2,3,5,6-四氟苯甲醇的制备方法技术

技术编号:6299252 阅读:229 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
2,3,5,6-四氟苯甲醇是合成四氟苯菊酯的重要原料之一,本发明专利技术即涉及一种以2,3,5,6-四氟苯甲酰氯为原料,在溶剂和还原剂及助剂的作用下还原制备2,3,5,6-四氟苯甲醇的方法。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术是关于合成四氟苯菊酯的重要中间体2,3,5,6-四氟苯甲醇(简称四氟苯甲醇)的新的制备方法。
技术介绍
2,3,5,6-四氟苯甲醇是合成拟除虫菊酯类农药四氟苯菊酯的重要中间体之一,其相关的合成方法国内外已有众多报道,很多都已经申请了专利保护,如DE2658074、GB2155464、CN1349484A等,使这一产品的生产使用受到了限制。本专利技术着重介绍一种简单高效、可高质量、高收率工业化生产的新的合成方法,通过2,3,5,6-四氟苯甲酰氯(简称四氟苯甲酰氯)还原得到2,3,5,6-四氟苯甲醇,从而进一步合成四氟苯菊酯。
技术实现思路
本专利技术的目的是介绍一种高产率制备2,3,5,6-四氟苯甲醇的方法。本专利技术是以如下方式完成的由2,3,5,6-四氟苯甲酰氯还原制备2,3,5,6-四氟苯甲醇的反应式为 式子中R为卤族元素,其中优选氯元素。本专利技术方法所用的溶剂为醇类或醚类,优选甲醇、乙醇、异丙醇、四氢呋喃、乙醚、乙酸乙酯、乙二醇二甲醚。本专利技术方法所用的还原剂为金属氢化物、硼氢化物或氢化铝金属,优选氢化锂、氢化钠、氢化钾、硼氢化钠、硼氢化钾、硼氢化锂、氢化钾铝、氢化锂铝。可选择的还原助剂为氯化钙、氯化铁、氯化铝、氯化锌、溴化铁、溴化铝、溴化锂等金属卤化物。本专利技术方法所需要的反应温度范围在20℃到溶剂沸点之间,其中优选的反应温度在40~90℃。本专利技术方法所使用的还原助剂在反应中的用量为2,3,5,6-四氟苯甲酰氯质量的0.1%~10%。具体实施例方式下面将具体描述本专利技术的几个实施例,进一步说明本专利技术,但本专利技术的内容完全不局限于以下的实施例。实施例1在500ml四口烧瓶中,加入0.1mol四氟苯甲酰氯,直接加入300ml四氢呋喃,低温下加入38gNaBH4、2g助催化剂,缓慢升温,控制温度在58℃,反应8小时。降温,抽滤。在搅拌下将滤液缓慢倒入6%盐酸溶液中,保持溶液酸性。充分搅拌后,分出有机层,水洗呈中性。减压脱去溶剂,得四氟苯甲醇172.7g,纯度99%,收率95%。实施例2在500ml四口烧瓶中,加入0.1mol四氟苯甲酰氯,直接加入300ml四氢呋喃,低温下加入38gNaBH4、10g助催化剂,并通入氮气保护。缓慢升温,控制温度在86℃,反应6小时。降温,抽滤。在搅拌下将滤液缓慢倒入10%盐酸溶液中,保持溶液酸性。充分搅拌后,分出有机层,水洗呈中性。减压脱去溶剂,得四氟苯甲醇176g,纯度99%,收率96.8%。实施例3在500ml四口烧瓶中,加入0.1mol四氟苯甲酰氯,直接加入300ml四氢呋喃,低温下加入38gNaBH4、8g助催化剂,并通入氮气保护。缓慢升温,控制温度在65℃,反应7小时。降温,抽滤。在搅拌下将滤液缓慢倒入8%盐酸溶液中,保持溶液酸性。充分搅拌后,分出有机层,水洗呈中性。减压脱去溶剂,得四氟苯甲醇174.9g,纯度99%,收率96.2%。权利要求1.一种制备用来合成“四氟苯菊酯”的中间体“2,3,5,6-四氟苯甲醇”的合成方法,其特征在于用2,3,5,6-四氟苯甲酰氯在溶剂和还原剂及助剂作用下还原为2,3,5,6-四氟苯甲醇。下面式子说明了本专利技术的反应 式子中R为卤族元素,其中优选氯元素。2.根据权利要求1所述的合成方法,其中所用的溶剂为醇类或醚类,优选甲醇、乙醇、异丙醇、四氢呋喃、乙醚、乙酸乙酯、乙二醇二甲醚。3.根据权利要求1所述的合成方法,其中所用的还原剂为金属氢化物、硼氢化物或氢化铝金属,优选氢化锂、氢化钠、氢化钾、硼氢化钠、硼氢化钾、硼氢化锂、氢化钾铝、氢化锂铝。4.根据权利要求1所述的合成方法,其中所用的还原助剂为氯化钙、氯化铁、氯化铝、氯化锌、溴化铁、溴化铝、溴化锂等金属卤化物。5.根据权利要求1所述的合成方法,反应中所需要的反应温度范围在20℃到溶剂沸点之间,其中优选的反应温度在40~90℃。6.根据权利要求4所述,其中的还原助剂在反应中的用量为2,3,5,6-四氟苯甲酰氯质量的0.1%~10%。全文摘要2,3,5,6-四氟苯甲醇是合成四氟苯菊酯的重要原料之一,本专利技术即涉及一种以2,3,5,6-四氟苯甲酰氯为原料,在溶剂和还原剂及助剂的作用下还原制备2,3,5,6-四氟苯甲醇的方法。文档编号C07C33/46GK1900037SQ20061010106公开日2007年1月24日 申请日期2006年7月9日 优先权日2006年7月9日专利技术者陈建海, 吴小燕 申请人:常州康美化工有限公司本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种制备用来合成“四氟苯菊酯”的中间体“2,3,5,6-四氟苯甲醇”的合成方法,其特征在于用2,3,5,6-四氟苯甲酰氯在溶剂和还原剂及助剂作用下还原为2,3,5,6-四氟苯甲醇。下面式子说明了本专利技术的反应:***式子中R为 卤族元素,其中优选氯元素。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:陈建海吴小燕
申请(专利权)人:常州康美化工有限公司
类型:发明
国别省市:32[中国|江苏]

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