本发明专利技术涉及含氟吡唑［３，４－ｂ］并喹啉类化合物及其的合成方法。该化合物的结构式为：其中Ｘ为氟、氯、溴、氰基、三氟甲基。其制备方法为：在惰性气氛下，将５－氯－１－苯基－３－三氟甲基－１Ｈ－吡唑－４－醛升温至１７０～１９０℃左右；再加入芳香胺；继续升温至２００～２３０℃，搅拌反应１．０～３．０小时后；降温到５０～８０℃，加入甲醇溶剂，回流反应０．５～３．５小时；过滤，滤渣经洗涤、纯化得含氟吡唑［３，４－ｂ］并喹啉类化合物；本发明专利技术的含氟吡唑［３，４－ｂ］并喹啉类化合物的发光波长在蓝光波长范围内，荧光量子效率最高可达０．９。本发明专利技术方法原料易得，反应操作简便，反应时间非常短，后处理方便，产率最高可达７２％，适合大规模生产。
【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及一种蓝色电致发光化合物及其的合成方法，特别是一种含氟吡唑并喹啉类化合物及其的合成方法。
技术介绍
新型有机电致发光材料及其器件是继无机电致发光材料发展之后，具有广泛应用 前景的新型平板显示器。与无机材料为基础的平板显示器相比较，有机电致发光显示器 (OLED)具有高亮度、宽视角、低功耗、低压直流驱动、发光效率高、主动发光和色彩丰富，易 制成超薄大面积等独特的优点，备受人们关注，成为当前颇具潜力的新型平板显示器件。要 实现OLED全色显示，发红、绿、蓝光的有机材料是必不可少的，目前，可用于制作性能优良 的有机电致发光器件的发绿光材料已经得到，而寻找高效发红光和蓝光的材料是现在OELD 领域研究的重点之一。将含氟基团引入到主体分子中被认为是对主体有机化合物修饰的最有效方法之 一。由于氟原子是周期表中电负性最大同时又是原子半径第二小的原子，将氟原子引入化 合物的共轭链中，将明显改变化合物在激发态情况下共轭链中的载流子传输，同时又能够 尽量保持化合物的分子结构。因此，将含氟基团引入OLED材料中，合成制备具有蓝色电致 发光性能的新型材料，已受到人们的广泛关注。此外，在有机分子中引入恰当的吸电子基 团，将使材料的发光波长适当蓝移，以期望获得具有较高蓝色纯度的新型蓝色有机电致发 光材料。
技术实现思路
本专利技术的目的之一在于提供一种可用于制作性能优良的有机电致发光器件的发 蓝光的材料含氟吡唑并喹啉类化合物。本专利技术的目的之二在于提供该类化合物的合成方法。为达到上述目的，本专利技术采用如下技术方案—种含氟吡唑并喹啉类化合物，其特征在于该化合物的结构式为<formula>formula see original document page 3</formula>其中X为氟、氯、溴、氰基或三氟甲基。一种合成上述的含氟吡唑并喹啉类化合物的方法，其特征在于该方法的具体步骤为在惰性气氛下，将5-氯-1-苯基-3-三氟甲基-IH-吡唑-4-醛升温至170 190°C;再加入芳香胺；继续升温至200 230°C，搅拌反应1. 0 3. 0小时后；降温到50 80°C，加入甲醇溶剂，回流反应0. 5 3. 5小时；过滤，滤渣经洗涤、纯化得含氟吡唑[3，4-b]并喹啉类化合物；所述的芳香胺的结构式为X^3"NH2其中X为氰基、氟、氯、f溴或三氟甲基；所述的5-氯-1-苯基-3-三氟甲基-IH-吡唑-4-醛与芳香胺的摩尔比为 1 (1. 0 2. 5)。本专利技术方法所依据的反应机理为<formula>formula see original document page 4</formula><formula>formula see original document page 4</formula>本专利技术的含氟吡唑并喹啉类化合物的发光波长在蓝光波长范围内，荧光 量子效率最高可达0. 9。(紫外，荧光光谱的测试方法以及荧光量子效率计算方法见本说明 书最后的备注)本专利技术方法原料易得，反应操作简便，反应时间非常短，后处理方便，产率高，适合 大规模生产。具体实施例方式实施例一制备6-氟-1-苯基-3-三氟甲基-IH-吡唑并喹啉①向装有搅拌磁子和回流冷凝管的反应容器中加入2. 74克5-氯-1-苯基_3_三 氟甲基-1H-4-甲酰基吡唑(文献合成化学，2002，10，167-175)；②鼓入氮气并升温至170 摄氏度；③将1. 6克苯胺一次性迅速加入到反应容器中；④继续快速升温至200摄氏度，搅 拌1小时；⑤停止加热，等温度降到50摄氏度时，加入20毫升甲醇，回流0. 5 3. 5小时。 ⑥过滤，滤渣用甲醇洗至浅黄色，再用乙酸乙酯和甲醇重结晶得到产物1-苯基-3-三氟甲 基-IH-吡唑并喹啉1.2克，产率约为36%。其结构式为<formula>formula see original document page 5</formula>中文名称6-氟-1-苯基-3-三氟甲基-IH-吡唑并喹啉英文名称6-Fluoro-l-phenyl-3-(trifluoromethyl)-lH-pyrazolo quinoline化学式=C17H9F4N3分子量331·2外观黄色粉末熔点140.0摄氏度紫外光谱最大吸收峰所在波长位置252纳米发光最强峰所在波长456纳米，蓝光荧光量子效率0· 9红外光谱(Perkin-Elmer983G，溴化钾压片)波数(单位cnT1) :3073，1632，1598， 1515，1496，1405，1356，921，832，758，730。核磁共振氢谱(500兆赫兹，氘代氯仿)化学位移(单位ppm) 8. 73，8. 44，8. 20， 7. 58，7. 40。核磁共振碳谱(500兆赫兹，氘代氯仿)化学位移(单位ppm) 160. 6,158. 6, 149. 7，146. 1, 139. 1, 134. 4，131. 7, 129. 4，127. 0，125. 4，123. 1, 121. 5, 121. 4, 114. 2， 111. 3。核磁共振氟谱(500兆赫兹，氘代氯仿)化学位移(单位ppm) :_61· 43，-113. 97。实施例二 制备6-氯-1-苯基-3-三氟甲基-IH-吡唑并喹啉①向装有搅拌磁子和回流冷凝管的反应容器中加入5. 48克5-氯苯基_3_三 氟甲基-1H-4-甲酰基吡唑；②鼓入氮气并升温至180摄氏度；③将3. 7克对氯苯胺一次性 迅速加入到反应容器中；④继续快速升温至210摄氏度，搅拌2. 5小时；⑤停止加热， 等温度降到70摄氏度时，加入40毫升甲醇，回流0. 5 3. 5小时。⑥过滤，固体用甲醇洗 至柠檬黄色，再用乙酸乙酯和乙醇重结晶得到产物4. 1克，产率约为59%。其结构式为<formula>formula see original document page 5</formula>中文名称6-氯-1-苯基-3-三氟甲基-IH-吡唑并喹啉英文名称6-chlolo-l-phenyl-3-(trifluoromethyl)-lH-pyrazolo quinoline化学式=C17H9ClF3N3O分子量347·7外观黄色粉末熔点134.0摄氏度紫外光谱最大吸收峰所在波长位置264纳米发光最强峰所在波长458纳米，蓝光荧光量子效率0· 6红外光谱(Perkin-Elmer983G,溴化钾压片)波数(单位cnT1) =3068,1620,1599, 1511，1494，1431，1398，1353，1324，911，828，753，707，689。核磁共振氢谱(500兆赫兹，氘代氯仿)化学位移(单位ppm) 8. 70,8. 43，8. 13， 8. 00，7. 75，7. 59，7. 40。核磁共振碳谱(500兆赫兹，氘代氯仿)化学位移(单位ppm) 149. 9，147. 2， 139. 0，134. 8，132. 9, 131. 3, 130. 9，129. 5，129. 3，127. 5，127. 1, 125. 6, 121. 6, 121本文档来自技高网...
【技术保护点】
一种含氟吡唑［３，４－ｂ］并喹啉类化合物，其特征在于该化合物的结构式为： ＊＊＊ 其中Ｘ为氟、氯、溴、氰基或三氟甲基。
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员：万文，蒋海珍，郝健，赵伟明，
申请(专利权)人：上海大学，东莞彩显有机发光科技有限公司，
类型：发明
国别省市：31[中国|上海]
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