一个光学活性的拟除虫菊酯化合物制造技术

技术编号:4150147 阅读:209 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
本发明专利技术涉及一个光学活性的拟除虫菊酯化合物。本发明专利技术涉及式(Ⅰ)所示的拟除虫菊酯化合物及其制备方法,其特征在于该化合物化学名称为:4-甲氧甲基-2,3,5,6-四氟苄基-1R-顺式-2,2-二甲基-3-(2,2-二氯-1-烯丙基)环丙烷羧酸酯,是顺式的单一光学异构体。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一个光学活性的拟除虫菊酯化合物及其制备方法。
技术介绍
在拟除虫菊酯化合物光学结构中,通常反式体有较高的杀虫活性,但光稳定性的 卣代菊酯中有部分特例,例如顺式二氯菊酸合成的顺式氯菊酯、顺式氯氰菊酯以及顺式二溴 菊酸合成的溴氰菊酯均具有良:li予的杀虫作用。参照目前已知CN99124440.0所公开化合物经进 一步的观察和研究发现仍有提高的余地,那就是用光稳定性的卣代菊酸取代第 一 菊酸并选取 其中最高效的光学活性异构体进行开发
技术实现思路
本专利技术提供式(I)所示的拟除虫菊酯化合物(以下简称本专利技术化合物)及其 合成方法上述式(I)的拟除虫菊酯衍生物,其特征在于该化合物化学名称为4-甲氧甲基-2, 3, 5, 6-四氟千基-lR-顺式-2, 2-二甲基-3- (2, 2-二氯-l-烯丙基)环丙烷羧酸酯,是顺式的单一光学 异构体;制备式(n)所示的本专利技术化合物,使用的是式(n)的醇与式(in)酰氯进行酯化得到,<formula>formula see original document page 3</formula>本专利技术制备方法是在吡啶做缚酸剂的情况下酯化。具体实施例方式以下用具体的实施例子来说明本专利技术专利在500ml的四口反应瓶中投入lR-顺式-2, 2-二甲基-3- (2, 2-二氯4-烯丙基)环丙烷羧酸 酰氯114.0g,甲苯200ml,吡啶40.5g,搅拌,^吏之完全混合,降温至-10 18。C ,緩慢滴加4-甲氧甲基-2, 3, 5, 6-四氟千醇112.0g,控制温度在-10 18。C。滴加时间控制在1.5小时。滴 加完毕,室温保温5小时,过夜。将反应液緩慢加入到600ml水中,分去水层,水洗至中性。 油层用无水MgSC^干燥,蒸去甲苯得4-甲氧甲基-2, 3, 5, 6-四氟千基-lR-顺式-2, 2-二甲基 -3- (2, 2-二氯-l-烯丙基)环丙烷羧酸酯〔I〕 206.2g,含量96.9%,收率96.3%。具体应用实施例如下1. 将化合物O)及蚊香中常用的右旋烯丙菊酯制成不同浓度的无水乙醇溶液,将各ig溶液均 匀的喷涂于30g的蚊香空坯上,形成盘式蚊香。2. 将化合物①及其消旋体(即4-甲氧甲基-2, 3, 5, 6-四氟苄基-2, 2-二甲基-3- (2, 2-二氯-1-烯丙基)环丙烷羧酸酯)制成不同浓度的无水乙醇溶液,各将该溶液加入气雾罐中,再冲入一 定量抛射剂,做成气雾剂。效果例1按GB13917.4-92和GB/T17322.4-1998中规定的方法将实施例1中配制好的坟香样品对淡 色库蚊进行试验,试验重复三次并分别计算出KT5。, 24hr后观察计算死亡率,同时设空白对 照,结果如下表化合物浓度(%)KT50(min)24hr死亡率(%)I0.024.03100右旋烯丙菊酯0.44.9478由试验结果可知,化合物(I)用于蚊香对淡色库蚊具有强击倒活性,高致死活性。同时, 从使用浓度及效果对比中可知,化合物(I)药效是右旋烯丙菊酯的20倍以上。效果例2按GB139n.l-92和GB/Tn322.14998中规定的方法将实施例2中配制好的气雾剂样品使 用剂量1.43ml/m3对淡色库蚊、家蝇进行直接喷雾试验,使用剂量7.14ml/m3对德国小蠊进行 直接喷雾试验,试验重复三次并分别计算出KT5。, 24hr后观察计算死亡率,同时设空白对照, 结果如下表<table>table see original document page 5</column></row><table>由试验结果可知,化合物(I)对淡色库蚊、家蝇、德国小蠊直接喷雾均具有较高的击倒活 性且致死活性均较强。同时,从^f吏用浓度及效果对比中可知,化合物(I)药效是化合物(I)消旋体的2倍。本文档来自技高网...

【技术保护点】
以式(Ⅰ)所示的拟除虫菊酯化合物: *** (Ⅰ) 其特征在于该化合物化学名称为:4-甲氧甲基-2,3,5,6-四氟苄基-1R-顺式-2,2-二甲基-3-(2,2-二氯-1-烯丙基)环丙烷羧酸酯,是顺式的单一光学异构体;。

【技术特征摘要】
1、以式(I)所示的拟除虫菊酯化合物其特征在于该化合物化学名称为4-甲氧甲基-2,3,5,6-四氟苄基-1R-顺式-2,2-二甲基-3-(2,2-二氯-1-烯丙基)环丙...

【专利技术属性】
技术研发人员:陈虎彪杨泽华
申请(专利权)人:常州康美化工有限公司
类型:发明
国别省市:32[]

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