苯烯酮及其衍生物，该类化 合物具有很好的抗酪氨酸酶催化氧化多巴胺为多巴醌的能力。本专利技术的二苯烯酮及其衍 生物，化学结构如式(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)、(VII)、(VIII)、(IX)、(X)、(XI)、 (XII)、(XIII)、(XIV)所示权利要求1. 一种二苯烯酮及其衍生物，化学结构如式(I) (XIV)中的(II)、(III)、(IV)、(V) (VI)、(IX)、(X)、(XII)、(XIII)、(XIV)所示2.—种权利要求1所述的化学结构为式(I) (XIV)的二苯烯酮及其衍生物用作酪氨 酸酶的抑制剂。3.—种权利要求1所述的化学结构为式(I) (XIV)的二苯烯酮及其衍生物在制备美 白或祛斑的化妆品或药物中的应用，或在食品保鲜防褐变中的应用。4.根据权利要求3所述的应用，其特征是所述的化妆品或药物是制成片剂、丸剂、胶囊 剂、悬浮剂或乳剂。全文摘要本专利技术公布了一种二苯烯酮及其衍生物作为酪氨酸酶抑制剂及其应用，二苯烯酮及其衍生物的化学结构如式(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)、(VII)、(VIII)、(IX)、(X)、(XI)、(XII)、(XIII)、(XIV)所示；本专利技术的二苯烯酮及其衍生物对催化黑色素生物合成的关键酶酪氨酸酶有良好的抑制作用，有很好的皮肤美白及祛斑作用，且具有较低的毒副作用，制备方法简单、原料易得，应用于美白化妆品、美白祛斑药物和食品保鲜防褐变中。文档编号C07C49/245GK102070425SQ201010565179公开日2011年5月25日 申请日期2010年11月25日 优先权日2010年11月25日专利技术者卢宇靖, 张焜, 方岩雄, 杜志云, 汤志恺, 涂增清, 莫容清, 董长治, 薛贵华 申请人:广东工业大学本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种二苯烯酮及其衍生物，化学结构如式（Ⅰ）～（ⅪⅤ）中的（Ⅱ）、（Ⅲ）、（Ⅳ）、（Ⅴ）、（Ⅵ）、（Ⅸ）、（Ⅹ）、（ⅩⅡ）、（ⅩⅢ）、（ⅩⅣ）所示：＊＊＊上述式（Ⅰ）、（Ⅱ）、（Ⅲ）中：Ｙ↓［１］为（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）中之任一，Ｙ↓［２］为（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）、（ｇ）、（ｈ）、（ｉ）、（ｊ）、（ｋ）、（ｌ）中之任一；当Ｙ↓［２］为（ｅ）时，（ｅ）中的取代基Ｒ↓［１］，Ｒ↓［２］，Ｒ↓［３］，Ｒ↓［４］，Ｒ↓［５］同时或部分为Ｈ、－ＯＣ↓［ｎ］Ｈ２↓［ｎ＋１］（ｎ＝０－４）、－Ｃ↓［ｎ］Ｈ↓［２ｎ＋１］（ｎ＝０－４）或－ＯＨ；当Ｙ↓［２］为（ｈ）时，（ｈ）中的取代基Ｒ↓［１］，Ｒ↓［２］，Ｒ↓［３］，Ｒ↓［４］，Ｒ↓［５］，Ｒ↓［６］，Ｒ↓［７］同时或部分为Ｈ、－ＯＣ↓［ｎ］Ｈ↓［２ｎ＋１］（ｎ＝０－４）、－Ｃ↓［ｎ］Ｈ↓［２ｎ＋１］（ｎ＝０－４）或－ＯＨ；当Ｙ↓［２］为（ｉ）、（ｊ）时，（ｉ）、（ｊ）中的取代基Ｒ↓［１］，Ｒ↓［２］，Ｒ↓［３］，Ｒ↓［４］同时或部分为Ｈ、－ＯＣ↓［ｎ］Ｈ↓［２ｎ＋１］（ｎ＝０－４）、－Ｃ↓［ｎ］Ｈ↓［２ｎ＋１］（ｎ＝０－４）或－ＯＨ；当Ｙ↓［２］为（ｋ）时，（ｋ）中的ｘ为ＮＲ、Ｏ或Ｓ，其中Ｒ为－Ｃ↓［ｎ］Ｈ↓［２ｎ＋１］（ｎ＝０－４）；上述式（Ⅳ）、（Ⅴ）、（Ⅵ）中：Ｙ↓［１］、Ｙ↓［２］和Ｙ↓［３］其中至少之一为（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）中之任一，其余为（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）、（ｇ）、（ｈ）、（ｉ）、（ｊ）、（ｋ）、（ｌ）中之任一；当Ｙ↓［１］、Ｙ↓［２］和Ｙ↓［３］之一为（ｅ）时，（ｅ）中的取代基Ｒ↓［１］，Ｒ↓［２］，Ｒ↓［３］，Ｒ↓［４］，Ｒ↓［５］同时或部分为Ｈ、－ＯＣ↓［ｎ］Ｈ↓［２ｎ＋１］（ｎ＝０－４）、－Ｃ↓［ｎ］Ｈ↓［２ｎ＋１］（ｎ＝０－４）或－ＯＨ；当Ｙ↓［１］、Ｙ↓［２］和Ｙ↓［３］之一为（ｈ）时，（ｈ）中的取代基Ｒ↓［１］，Ｒ↓［２］，Ｒ↓［３］，Ｒ↓［４］，Ｒ↓［５］，Ｒ↓［６］，Ｒ↓［７］同时或部分为Ｈ、－ＯＣ↓［ｎ］Ｈ↓［２ｎ＋１］（ｎ＝０－４）、－Ｃ↓［ｎ］Ｈ↓［２ｎ＋１］（ｎ＝０－４）或－ＯＨ；当Ｙ↓［１］、Ｙ↓［２］和Ｙ↓［３］之一为（ｉ）、（ｊ）时，（ｉ）、（ｊ）中的取代基Ｒ↓［１］，Ｒ↓［２］，Ｒ↓［３］，Ｒ↓［４］同时或部分为Ｈ、－ＯＣ↓［ｎ］Ｈ↓［２ｎ＋１］（ｎ＝０－４）、...

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员：杜志云，涂增清，卢宇靖，张焜，方岩雄，汤志恺，莫容清，薛贵华，董长治，
申请(专利权)人：广东工业大学，
类型：发明
国别省市：81[]