白色发光化合物及其制造方法、以及使用该化合物的发光元件技术

本发明专利技术公开一种可发白光的、可利用于如有机ＥＬ元件等的、本身为单纯化合物的白色发光化合物、其制造方法以及利用该化合物的白色发光元件。实现本发明专利技术的第一方案在于白色发光化合物，其特征在于具有如式（１）所示构造。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一种白色发光化合物及其制造方法、以及使用该化合物的发光元件；更具体地说，本专利技术涉及一种白色发光化合物，其为单纯化合物却可发白光的新物质；该化合物的制造方法、以及仅含有上述白色发光化合物的白色发光元件。
技术介绍
有机电场发光(electroluminescent，EL)元件是围绕着开发R、G及B三原色发光元件及白色发光元件而发展起来的。白色发光是通过混合多个发光色而实现的(参照日本专利特开昭63-19796号公报)。然而，作为单纯化合物却可发出白色萤光的化合物尚为未知。
技术实现思路
本专利技术要解决的技术问题在于提供一种可发白光的、可利用于如有机EL元件等的、本身为单纯化合物的白色发光化合物、其制造方法以及利用该化合物的白色发光元件。本专利技术的要解决的另一技术问题在于提供可利用于包括有机EL元件等各种白色发光体的、可发出白光的有机化合物。本专利技术的专利技术人为了解决上述技术问题而锐意研究，结果成功合成了高纯度、可发白光的单纯萤光化合物，专利技术了高寿命EL元件。为解决上述技术问题，本专利技术的第一技术方案在于白色发光化合物，其特征在于具有如下式(1)所示构造。 (式(1)中R1代表含有氢原子、氟原子也可的、碳原子数为1～10的烷基、烷氧基或芳基；Ar代表如下式(1-1)～(1-6)所示的芳基。另外，n代表1～5的整数，且其中一个苯环带有R1的个数与另一个苯环带有R1的个数相等。而且，结合于其中一个氮原子上的R1与结合于另一个氮原子上的R1相同；结合于其中一个苯环上的R1与结合于另一个苯环上的R1相同；进一步，结合于其中一个恶二唑环上的Ar与结合于另一个恶二唑环上的Ar相同；结合于氮原子上的R1与结合于苯环上的R1可以相同、也可以不相同。) (其中，式(1-1)中R2代表含有氟原子也可的、碳原子数为1～10的烷基或氢原子。另外，n代表与上述相同的意义) (其中，式(1-2)中R2代表与上述相同的意义。另外，m表示1～3的整数，q表示1～4的整数；另外并且，与苯环结合的R2可以彼此相同、也可以不同。) (其中，式(1-3)中R2、m及q代表与上述相同的意义。r代表1或者2的整数。另外，与苯环结合的R2可以彼此相同、也可以不同。) (其中，式(1-4)中，R2及q代表与上述相同的意义。另外，与苯环结合的R2可以彼此相同、也可以不同。) (其中，式(1-5)中，R2、n及q代表与上述相同的意义。另外，与苯环结合的R2可以彼此相同、也可以不同。) (其中，式(1-6)中，R2、n及q代表与上述相同的意义。另外，与苯环结合的R2可以彼此相同、也可以不同。)另外，为解决上述技术问题，本专利技术的第二技术方案在于该白色发光化合物的制造方法，其特征在于按照下述反应式1，反应式1 通过在溶剂中加热1，4-二羟基-2，5-二酯基-2，4-环己二烯(a)(其中，化合物(a)中R3代表烷基。)与苯胺衍生物(b)(其中，化合物(b)中R1及n同上述第一技术方案中所述)，以水的形式脱去1，4-二羟基-2，5-二酯基-2，4-环己二烯(a)中含有的羟基及苯胺衍生物(b)中氮原子上的氢原子，合成化合物(c)；其后，按照如下反应式2，反应式2 通过使用脱氢催化剂、在溶剂中加热化合物(c)，使其发生脱氢反应，合成化合物(d)；其后，按照反应式3，反应式3 通过在溶剂中加热化合物(d)，以氢原子置换R3，合成二羧酸化合物(e)；按照如下反应式4，反应式4 通过使用卤化剂、在溶剂中加热二羧酸化合物(e)，以卤素原子置换羧基中的羟基，合成酰胺基卤化合物(f)；按照如下反应式5，反应式5 使用酰胺基卤化合物(f)与酰胺肼(其中，Ar与上述第一技术方案1中所述相同)，合成化合物(g)；进一步，按照如下反应式6，反应式6 通过在溶剂中加热化合物(g)，使其发生死循环反应，得到白色发光化合物(h)。进一步，为解决上述技术问题，本专利技术的第三技术方案在于发光元件，其特征在于在一对电极间设置有发光层，该发光层含有如上述式(1)所示的白色发光化合物。相对于现有技术，本专利技术具有以下技术效果本专利技术相关的白色发光化合物为旋转对称化合物、且含有带有烷基的恶二唑环及nitrilo基(-N＝)。带有烷基的恶二唑环表现吸引电子性质，nitrilo基表现供给电子性质。因此，本专利技术相关的白色发光化合物中，带有烷基的恶二唑环上pai电子密度变高，而nitrilo基上pai电子密度变低。另外，推测pai电子密度高的部分发绿光，pai电子密度低的部分发蓝光，并推测通过该绿光与蓝光干涉可变为白光。因而，人们可看到本专利技术相关的白色发光化合物发出白色光。附图说明图1为本专利技术第一实施例的发光元件示意图。图2为本专利技术第二实施例的发光元件示意图。图3为本专利技术第三实施例的发光元件示意图。图4为本专利技术其它实施例的发光元件示意图。图5为本实施例所得的具有如式(4)所示构造的化合物(4)的NMR光谱图。图6为本实施例所得具有如式(4)所示构造的化合物(4)的IR光谱图。图7为本实施例所得具有如式(5)所示构造的化合物(5)的NMR光谱图。图8为本实施例所得具有如式(5)所示构造的化合物(5)的IR光谱图。图9为本实施例所得具有如式(9)所示构造的化合物(9)的NMR光谱图。图10为本实施例所得具有如式(9)所示构造的化合物(9)的IR光谱图。图11为本实施例所得具有如式(9)所示构造的化合物(9)的萤光光谱图。主要元件符号说明A、B、C、D白色发光元件1基板 2透明电极3、3a、3b发光层4电极层5电洞传输层6、8电子传输层 具体实施例方式本专利技术相关白色发光化合物的特征在于具有如下式(1)所示的构造。 上述式(1)中所示的化合物由三个苯环、二个恶二唑环、氮原子、Ar及多个R1所构成。上述两个恶二唑环以相互对称形式结合于上述三个苯环中的一个苯环上。另，上述两个氮原子也以相互对称形式结合于上述两个恶二唑环对称结合的那个苯环上。进一步，上述两个恶二唑环分别带有Ar，上述两个氮原子分别带有苯环及R1。进一步，带有氮原子的苯环上结合有多个R1。上述式(1)中n代表带有氮原子的苯环上所结合R1的数目，具体而言，代表1～5的整数。因此，上述式(1)所表示的化合物带有(2n+2)个R1、最多可带有12个R1。上述式(1)中R1代表含有氢原子、氟原子也可的、碳原子数为1～10的烷基、烷氧基或芳基。上述含有氟原子也可的、碳原子数为1～10的烷基中，作为不含氟原子的、碳原子数1～10的烷基，可例举甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、正庚基、辛基、壬基、癸基等；其中，可例举甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、仲戊基、叔戊基等；其中，碳原子数为1～5的烷基为佳，特别是甲基、乙基或丙基为佳。另外，上述含有氟原子也可的、碳原子数为1～10的烷基中，作为含有氟原子的、碳原子数1～10的烷基，可例举如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氟乙基、1，1-二氟乙基、1，2-二氟乙基、1，1，1-三氟乙基、1，1，2-三氟乙基、1，2，2-三氟乙基、1，1，2，2-四氟乙基、1，1，2，2，2-五氟乙基、1-氟丙基、2-氟丙基、本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种白色发光化合物，其特征在于具有如下式（１）所示构造：＊＊＊…（１）式（１）中Ｒ↑［１］代表含有氢原子、氟原子也可的、碳原子数为１～１０的烷基、烷氧基或芳基；Ａｒ代表如下式（１－１）～（１－６）所示的芳基，另外，ｎ代表 １～５的整数，且其中一个苯环带有Ｒ↑［１］的个数与另一个苯环带有Ｒ↑［１］的个数相等，另外，结合于其中一个氮原子上的Ｒ↑［１］与结合于另一个氮原子上的Ｒ↑［１］相同；结合于其中一个苯环上的Ｒ↑［１］与结合于另一个苯环上的Ｒ↑［１］相同；而且，结合于其中一个恶二唑环上的Ａｒ与结合于另一个恶二唑环上的Ａｒ相同；结合于氮原子上的Ｒ↑［１］与结合于苯环上的Ｒ↑［１］可以相同、也可以不相同；＊＊＊…（１－１）其中，式（１－１）中Ｒ↑［２］代表含有氟原子也可的、碳原子 数为１～１０的烷基或氢原子，另外，ｎ代表与上述相同的意义；＊＊＊…（１－２）其中，式（１－２）中Ｒ↑［２］代表与上述相同的意义，ｍ表示１～３的整数，ｑ表示１～４的整数；另外，与苯环结合的Ｒ↑［２］可以彼此相同、也可以不同 ；＊＊＊…（１－３）其中，式（１－３）中Ｒ↑［２］、ｍ及ｑ代表与上述相同的意义，ｒ代表１或者２的整数，另外，与苯环结合的Ｒ↑［２］可以彼此相同、也可以不同；＊＊＊…（１－４）其中，式（１－４）中，Ｒ↑ ［２］及ｑ代表与上述相同的意义，另外，与苯环结合的Ｒ↑［２］可以彼此相同、也可以不同；＊＊＊…（１－５）　其中，式（１－５）中，Ｒ↑［２］、ｎ及ｑ代表与上述相同的意义，另外，与苯环结合的Ｒ↑［２］可以彼此相同、也可以不同 ；＊＊＊…（１－６）其中，式（１－６）中，Ｒ↑［２］、ｎ及ｑ代表与上述相同的意义，另外，与苯环结合的Ｒ↑［２］可以彼此相同、也可以不同。...

【技术特征摘要】
...

【专利技术属性】
技术研发人员：仲矢忠雄，松本良二，
申请(专利权)人：广濑工程股份有限公司，
类型：发明
国别省市：JP[日本]