一种炔基噻吩酮类化合物及其制备方法和应用技术

本发明专利技术公开了一种炔基噻吩酮类化合物及其制备方法和应用。所述炔基噻吩酮类化合物具有通式（Ⅰ）所示的结构；本发明专利技术所述化合物是在惰性溶剂中、催化剂作用下，取代的２－芳乙炔基噻吩与取代的芳乙酰氯发生反应制备得到。本发明专利技术化合物本身无毒或毒性较低，在光和氧作用下能产生毒杀活性的自由基，并可在生物体内通过自由基链式反应攻击更多的生物大分子，表现出高效性，所述化合物发挥毒杀效果的同时也发生降解，避免了在环境中的持久残留，从而进一步提高了安全性，所述化合物具有杀虫、除草活性，以及对真菌、细菌、病毒等微生物的活性，同时其制备方法简单易行，成本较低。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于化学
，具体涉及一种炔基噻吩酮类化合物及其制备方法和应用。
技术介绍
光活化药物在无光照条件下对靶体无活性或活性很低，但接受光照(尤其是近紫外光) 后对靶体的活性大幅度提高，发挥毒杀效果的同时迅速降解，避免了在环境中的持久残留。 光活化药物的作用机理新颖独特，主要通过光激活产生激活中间体或单线态氧，破坏生物体 中各种生物膜，存在多个作用耙标，因而耙体不容易产生抗药性。光活化药物主要包括口占吨 类、吩噻嗪类、呋喃香豆素类、噻吩类、多炔类、吖啶类等。早期投入应用研究的光敏药物多为染料类化合物，如赤藓红B，其成本较低，但室外应 用时活性远低于a -T等多联噻吩类光敏药物。而a -T等多联噻吩类光敏药物合成成本较高， 其应用推广受到限制。
技术实现思路
本专利技术的目的是克服现有噻吩类光活化药物种类较少、合成成本高的不足，提供一种结 构简单的炔基噻吩酮类化合物。本专利技术的另一个目的是提供所述化合物简单易行的制备方法。本专利技术还有一个目的是提供所述化合物在杀虫、除草以及在杀真菌、杀细菌、杀病毒方 面活性的应用。本专利技术的目的通过以下技术方案来予以实现 提供一种炔基噻吩酮类化合物，具有通式(I )所示的结构其中R选自氢、卣素、氨基、羧基、硝基、氰基、C1 C6的垸基、C1 C6的烷氧基或 C1 C6的卤代烷基；An和Ar2选自芳环或芳杂环；A^和/或Ar2可被一个或多个选自下列的基团取代卤素、羧基、羟基、氨基、硝基、氰基、C1 C6的烷基、C1 C6的垸氧基、C1 C6的卤代垸基、C2 C6的烯基、C2 C6的 炔基、C1 C6的烷硫基、C1 C6的烷基羰氧基、C1 C6的烷基磺酰基、C1 C6的烷基磺酰 氧基、C1 C6的烷基氨基、C1 C6的垸基羧酰氨基、C1 C6的卤代烷基羧酰氨基或C1 C6的烷基氨基甲酰氧基。本专利技术典型的炔基噻吩酮类化合物为2-苯基-1- (5- (2-苯基乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、 2-(萘-2-基)-1- (5- (2-苯基乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、2-(萘-l-基)-1- (5- (2-苯基乙炔 基)噻吩-2-基)乙酮、2-(噻吩-2-基)-1- (5-(2-(噻吩-2-基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、 1- (5-(2-苯基乙炔基)噻吩-2-基)-2-(噻吩-2-基)乙酮、2-(呋喃-2-基)-1- (5- (2-(呋喃 -2-基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、2-(呋喃-2-基)-1- (5- (2-苯基乙炔基)噻吩-2-基)乙 酮、1- (5- (2-苯基乙炔基)噻吩-2-基)-2- (l氢-吡咯-2-基)乙酮、1- (5- (2- (l氢-枇咯 -2-基)乙烯基)噻吩-2-基)-2- (l氢-吡咯-2-基)乙酮、2-(吡啶-4-基)-1- (5隱(2-(吡徒 -4-基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮或2-(吡啶-3-基)-1- (5- (2-(吡啶-3-基)乙炔基)噻吩 -2-基)乙酮。具体的结构表述如下2-苯基-1- (5- (2-苯基乙炔基)噻盼-2-基)乙酮2-(萘-2-基)-l-(5-(2-苯基乙炔基)噻吩-2-基)乙酮2-(萘-l-基)-1- (5- (2-苯基乙炔基)噻盼-2-基)乙酮2-(噻吩-2-基)-l-(5-(2-(噻吩-2-基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮l-(5-(2-苯基乙炔基)噻吩-2-基)-2-(噻吩-2-基)乙酮2-(呋喃-2-基)-l-(5-(2-(呋喃-2-基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮2-(呋喃-2-基)-l-(5-(2-苯基乙炔基)噻吩-2-基)乙酮l-(5-(2-苯基乙炔基)噻吩-2-基)-2-(l氢-吡咯-2-基)乙酮l-(5-(2-(l氢-吡咯-2-基)乙炼基)噻吩-2-基)-2-(l氢-吡咯-2-基)乙酮82-(吡接-4-基)-1-(5-(2-(吡啶斗基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮2-(吡啶-3-基)-1-(5-(2-(吡啶-3-基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮所述的炔基噻吩酮类化合物优选其中R为氢；A"和A。在2-和5-位取代；Ar!为被一 个或多个选自下列的基团取代的苯基、噻吩基、萘基或吡啶基卤素、C1 C6的垸基、Cl C6的垸氧基、C1 C6的卤代垸基、C1 C6的烷基氨基或C1 C6的烷基取代的氮基甲酰 氨基；Ar2为被一个或多个选自下列的基团取代的苯基、噻吩基、萘基或吡啶基卤素、Cl C6的烷基、C1 C6的垸氧基、C1 C6的卤代烷基、C1 C6的垸基氨基或C1 C6的烷基 取代的氨基甲酰氨基。尤其优选其中的R为氢;A巧和Ar2分别选自被Cl C6的烷基、C1 C6的烷氧基、C1 C6的烷基氨基或卤素取代的噻吩基、萘基、吡啶基或苯基。所述化合物优选为2- (4-甲氧基苯基)-1- (5- (2- (4-甲氧基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、2- (3-甲氧基苯基)-1- (5- (2- (3-甲氧基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、2-(3， 4-亚甲二氧基苯基-5-基)-1- (5- (2- (3， 4-亚甲二氧基苯基-5-基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、2- (4-氟苯基)-1- (5- (2- (4-氟苯基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、1- (5- ((2-氟连苯-4-基)乙炔基)噻吩-2-基)-2-苯基乙酮、2-苯基-1- (5-(对甲苯基乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、1- (5- ((4-丁基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)-2-苯基乙酮、1- (5- ((4-乙基苯基) 乙炔基)噻吩-2-基)-2-苯基乙酮、2-苯基-1- (5- ((4-丙基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、 1- (5- ((3-甲氧基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)-2-苯基乙酮、1- (5- ((4-甲氧基苯基)乙炔 基)噻吩-2-基)-2-苯基乙酮、2- (4-N， N-二甲基苯基)-1- (5- (2- (4-N, N-二甲基苯基) 乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、2- (4-氨基苯基)-1- (5- (2- (4-氨基苯基)乙炔基)噻吩-2-基) 乙酮、2- (4-(三氟甲基)苯基)-1- (5- (2- (4-(三氟甲基)苯基)乙炔基)噻吩-2-基) 乙酮、2- (4-(三氟甲氧基)苯基)(5- (2- (4-(三氟甲氧基)苯基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、2- (4-(三氟甲硫基)苯基)-1- (5- (2- (4-(三氟甲硫基)苯基)乙炔基)噻 吩-2-基)乙酮、2- (3， 5-二氯苯基)-1- (5- (2- (3， 5-二氯苯基)乙炔基)噻吩-2-基)乙 酮、2- (3-氯-5-氟苯基)-1- (5- (2- (3-氯-5-氟苯基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、2- (3， 5-二氯-4-甲基苯基)-卜(5- (2- (3， 5-二氯-4-甲基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、1- (5-硝基吡啶-3-基)-2- (5- (2- (5-硝基吡啶-3-基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、1- (5-氰基吡啶 -3-基)-2- (5- (2- (5-氰基吡啶-3-基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、1- (5-氟吡啶-3-基)-2-(5- (2- (5-氟吡啶-3-基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、1- (5-氯本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种炔基噻吩酮类化合物，其特征在于具有通式（Ⅰ）所示的结构：　＊＊＊　（Ⅰ）　其中Ｒ选自氢、卤素、氨基、羧基、硝基、氰基、Ｃ１～Ｃ６的烷基、Ｃ１～Ｃ６的烷氧基或Ｃ１～Ｃ６的卤代烷基；　Ａｒ↓［１］和Ａｒ↓［１］选自芳环或 芳杂环；　或，Ａｒ↓［１］和／或Ａｒ↓［２］可被一个或多个选自下列的基团取代：卤素、羧基、羟基、氨基、硝基、氰基、Ｃ１～Ｃ６的烷基、Ｃ１～Ｃ６的烷氧基、Ｃ１～Ｃ６的卤代烷基、Ｃ２～Ｃ６的烯基、Ｃ２～Ｃ６的炔基、Ｃ１～Ｃ６的烷硫基、Ｃ１ ～Ｃ６的烷基羰氧基、Ｃ１～Ｃ６的烷基磺酰基、Ｃ１～Ｃ６的烷基磺酰氧基、Ｃ１～Ｃ６的烷基氨基、Ｃ１～Ｃ６的烷基羧酰氨基、Ｃ１～Ｃ６的卤代烷基羧酰氨基或Ｃ１～Ｃ６的烷基氨基甲酰氧基。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员：徐汉虹，宋德寿，廖绍裕，
申请(专利权)人：华南农业大学，
类型：发明
国别省市：81[中国|广州]